コレステロールと閉環反応

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コレステロールと閉環反応の違い

コレステロール vs. 閉環反応

レステロール (cholesterol) とは、ステロイドに分類され、その中でもステロールと呼ばれるサブグループに属する有機化合物の一種である。1784年に胆石からコレステロールが初めて単離された。室温で単離された場合は白色ないしは微黄色の固体である。生体内ではスクアレンからラノステロールを経て生合成される。 コレステロール分子自体は、動物細胞にとっては生体膜の構成物質であったり、さまざまな生命現象に関わる重要な化合物である。よって生体において、広く分布しており、主要な生体分子といえる。また、化粧品・医薬品・液晶の原材料など工業原料としても利用される。 食物由来のコレステロールのほとんどは動物性食品に由来する。卵黄に多量に含まれる。そのため卵の摂取量はしばしば研究の対象となる。植物のフィトステロールは血漿中のコレステロール量を下げるとされる。 いわゆる「善玉/悪玉コレステロール」と呼ばれる物は、コレステロールが血管中を輸送される際のコレステロールとリポタンパク質が作る複合体を示し、コレステロール分子自体を指すものではない。善玉と悪玉の違いは複合体を作るリポタンパク質の違いであり、これにより血管内での振る舞いが変わることに由来する。これらのコレステロールを原料とする複合体分子が血液の状態を計る血液検査の指標となっている。. 閉環反応（へいかんはんのう、ring closure reaction）は、化学反応の一つであり、3原子以上持つ分子内もしくは分子間で複数の結合によって環 (ring) が形成されるときの反応を指す。環形成反応（かんけいせいはんのう、Ring forming reaction）とも呼ぶ。これに対し、環を開く反応を開環反応（）と称する。 環を形成する分子の両端の官能基同士が反応し、結合を形成することにより生ずる。 反応の起こりやすさは、反応基の反応性に影響されるだけでなく、形成される分子の構造にも大きく影響をうける。 つまり、形成された環構造を持つ分子として5員環、6員環がエネルギー的に安定で、このような分子を形成出来る位置に反応基が存在すると反応は進行しやすくなる。一方、3員環、4員環構造は不安定であり、形成するためには反応基の反応性に加えてさらにより大きなエネルギーを必要とする。 あるπ電子系に対して、別のπ電子系が付加反応を起こして環を形成する化学反応は環化付加反応と呼ぶ。.

付加反応

チレンへの塩素の付加 付加反応（ふかはんのう）とは多重結合が解裂し、それぞれの端が別の原子団と新たな単結合を生成する反応である。 大きく分けて、アルケンのブロモ化を代表とする求電子付加反応(AdE)と、カルボニルとグリニャール試薬との反応を代表とする求核付加反応(AdN)に区分されるが、この他に非極性付加反応のラジカル付加がある。 炭素化合物では三重結合で最も起きやすく、二重結合がそれに次ぐ。これは三重結合の結合エンタルピーが小さいためである。 付加反応の生成物は 付加体 と呼ばれる。.

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