コープ転位と互変異性間の類似点
コープ転位と互変異性は(ユニオンペディアに)共通で4ものを持っています: 反応中間体、化学平衡、ブルバレン、ケト-エノール互変異性。
反応中間体
反応中間体(はんのうちゅうかんたい)、略して中間体とは、化学反応の過程で、反応物(あるいは前段階の中間体)から反応によって生成し、またさらに反応して最終生成物を与える分子実体のことである。 ほとんどの化学反応は複数の素反応からなる多段階反応であり、(最終生成物が生成する最後の段階を除いた)それぞれの素反応の生成物が反応中間体である。 例えば、次のような架空の反応を考えてみる。 そして、この反応が次のような素反応からなっていたとする。 このとき、X*が反応中間体である。.
化学平衡
化学平衡(かがくへいこう、chemical equilibrium)とは可逆反応において、順方向の反応と逆方向との反応速度が釣り合って反応物と生成物の組成比が巨視的に変化しないことをいう。.
コープ転位と化学平衡 · 互変異性と化学平衡 ·
ブルバレン
ブルバレン (bullvalene) は、架橋炭素環系化合物のひとつで、コープ転位に基づく興味深い振る舞いにより知られる化合物である。化学式は C10H10、IUPAC命名法ではトリシクロ デカ - 3,6,9 - トリエン、CAS登録番号は である。 ブルバレンは、シクロプロパンに 3個のエチレン鎖が付いたかご状の構造を持つ立体分子である。 1963年にウィリアム・デーリングが存在を予想し、翌年 Schroeder が合成に成功した。そして、デーリングのあだ名 "The Bull" にちなみデーリング自身により命名された。 ブルバレンには 6 炭素鎖の両端に二重結合を 2 つ含んだ部分が 3 つもあり、これらのうちの 1 つでコープ転位が起こると、元の分子をほぼ反転させた分子ができるが、それもブルバレン分子である。3 ヶ所の二重結合のうち、どの 2 つの組み合わせでもコープ転位が起こる。また、温度が上がると転位の起きる頻度が高くなる。その結果、高温では、出発物と生成物は平衡状態の中で区別できなくなり、ブルバレンに含まれるすべての炭素および水素は、それぞれ等価となる。実際、NMR で測定すると、低温では 4 種類の水素原子のピークが観測されるが、温度を上げていくとこれらが次第に溶け合い、120 ℃ では 1 本のピークだけになる。 なお、ブルバレンより二重結合が一つ少ないセミブルバレン(semibullvalene、calfenとも)も、同様にコープ転位による構造転換を起こす。.
ケト-エノール互変異性
ト-エノール互変異性。左,ケト型、右,エノール型 ケト-エノール互変異性(ケト-エノールごへんいせい、Keto-enol tautomerism)は、ケト(ケトン、アルデヒド)とエノールの間の互変異性である。この互変異性は反応性に富むため様々な反応に使われる。.
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コープ転位と互変異性の間の比較
互変異性が56を有しているコープ転位は、27の関係を有しています。 彼らは一般的な4で持っているように、ジャカード指数は4.82%です = 4 / (27 + 56)。
参考文献
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