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アミノ糖

索引 アミノ糖

α-グルコサミン マンノサミン アミノ糖(アミノとう、amino sugar)は、アミンを含む糖である。誘導体には ''N''-アセチルグルコサミン、シアル酸などがある。.

18 関係: 化学反応マンノサミンノイラミン酸ムラミルジペプチドヘキソサミンアミンイミノ糖ガラクトサミングリコサミノグリカングルコサミンシアル酸タンパク質真正細菌N-アセチルノイラミン酸N-アセチルムラミン酸N-アセチルガラクトサミンN-アセチルグルコサミン

化学反応

化学反応(かがくはんのう、chemical reaction)は、化学変化の事、もしくは化学変化が起こる過程の事をいう。化学変化とは1つ以上の化学物質を別の1つ以上の化学物質へと変化する事で、反応前化学物質を構成する原子同士が結合されたり、逆に結合が切断されたり、あるいは化学物質の分子から電子が放出されたり、逆に電子を取り込んだりする。広義には溶媒が溶質に溶ける変化や原子のある同位体が別の同位体に変わる変化、液体が固体に変わる変化MF2等も化学変化という。 化学変化の前後では、化学物質の分子を構成する原子の結合が変わって別の分子に変化する事はあるが、原子そのものが別の原子番号の原子に変わる事はない(ただし原子間の電子の授受や同位体の変化はある)。この点で原子そのものが別の原子に変化する原子核反応とは大きく異なる。 化学反応では反応前の化学物質を反応物(reactant)、反応後の化学物質を生成物(product)といい、その過程は化学反応式で表記される。例えば反応物である(塩酸)とNaOH(水酸化ナトリウム)が化学反応して生成物であるH2O(水分子)とNaCl(食塩)ができあがる状況を示した化学反応式は と表記される。.

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マンノサミン

D-マンノサミン (D-Mannosamine、2-amino-2-deoxymannose)は、マンノースのヘキソサミン誘導体であるM.

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ノイラミン酸

ノイラミン酸(—さん、neuraminic acid, Neu)は、9炭素の単糖である。形式的には、ピルビン酸とD-マンノサミン(2-アミノ-2-デオキシマンノース)がアルドール縮合した構造を持つ。.

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ムラミルジペプチド

ムラミルジペプチド(Muramyl dipeptide)は、グラム陽性菌とグラム陰性菌の両方を構成するペプチドグリカンの一つ。IUPAC名は(4R)-4--5-アミノ-5-オキソパンタン酸。.

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ヘキソサミン

ヘキソサミン(英語:Hexosamine)とは、ヘキソースの水酸基をアミノ基に置換したアミノ糖の総称である。 生体および代謝産物である抗生物質などに広く存在する。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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イミノ糖

単純なイミノ糖である1-デオキシノジリマイシンの構造 イミノ糖(イミノとう、Iminosugar)は、環中の酸素原子が窒素原子に置き換わった構造を持つ糖のアナログである。 イミノ糖は植物に含まれ、植物の持つ一部の医薬品効果の原因と考えられている。天然から初めて単離されたイミノ糖は、クワに含まれる1-デオキシノジリマイシン (DNJ) で、1976年に報告されたが、その後数年間は他にほとんど発見されなかった。 生化学的活性の面では、DNJや初期に発見されたイミノ糖の他の例である1,4-ジデオキシ-1,4-イミノ-D-アラビニトール (DAB) は、α-グルコシダーゼ阻害剤として作用し、抗糖尿病薬、抗ウイルス薬の性質を持つ。DNJから作られた2種類の誘導体が現在も用いられている。N-ヒドロキシエチル-DNJ(ミグリトール)は糖尿病、N-ブチル-DNJ(ミグルスタット)はゴーシェ病の治療に用いられている。1980年代には、マンノースアナログのスワインソニンやグルコースアナログのカスタノスペルミンで、抗癌活性や抗ウイルス活性が発見された。現在、植物や微生物中から200種類以上が報告されている。初期のものの生物学活性はグリコシダーゼ阻害作用に由来していたが、最近は、糖受容体や、ライソゾーム病や嚢胞性線維症等のシャペロン欠損酵素と関連するものが増えてきている。.

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ガラクトサミン

ラクトサミン(Galactosamine)は、ガラクトースから誘導されたヘキソサミンである。このアミノ糖は、卵胞刺激ホルモン(FSH)や黄体形成ホルモン(LH)のようないくつかの糖タンパク質のホルモンを構成している。FSHとLHにはガラクトサミンの他にグルコサミン、ガラクトース、グルコースが含まれている。.

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グリコサミノグリカン

リコサミノグリカン(glycosaminoglycan)は、長鎖の通常枝分れがみられない多糖。動物の結合組織を中心にあらゆる組織に普遍的に存在する。狭義のムコ多糖。GAGと略される。 硫酸基が付加した2糖の繰り返し構造からなる。うち1つはアミノ糖(ガラクトサミン、グルコサミン)であり、もう1つはウロン酸(グルクロン酸、イズロン酸)またはガラクトースである。多数の硫酸基とカルボキシル基を持つために、強く負に帯電している。 多くのグリコサミノグリカンは、プロテオグリカンとしてコアタンパク質と呼ばれる核となるタンパク質に付加した形で存在している。唯一の例外は、ヒアルロン酸であり、プロテオグリカンとしては存在していない。.

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グルコサミン

ルコサミン(Glucosamine、化学式C6H13NO5)は、グルコースの2位の炭素に付いている水酸基がアミノ基に置換されたアミノ糖の一つである。.

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シアル酸

アル酸 (sialic acid) とはノイラミン酸 (neuraminic acid) のアミノ基やヒドロキシ基が置換された物質を総称するファミリー名である。通常糖鎖の非還元末端に存在し、細胞の認識など重要な機能を担っている。ノイラミン酸は分子内にカルボキシル基とアミノ基を持つ特殊な9炭糖でガングリオシドなどの糖鎖の一部として存在していることが多い。カルボキシル基の炭素を1位として骨格に番号をつけている。天然には5位がアセチル化されたN-アセチルノイラミン酸 (Neu5Ac) が多く存在し、グリコール酸で修飾されたN-グライコリルノイラミン酸 (Neu5Gc) が次に多く存在する。 シアル酸を多く含む糖タンパク質であるセレクチンはヒトとその他の生物の結合を制御している。また、転移するガン細胞は多くのシアル酸リッチな糖タンパク質を発現しており、これらのガン細胞が血流に入るのを助けている。 細胞表面に存在するシアル酸リッチな複合糖質は細胞表面の水分を保っている。シアル酸リッチな部位は細胞表面を負に帯電させる作用があり、水は極性分子なので正に帯電した部分が細胞の表面に引き付けられる。.

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タンパク質

ミオグロビンの3D構造。αヘリックスをカラー化している。このタンパク質はX線回折によって初めてその構造が解明された。 タンパク質(タンパクしつ、蛋白質、 、 )とは、20種類存在するL-アミノ酸が鎖状に多数連結(重合)してできた高分子化合物であり、生物の重要な構成成分のひとつである生化学辞典第2版、p.810 【タンパク質】。 構成するアミノ酸の数や種類、また結合の順序によって種類が異なり、分子量約4000前後のものから、数千万から億単位になるウイルスタンパク質まで多種類が存在する。連結したアミノ酸の個数が少ない場合にはペプチドと言い、これが直線状に連なったものはポリペプチドと呼ばれる武村(2011)、p.24-33、第一章 たんぱく質の性質、第二節 肉を食べることの意味ことが多いが、名称の使い分けを決める明確なアミノ酸の個数が決まっているわけではないようである。 タンパク質は、炭水化物、脂質とともに三大栄養素と呼ばれ、英語の各々の頭文字を取って「PFC」とも呼ばれる。タンパク質は身体をつくる役割も果たしている『見てわかる!栄養の図解事典』。.

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糖(とう)とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.

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真正細菌

真正細菌(しんせいさいきん、bacterium、複数形 bacteria バクテリア)あるいは単に細菌(さいきん)とは、分類学上のドメインの一つ、あるいはそこに含まれる生物のことである。sn-グリセロール3-リン酸の脂肪酸エステルより構成される細胞膜を持つ原核生物と定義される。古細菌ドメイン、真核生物ドメインとともに、全生物界を三分する。 真核生物と比較した場合、構造は非常に単純である。しかしながら、はるかに多様な代謝系や栄養要求性を示し、生息環境も生物圏と考えられる全ての環境に広がっている。その生物量は膨大である。腸内細菌や発酵細菌、あるいは病原細菌として人との関わりも深い。語源はギリシャ語の「小さな杖」(βακτήριον)に由来している。.

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N-アセチルノイラミン酸

N-アセチルノイラミン酸(N-Acetylneuraminic acid、Neu5Ac、NeuAc、NANA)は、脳のガングリオシドの分解で得られるアミノ糖であり、(N-アセチルノイラミン酸はセラミドと結合することによってガングリオシドを生じる。)シアル酸の最も多い型である。(2番目は''N''-グリコリルノイラミン酸。) この化学種の負電荷型は体内の器官をコーティングする粘液質の素になっている。Neu5Acは、侵入する病原菌に対して囮として作用する役割があり、その動作体であるガングリオシドは脳の構造に分布している。.

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N-アセチルムラミン酸

N-アセチルムラミン酸(N-Acetylmuramic acid、MurNAc、NAM)は、''N''-アセチルグルコサミンから誘導された単糖である。.

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N-アセチルガラクトサミン

N-アセチルガラクトサミン(N-アセチル-D-ガラクトサミン、GalNAc)は、ガラクトースから誘導された単糖である。.

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N-アセチルグルコサミン

N-アセチルグルコサミン(N-アセチル-D-グルコサミン、GlcNAc、NAG)は、グルコースの2位ヒドロキシル基がアセチルアミノ基に置換された単糖である。化学的にはグルコサミンの2位アミノ基をアセチル化することで容易に調製できる。いくつかの生化学的機構にとって重要な物質である。 GlcNAcは細菌の細胞壁の生体高分子の一部を構成している。そこではGlcNAcと''N''-アセチルムラミン酸 (MurNAc) が交互ユニットを形成しており、MurNAcの乳酸残基にテトラペプチドが結合している。この層をなしている構造はペプチドグリカンと呼ばれている。 GlcNAcは、昆虫、甲殻類、線虫など脱皮動物の外被の基質を構成しているキチン質のモノマーでもある。また、GlcNAcは疼痛の経路において非定型的な神経伝達物質として作用するとも考えられている。.

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