アミンとウルマン反応

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アミンとウルマン反応の違い

アミン vs. ウルマン反応

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。. ウルマン反応（ウルマンはんのう、Ullmann reaction）は、有機化学における化学反応のひとつで、銅を用いてハロゲン化アリールをカップリングさせるもの。20世紀初頭にフリッツ・ウルマンが報告した。ハロゲン化アリール同士をカップリングさせるものを「ウルマン反応」、ハロゲン化アリールとアミン、フェノール類、チオールをカップリングさせるものを「ウルマン縮合」と呼んで区別することもある。ただし前者はパラジウム触媒を用いるクロスカップリング反応などに取って代わられ、現代ではほとんど省みられることはない。このためこの項目では主に後者、アリール-ヘテロ原子結合生成反応について解説する。.

トリエチルアミン

トリエチルアミン(Triethylamine)は、示性式が (CH3CH2)3N と表される第三級アミンに属する有機化合物の一種。頭文字をとってTEAとも呼ばれる。.

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ブッフバルト・ハートウィッグ反応

バックワルド・ハートウィッグ反応（バックワルド・ハートウィッグはんのう、Buchwald-Hartwig reaction）は芳香族ハロゲン化物とアミンをパラジウム触媒と塩基存在下で結合させる化学反応、およびそれから派生した化学反応である。 バックワルド・ハートウィッグ反応 芳香族ハロゲン化物(Ar-X)の脱離基Xは、ハロゲンでなくトリフラートであっても反応は進行する。パラジウムなどの金属Mとトリフェニルホスフィンなどの配位子Lを触媒として、第一級アミンもしくは第二級アミンが芳香環に付加する。他にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などが触媒として用いられる。塩基にはナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドや''tert''-ブトキシドなどが用いられる。反応の概念は右田・小杉・スティルカップリングやヘック反応に似ている。銅触媒による同様の反応として、ゴルトベルク反応が存在する。.

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パラジウム

パラジウム（palladium）は原子番号46の元素。元素記号は Pd。白金族元素の1つ。貴金属にも分類される。 常温、常圧で安定な結晶構造は、面心立方構造 (FCC)。銀白色の金属（遷移金属）で、比重は12.0、融点は1555 （実験条件等により若干値が異なることあり）。酸化力のある酸（硝酸など）には溶ける。希少金属の1つ。.

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ピリジン

ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体（ピリジンアルカロイド）が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物（第四類 引火性液体、第一石油類（水溶性液体）（指定数量：400L））に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.

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アミド

ルボン酸アミドの一般式 酸アミド（さんアミド）は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.

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銅

銅（どう）は原子番号29の元素。元素記号は Cu。 周期表では金、銀と同じく11族に属する遷移金属である。英語でcopper、ラテン語でcuprumと言う。.

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