アミンとバンバーガー転位
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アミンとバンバーガー転位の違い
アミン vs. バンバーガー転位
アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。. バンバーガー転位（バンバーガーてんい、 Bamberger rearrangement）とは、有機化学における転位反応の一種。N-フェニルヒドロキシアミンに強い鉱酸を作用させ、4-アミノフェノールを得る反応である。 バンバーガー転位 この反応は、1894年に E. Bamberger により最初の報告がなされた バンバーガー転位の機構は、下の図のように考えられている。 N-フェニルヒドロキシアミン (1) あるいは共役酸の 2 から、酸素がプロトン化された 3 が生じ、そこから脱水が起こるとニトレニウムイオン 4 となる（ニトレニウムとは、2配位の窒素カチオンのこと）。4が発生すると、その芳香環のパラ位へ水分子が速やかに付加し、生成物の 4-アミノフェノール (5) となる。すなわち、この転位反応は分子間転位であり、生成物のヒドロキシ基は、基質 1 の窒素上にあったヒドロキシ基とは異なる。.
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アミンとバンバーガー転位の間の比較
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参考文献
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