1,3,5-シクロヘキサトリエンとベンゼン

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1,3,5-シクロヘキサトリエンとベンゼンの違い

1,3,5-シクロヘキサトリエン vs. ベンゼン

1,3,5-シクロヘキサトリエンを仮想したときの分子構造 1,3,5-シクロヘキサトリエン(1,3,5-cyclohexatriene)は、ベンゼンが共鳴構造をとらず、電子が局在化していると仮定したときの、仮想の物質である。一般的なアルケンの性質から置換反応ではなく付加反応を起こしやすく、またC-C結合が二重結合と単結合の二種類存在し、オルト二置換体が二種類生成するなどの性質が予想される。しかし、ベンゼンはこれらの性質を示さず、全てのC-C結合は等価であることが明らかになり、電子が非局在化した共鳴構造モデルが考案された。 シクロヘキセンから予想される水素化の反応熱は-358.86kJ/mol(-119.62×3)であり、実測されたベンゼンの水素化反応熱-208.36kJ/molとの差、約150kJ/molがベンゼンの共鳴エネルギーであると見積もられた。 ベンゼン環とシクロブタジエン環が120度曲がりながら、交互にがらせん状につながった分子であるヘリフェン（heliphene）においては、末端から偶数番目のベンゼン環は芳香族性を失い1,3,5-シクロヘキサトリエンになっている。 ベンゼン環を記述する際、1,3,5-シクロヘキサトリエンの構造を描くのは正確ではないが、反応機構の考察に有用であるなどの理由により多くの場合1,3,5-シクロヘキサトリエンとして描かれる。. ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

付加反応

チレンへの塩素の付加 付加反応（ふかはんのう）とは多重結合が解裂し、それぞれの端が別の原子団と新たな単結合を生成する反応である。 大きく分けて、アルケンのブロモ化を代表とする求電子付加反応(AdE)と、カルボニルとグリニャール試薬との反応を代表とする求核付加反応(AdN)に区分されるが、この他に非極性付加反応のラジカル付加がある。 炭素化合物では三重結合で最も起きやすく、二重結合がそれに次ぐ。これは三重結合の結合エンタルピーが小さいためである。 付加反応の生成物は 付加体 と呼ばれる。.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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アルケン

アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.

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共鳴理論

二酸化窒素の寄与構造の内の2種類 化学における共鳴理論（きょうめいりろん）とは、量子力学的共鳴の概念により、共有結合を説明しようとする理論である。.

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置換反応

置換反応（ちかんはんのう）とは有機化学において、化合物の同一原子上で置換基が置き換わる化学反応のことを指す。一般的に結合エネルギーが高い結合から結合エネルギーの低い結合へと置き換わる反応が進行しやすい。 置換反応は大きく求核置換反応と求電子置換反応（親電子置換反応とも言う）に分けられる。求核置換反応は反応機構別に SN2反応やSN1反応などのさまざまな形式に分類される。親電子置換反応は芳香環によく見られる反応である。また、置き換わる分子の数によって、単置換反応(en:single displacement reaction)と二重置換反応(en:double displacement reaction)に分けられる。 反応機構は求核置換反応、芳香族求核置換反応、芳香族求電子置換反応の項に詳しい。 芳香族求電子置換反応の場合、反応が同一原子上に限定されて進行するわけではないので厳密には置換反応の定義から外れるが、反応前後の様式から置換反応と呼ばれる。.

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芳香族化合物

芳香族化合物（ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds）は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い（芳香）は芳香族の特性ではない。.

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