1,2,3-トリアゾールと互変異性

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1,2,3-トリアゾールと互変異性の違い

1,2,3-トリアゾール vs. 互変異性

1,2,3-トリアゾール (1,2,3-triazole) は炭素原子2個と窒素原子3個からなる五員環化合物、トリアゾールの位置異性体の一種。芳香族性を持つ複素環式化合物である。分子式は C2H3N3。3つ隣接した窒素原子を持つ他の化合物と比べると著しく安定であるが、真空中500で熱分解して窒素分子を失いアジリジンになる。 1,3-双極子反応を経て、アジ化物とアルキンから置換した1,2,3-トリアゾールを作ることができる。この反応は ヒュスゲン環化と呼ばれ、高い基質直交性からクリックケミストリーに利用される。 1,2,3-トリアゾールは、β-ラクタマーゼ阻害剤であるタゾバクタムなどの複雑な物質を作る構成要素となる。. 互変異性（ごへんいせい、tautomerism）は互変異性体（ごへんいせいたい、tautomer）を生じる現象である。互変異性体とは、それらの異性体同士が互いに変換する異性化の速度が速く、どちらの異性体も共存する平衡状態に達しうるものを指す。異性化の速度や平衡比は温度やpH、液相か固相か、また溶液の場合には溶媒の種類によっても変化する。平衡に達するのが数時間から数日の場合でも互変異性と呼ぶことが多い。 互変異性と共鳴は表現は良く似ているもののまったく別の概念である。互変異性は化学反応であり、 の表現で、2つの異なる化学種AとBが存在して、相互に変換されるのを表しているのに対し、共鳴は量子力学的な電子の配置の重ね合わせを表しており、 の表現で、ある物質の真の構造がAとBの中間的な構造（共鳴混成体）であることを表している。 互変異性はその異性化反応の形式からプロトン互変異性、核内互変異性、原子価互変異性、環鎖互変異性といくつかに分類される。代表的なものにケト-エノール異性がある。これはプロトン互変異性の一種である。.

芳香族化合物

芳香族化合物（ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds）は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い（芳香）は芳香族の特性ではない。.

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