アノマー効果とグルコース

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アノマー効果とグルコースの違い

アノマー効果 vs. グルコース

D-グルコピラノースのα-およびβ-アノマー。 有機化学において、アノマー効果（アノマーこうか、anomeric effect）あるいはエドワード＝レミュー効果（Edward-Lemieux effect）は、立体電子効果の一つである。シクロヘキサン環内のヘテロ原子に隣接するヘテロ原子性置換基が、立体的考察から予測される障害の少ないエクアトリアル配置ではなくアキシアル配置を好む傾向を説明する。1955年に、J・T・エドワードによってピラノース環において初めて観測された。 「アノマー効果」という用語は1958年に導入された。この名称は、ピラノースのC-1位炭素を指定する用語である「アノマー」炭素から来ている。アノマー炭素における立体配置のみが異なる異性体は「アノマー」と呼ばれる。グルコピラノースのアノマーはジアステレオマーである。β-アノマーはエクアトリアル位にOH基を持ち、α-アノマーはアキシアル位にOH基を持つ。 アノマー効果は、一般式C-Y-C-X（Yは1つ以上の非共有電子対を持つヘテロ原子、Xは電気陰性原子あるいは基）を持つシクロヘキシルあるいは鎖状系にも一般化することができる。アノマー効果の度合いは糖の場合はおよそ1～2 kcal/molと見積られるが、全ての分子で異なる。 377px 上図の場合、シクロヘキサン環（上）上のメトキシ基はエクアトリアル位を好む。しかしながら、テトラヒドロピラン環（下）では、メトキシ基はアキシアル位を好む。これは、シクロヘキサン環ではYが炭素（ヘテロ原子ではない）であるためで、この場合はアノマー効果は観測されず、立体効果が支配的である。テトラヒドロピラン環では、Yがヘテロ原子の酸素であるため、アノマー効果が置換基の配向に寄与し、安定化する。どちらの場合もX. ルコース（glucose）は、分子式 C6H12O6を持つ単純な糖である。とも呼ばれる。グルコースは血糖として動物の血液中を循環している。糖は植物などに含まれる葉緑体において、太陽光からのエネルギーを使って水と二酸化炭素から光合成によって作られる。グルコースはのための最も重要なエネルギー源である。植物ではデンプン、動物ではグリコーゲンのようなポリマーとして貯蔵される。 グルコースは6個の炭素原子を含み、単糖の下位区分であるヘキソースに分類される。D-グルコースは16種類の立体異性体の一つである。D型異性体であるD-グルコースは、デキストロース（dextrose）とも呼ばれ、天然に広く存在するが、L-型異性体であるL-グルコースはそうではない。グルコースは乳糖や甘蔗糖、麦芽糖、セルロース、グリコーゲンなどといった炭水化物の加水分解によって得ることができる。グルコースは通常コーンスターチから商業的に製造されている。 グルコースは世界保健機関必須医薬品モデル・リストに入っている。Glucoseという名称は、甘いを意味するギリシア語γλυκός (glukós) 由来のフランス語から来ている。接尾辞の "-ose" は炭水化物を示す化学分類辞である。.

単糖

単糖（たんとう、monosaccharide）とは、それ以上加水分解されない糖類である。単純糖ともいう。単糖は、複数の糖が結合（脱水縮合）して多糖を形作る際の構成要素となる。一般に水溶性で結晶性の無色固体である。.

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ピラノース

ピラノース（Pyranose）は、5つの炭素と1つの酸素を頂点として六員環を構成している炭水化物の総称である。 鎖状の状態から、C-5のヒドロキシ基とC-1のアルデヒド基が分子内ヘミアセタール反応を起こすことによって六角形が形成される。六員環のエーテル化合物であるピランに形が似ていることから名前がつけられた。C-1位のアノマーOH基がOR基に変換されているピラノースはピラノシドと呼ばれる。 水溶液中では五員環のフラノースと平衡状態になるが、アラビノースなど一部を除いて、糖には主にピラノース構造を取るものが多い。.

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炭水化物

物製品は炭水化物を多く含んでいる。 炭水化物（たんすいかぶつ、carbohydrates、Kohlenhydrate）または糖質（とうしつ、glucides、saccharides）は、単糖を構成成分とする有機化合物の総称である。非常に多様な種類があり、天然に存在する有機化合物の中で量が最も多い。有機栄養素のうち炭水化物、たんぱく質、脂肪は、多くの生物種で栄養素であり、「三大栄養素」とも呼ばれている。 栄養学上は炭水化物は糖質と食物繊維の総称として扱われており、消化酵素では分解できずエネルギー源にはなりにくい食物繊維を除いたものを糖質と呼んでいる。三大栄養素のひとつとして炭水化物の語を用いるときは、主に糖質を指す。 炭水化物の多くは分子式が CHO で表され、Cm(H2O)n と表すと炭素に水が結合した物質のように見えるため炭水化物と呼ばれ、かつては含水炭素とも呼ばれた生化学辞典第2版、p.908 【糖質】。 後に定義は拡大し、炭水化物は糖およびその誘導体や縮合体の総称となり、分子式 CmH2nOn で表されない炭水化物もある。そのような例としてデオキシリボース C5H10O4 、ポリアルコール、ケトン、酸などが挙げられる。また、分子式が CmH2nOn ではあっても、ホルムアルデヒド (CH2O, m.

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