シトシンとヘテロサイクリックアミン

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シトシンとヘテロサイクリックアミンの違い

シトシン vs. ヘテロサイクリックアミン

トシン (cytosine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、ピリミジン塩基である。分子量は 111.10。右図の構造に対応するIUPAC名は 4-アミノピリミジン-2(1H)-オン (4-aminopyrimidin-2(1H)-one) であるが、ほかに互変異性として、3H体と、4-アミノピリミジン-2-オールをとることができる。 シトシンから誘導されるヌクレオシドはシチジンである。DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではグアニンと3本の水素結合を介して塩基対を作る。. 多くの種類の生命に必須であるナイアシンは'''複素環アミン'''の一例である。 ヘテロサイクリックアミン（Heterocyclic amine、略称: HCA) あるいは複素環(式)アミン（ふくそかん(しき)アミン）は、少くとも一つの複素環（少なくとも2つの異なる元素を含む環）を含み、かつ化合物が少なくとも一つのアミン（窒素を含む）官能基を有している化学物質である。多くの場合、窒素原子はアミノ基や複素環（例: ピリジン）に含まれるが、どちらにも属さない化合物も存在する（例: ジレウトン）。HCAの生物学的機能は、ビタミンから発がん性物質まで様々である。発がん性HCAは肉を高温で調理することによって生成する。 発がん性物質としてのHCAは食品中のアミノ酸とクレアチンが高温環境下において反応することで、新たに生成する。特に、魚や肉類のこげた部分や煙の中に多く含まれる。日本で最初に同定され、現在20種類ほどが報告されており、国際がん研究機関 (IARC) や米国国家毒性プログラム (NTP) では発がん性が認められている。ヒト体内ではP450やトランスフェラーゼにより、代謝活性化された後、フレームシフト変異をおこしやすいことが知られている。.

ピリミジン

ピリミジン (pyrimidine) は、有機化合物の一種で、ベンゼンの1,3位の炭素が窒素で置換されたものである。分子式 C4H4N2、分子量 80.09 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、特有の刺激臭を持つ。窒素原子の位置が異なる構造異性体にピラジンとピリダジンがある。 核酸やヌクレオチドを構成する核酸塩基として知られるチミン、シトシン、ウラシルは、ピリミジンの誘導体であり、それらの母骨格として重要である。.

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グアニン

アニン (guanine) は分子式が C5H5N5O の、核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつ。プリン塩基である。分子量は 151.13。グアニンから誘導されるヌクレオシドはグアノシン。 右図の構造に対応するIUPAC名は 2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン (2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) であるが、ほかに互変異性として、1,7-、3,7-、3,9-ジヒドロ体をとることができる。 DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではシトシンと3本の水素結合を介して塩基対を作っている。 サケ科やタチウオ、サンマ等の魚類の銀白色部位を構成する主要成分でもある。名称の由来は、海鳥の糞の堆積物（グアノ）中から発見されたことによる。.

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核酸

RNAとDNA、それぞれの核酸塩基 核酸（かくさん）は、リボ核酸 (RNA)とデオキシリボ核酸 (DNA)の総称で、塩基と糖、リン酸からなるヌクレオチドがホスホジエステル結合で連なった生体高分子である。糖の部分がリボースであるものがRNA、リボースの2'位の水酸基が水素基に置換された2-デオキシリボースであるものがDNAである。RNAは2'位が水酸基であるため、加水分解を受けることにより、DNAよりも反応性が高く、熱力学的に不安定である。糖の 1'位には塩基（核酸塩基）が結合している。さらに糖の 3'位と隣の糖の 5'位はリン酸エステル構造で結合しており、その結合が繰り返されて長い鎖状になる。転写や翻訳は 5'位から 3'位への方向へ進む。 なお、糖鎖の両端のうち、5'にリン酸が結合して切れている側のほうを 5'末端、反対側を 3'末端と呼んで区別する。また、隣り合う核酸上の領域の、5'側を上流、3'側を下流という。.

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