エステル交換反応と石鹸

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エステル交換反応と石鹸の違い

エステル交換反応 vs. 石鹸

テル交換反応（エステルこうかんはんのう、transesterification）は、エステルとアルコールを反応させた際に、それぞれの主鎖部分が入れ替わる反応である。アルコールがメタノールの場合はメタノリシスと言う。 酸または塩基が触媒として利用される。酸触媒を用いる場合、プロトンがカルボニル基へ配位することによって、カルボニル基の求電子性が増加する。塩基触媒は、アルコールのプロトンを引き抜かれやすくすることで、求核性を増加させる。どちらも反応速度を増加させる効果を持つ。 エステル交換反応はジエステルとジオールを使ったポリエステルの合成に使われる。たとえば、テレフタル酸ジメチルとエチレングリコールを反応させるとポリエチレンテレフタラートとメタノールが得られ、メタノールを蒸発させることによって反応が進行する。 また、エステル交換反応の逆反応は、ポリエステルをモノマーにケミカルリサイクルする際や、長鎖脂肪酸とグリセリンのトリエステルである油脂から長鎖脂肪酸のモノエステルであるバイオディーゼルを生産する際などに利用されている。. 石鹸（石鹼、せっけん、せきけん）とは一般に汚れ落としの洗浄剤を指し、より化学的には高級脂肪酸の塩の総称である。 工業的に動植物の油脂から製造され、特に純石鹸（じゅんせっけん）と呼ぶ場合は、脂肪酸ナトリウムや脂肪酸カリウムだけで、添加物を含まない石鹸を指すが、多くは炭酸塩や香料などの添加物を含む。 界面活性剤であり、油や油を含む汚れを水に分散させる作用により洗浄能力を持つ。また、細菌の細胞膜やウイルスのエンベロープを破壊するため、一部の病原体に対して消毒効果を発揮する。 水を溶媒として溶かして使用するが、水なしで使えるよう工夫されたドライシャンプーが介護や災害時に使われているほか、宇宙ステーションでも使用されている。 マルセイユ石鹸(サヴォン・ド・マルセイユ).

塩基

塩基（えんき、base）は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性（えんきせい）、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基（強アルカリ）、弱い塩基を弱塩基（弱アルカリ）と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.

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バイオディーゼル

バイオディーゼルとは、バイオディーゼルフューエルの略で、生物由来油から作られるディーゼルエンジン用燃料の総称であり、バイオマスエネルギーの一つである。諸外国においてバイオディーゼルとして規格化がなされているのは脂肪酸メチルエステルのみであるが、厳密に化学的な定義はない。原料となる油脂からグリセリンをエステル交換により取り除き粘度を下げる等の化学処理や改質処理を施し、ディーゼルエンジンに使用できるようにしている。Bio Diesel Fuelの頭文字をとってBDFと略されることもある（BDFは登録商標）。.

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メタノール

メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol)、メチールとも呼ばれる。示性式は CH3OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。.

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グリセリン

リセリン (glycerine, glycerin) は、3価のアルコールである。学術分野では20世紀以降グリセロール (glycerol) と呼ぶようになったが、医薬品としての名称を含め日常的にはいまだにグリセリンと呼ぶことが多い。食品添加物として、甘味料、保存料、保湿剤、増粘安定剤などの用途がある。虫歯の原因となりにくい。医薬品や化粧品には、保湿剤・潤滑剤として使われている。.

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油脂

油脂（ゆし）とは脂肪酸とグリセリンとのエステルで普通はトリグリセリド(トリ-O-アシルグリセリン)の形態を取るもの。いわゆる「あぶら」。一般に常温で液体のものを「脂肪油」（中国語の漢字「油」による）、固体のものを「脂肪」（中国語の漢字「脂」による）と呼び分ける。 生物から分離される脂質には原料の違いから動物油脂と植物油脂、また組成および物性の違い（不飽和脂肪酸が多く液状、飽和脂肪酸が多く常温で個体）から、それぞれ植物油・動物油（液体）と植物脂・動物脂（個体）に分けられる。ヤシ油やパーム油などが植物脂で、牛脂・豚脂・バターが固形の動物脂で、魚油や鯨油が液体で動物油である。 脂肪油で酸化を受けて固まりやすい順に乾性油、半乾性油、不乾性油と分類される。 食用、工業用など様々な用途で利用されている。.

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