アルコールとシャープレス不斉ジヒドロキシ化

ショートカット: 違い、類似点、ジャカード類似性係数、参考文献。

アルコールとシャープレス不斉ジヒドロキシ化の違い

アルコール vs. シャープレス不斉ジヒドロキシ化

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。. ャープレス不斉ジヒドロキシ化（しゃーぷれすふせいひどろきしか、Sharpless asymmetric dihydroxylation）は四酸化オスミウムによりアルケンを酸化して1,2-ジオールを得る化学反応において、キラルなアミンを共存させることで光学活性なジオールを得る手法のことである。 1980年にバリー・シャープレスらは四酸化オスミウムによりアルケンを酸化する際にキニーネ（キニン）、キニジンのそれぞれの誘導体である、ジヒドロキニン (DHQ) 、またはジヒドロキニジン (DHQD) を加えると光学活性なジオールが得られることを報告した。しかしこの反応は当量反応であり、高価な四酸化オスミウムやキラルなアミンを多く使用する必要があった。 シャープレスらはさらに検討を行ない、1992年にヘキサシアノ鉄(III)酸カリウムを共酸化剤とし、キラルなアミンとしてビス（ジヒドロキニニル）フタラジン ((DHQ)2PHAL) またはビス（ジヒドロキニジニル）フタラジン ((DHQD)2PHAL) を使用することで、多くのアルケンから高い光学純度のジオールが得られる触媒的不斉オスミウム酸化の手法を確立した。 四酸化オスミウムの還元体である K2OsO2(OH)2 およびヘキサシアノ鉄(III)酸カリウム、炭酸カリウムと (DHQ)2PHAL との混合物が AD-mix-α、(DHQD)2PHAL との混合物が AD-mix-β の名（AD は Asymmetric Dihydroxylation の略で α と β は後述するエナンチオ選択性を意味している）で試薬として市販されており、これを水/''tert''-ブチルアルコール溶液とした後、基質となるアルケンを添加するだけで容易にこの反応を行なうことができるようになっている。末端以外のアルケンではメタンスルホンアミドを添加すると反応を加速する効果がある。 この反応は通常の四酸化オスミウムによる酸化と同じく2つのヒドロキシ基は syn の立体配置で導入される。 エナンチオ選択性は次のように予測できる（ただし例外もかなりある）。 基質となるアルケンを4つの置換基を以下の規則にしたがって描く。.

ヒドロキシ基

ヒドロキシ基（ヒドロキシき、hydroxy group）は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は｢水酸化物イオン｣を参照のこと。.

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アルケン

アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.

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グリコール

リコール (glycol) はアルコールの一種（ポリオール）で、鎖式脂肪族炭化水素または環式脂肪族炭化水素の2つの炭素原子に1つずつヒドロキシ基が置換している構造を持つ化合物であり、ジオール化合物とも呼ばれる。ヒドロキシ基が隣接しているものを 1,2-グリコール、1つのメチレン基を介してヒドロキシ基が隣り合うものを 1,3-グリコールと呼び、以下メチレン基が増えるに従い 1,4-グリコール、1,5-グリコール、…と呼び表す。また、最も構造が単純な 1,2-グリコールであるエチレングリコール（1,2-エタンジオール）を単にグリコールとすることもある。.

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試薬

試薬（しやく、Reagent）もしくは試剤(しざい)とは、化学実験で反応させる目的で製造した薬品をさす呼称であり、メーカーが販売しているものを指すことが多い。同一の化合物であっても、生体や組織に作用させる薬品は試薬と呼ばれることは少なく、生化学あるいは生理学実験では薬剤と呼ばれる。そしてヒトや動物の疾患の治療に用いられる場合は医薬品（動物薬）である。一方、人工的な条件下で行う生物学実験などにおいては、酵素や受容体そのものを生体より取り出して作用させる場合にこれらを試薬と呼ぶこともある。 通常、薬剤や医薬品の場合は不純物が含まれていると副作用が発生し目的にそぐわないことが懸念される為、より高純度の製品であったり、場合によっては副作用を示さない保証の為に種々の確認試験が製品に施される。 化学用途の試薬の中でも汎用されるものには日本工業規格(JIS)に試薬特級、試薬一級という規格が設けられており、これを満たしているものだけがその規格名を冠して呼称される。それ以外の試薬では各メーカー毎に純度規格があり、規格の違いにより工業用試薬、一級試薬、特級試薬など呼ばれるが、これらはメーカーが独自に選定した呼称である。概ね工業用試薬は純度95%以下、一級相当試薬は95%前後、特級相当試薬は95%以上であることが多い。 また、特定の反応を起こす、あるいは分析に使われるものについては、純物質であるか混合物であるかを問わず、固有名として「○○試薬」と呼ばれることがある（求電子試薬、グリニャール試薬、ネスラー試薬など）。この中には、トレンス試薬のように、不安定なために市販品がなく、使用の直前に調製する必要があるものも存在する。.

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酸化オスミウム(VIII)

酸化オスミウム(VIII)（さんかオスミウム はち、osmium(VIII) oxide）または四酸化オスミウム（しさんかオスミウム、osmium tetroxide）は、化学式が OsO4 と表されるオスミウムの酸化物である。分子量254.2、融点42 、沸点129.7 。CAS登録番号は 。.

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Tert-ブチルアルコール

tert-ブチルアルコール（ターシャリー-ブチルアルコール、tert-butyl alcohol）または2-メチル-2-プロパノールとは最も単純な構造の第三級アルコールで、四種存在するブタノールの異性体の一つである。なお、特に産業分野では「tert-ブタノール」と称されることがあり、特許公報などでは広く用いられているが、この名称はIUPAC命名法に反する誤った名称であり、使うべきではない。tert-ブチルアルコールは透明な液体で樟脳のような臭いを持ち、水、エタノール、ジエチルエーテルと均一に混和する。融点が摂氏25度をわずかに上回るので、常温で固体になるという特徴はブタノールの異性体の中でも唯一である。.

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