SN2反応と溶媒

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SN2反応と溶媒の違い

SN2反応 vs. 溶媒

CH3IのSN2反応の球棒モデル表現 SN2反応の遷移状態 SN2反応（エスエヌツーはんのう）は有機化学で一般的な反応機構の一つである。この反応では、結合が1本切れ、それに合わせて結合が1本生成する。SN2反応は求核置換反応である。"SN" は求核置換反応であることを示し、"2" は律速段階（英語版）がであることを示している。そのほかの主な求核置換反応としてSN1反応がある。 また、「2分子求核置換反応」とも呼ばれる。無機反応の場合はあるいは交換機構 (interchange mechanism) とも呼ばれる。. 水は最も身近で代表的な溶媒である。 溶媒（ようばい、solvent）は、他の物質を溶かす物質の呼称。工業分野では溶剤（ようざい）と呼ばれることも多い。最も一般的に使用される水のほか、アルコールやアセトン、ヘキサンのような有機物も多く用いられ、これらは特に有機溶媒（有機溶剤）と呼ばれる。 溶媒に溶かされるものを溶質（solute）といい、溶媒と溶質を合わせて溶液（solution）という。溶媒としては、目的とする物質を良く溶かすこと（溶解度が高い）、化学的に安定で溶質と化学反応しないことが最も重要である。目的によっては沸点が低く除去しやすいことや、可燃性や毒性、環境への影響などを含めた安全性も重視される。水以外の多くの溶媒は、きわめて燃えやすく、毒性の強い蒸気を出す。また、化学反応では、溶媒の種類によって反応の進み方が著しく異なることが知られている（溶媒和効果）。 一般的に溶媒として扱われる物質は常温常圧では無色の液体であり、独特の臭気を持つものも多い。有機溶媒は一般用途としてドライクリーニング（テトラクロロエチレン）、シンナー（トルエン、テルピン油）、マニキュア除去液や接着剤（アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル）、染み抜き（ヘキサン、石油エーテル）、合成洗剤（オレンジオイル）、香水（エタノール）あるいは化学合成や樹脂製品の加工に使用される。また抽出に用いる。.

化学反応

化学反応（かがくはんのう、chemical reaction）は、化学変化の事、もしくは化学変化が起こる過程の事をいう。化学変化とは１つ以上の化学物質を別の１つ以上の化学物質へと変化する事で、反応前化学物質を構成する原子同士が結合されたり、逆に結合が切断されたり、あるいは化学物質の分子から電子が放出されたり、逆に電子を取り込んだりする。広義には溶媒が溶質に溶ける変化や原子のある同位体が別の同位体に変わる変化、液体が固体に変わる変化MF2等も化学変化という。 化学変化の前後では、化学物質の分子を構成する原子の結合が変わって別の分子に変化する事はあるが、原子そのものが別の原子番号の原子に変わる事はない（ただし原子間の電子の授受や同位体の変化はある）。この点で原子そのものが別の原子に変化する原子核反応とは大きく異なる。 化学反応では反応前の化学物質を反応物(reactant)、反応後の化学物質を生成物(product)といい、その過程は化学反応式で表記される。例えば反応物である（塩酸）とNaOH（水酸化ナトリウム）が化学反応して生成物であるH2O（水分子）とNaCl（食塩）ができあがる状況を示した化学反応式は と表記される。.

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テトラヒドロフラン

テトラヒドロフラン（、THF）は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.

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分子間力

分子間力（ぶんしかんりょく、intermolecular force）は、分子同士や高分子内の離れた部分の間に働く電磁気学的な力である。力の強い順に並べると、次のようになる。.

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アセトン

142px アセトン (acetone) は有機溶媒として広く用いられる有機化合物で、もっとも単純な構造のケトンである。分子式 C3H6O、示性式 CH3COCH3、または、(CH3)2CO、IUPAC命名法では プロパン-2-オン (propan-2-one) と表される。両親媒性の無色の液体で、水、アルコール類、クロロホルム、エーテル類、ほとんどの油脂をよく溶かす。蒸気圧が20 ℃において24.7 kPaと高いことから、常温で高い揮発性を有し、強い引火性がある。ジメチルケトンとも表記される。.

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ジメチルスルホキシド

メチルスルホキシド (Dimethyl sulfoxide、略称 DMSO) は、分子式 C2H6SO、示性式 CH3SOCH3、または、(CH3)2SO で表される有機化合物である。純度の高いものは無色無臭だが、長く貯蔵したものは分解物である硫黄化合物の臭気（磯の香りに似ている）を持つ。非常に吸湿性が高い。 皮膚への浸透性が非常に高いことでも知られている。ジメチルスルホキシド自体は毒性は低いが、他の物質が混入している場合、他物質の皮膚への浸透が促進されるので取り扱いには注意を要する。 化学構造の観点からは、ジメチルスルホキシドは理想的なCs対称性を持つ。その他の3配位S(IV) 化合物と同じく三角錐形分子構造を有し、四面体形硫黄原子上に非結合性電子対がある。スルホキシドの硫黄-酸素結合は一般にS.

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N,N-ジメチルホルムアミド

N,N-ジメチルホルムアミド （N,N-dimethylformamide, 略称DMF）は、示性式 (CH3)2NCHOであらわされる有機化合物。常温では無色で微かにアミン臭（純粋な場合は無臭）の液体。水やほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合する。 引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類（第2石油類）に指定されている。作業環境の管理濃度は、10ppmである。.

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SN1反応

SN1反応（エスエヌワンはんのう）とは、有機化学における置換反応の一種である。 "SN"は求核置換反応であることを示し、"1"は律速段階（英語版）がであることを示している。したがって、反応速度式は求電子剤の濃度の1乗、求核剤の濃度の0乗に比例した式になる。これは求核剤がカルボカチオン中間体に比べて過剰にある場合でも成り立つが、この場合反応速度式はを用いてより正確に記述することができる。反応にはカルボカチオン中間体が関わっており、二級や三級のハロゲン化アルキルが強塩基下または強酸下で第二級ないし第三級のアルコールと反応する際に観察される。一級のハロゲン化アルキルについては代わりにSN2反応が起きる。無機化学では、SN1反応は「」としばしば呼ばれる。解離の経路についてはによって記述される。SN1反応の反応機構はクリストファー・ケルク・インゴルドらによって1940年に提唱された。 この反応はSN2反応ほど求核剤の強さに依存しない。.

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水素結合

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