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N-メチルモルホリン N-オキシド

索引 N-メチルモルホリン N-オキシド

N-メチルモルホリン N-オキシド (N-methylmorpholine N-oxide) は、有機化合物の一種で、有機合成において酸化剤として用いられる試薬。もっぱらNMOの略称で呼ばれる無色の固体。モルホリンの窒素上にメチル基が置換した''N''-メチルモルホリン (NMM) のアミンオキシドにあたる。 四酸化オスミウムによる触媒的酸化反応、あるいはシャープレス酸化、TPAP酸化などにおいて、犠牲試薬として用いられる。すなわち、基質を酸化させて活性が落ちた状態の触媒を再酸化して再び活性化させる、再酸化剤としての役割を担う。 NMO は通常、50%水溶液として市販されている。無水のものも入手可能であるが、水溶液を脱水・乾燥して用いることもある。 水溶液はセルロースを溶解するため、リヨセル製造のための溶媒として用いられる。 Category:有機反応試剤 Category:モルホリン Category:アミンオキシド.

12 関係: メチル基モルホリンリヨセルアミンオキシドシャープレス酸化セルロース再酸化剤過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム酸化オスミウム(VIII)N-メチルモルホリン溶媒有機化合物

メチル基

メチル基の構造式 メチル基(メチルき、methyl group)とは、有機化学において、-CH3 と表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。特にヒドロキシ基やメルカプト基(チオール基)に対する保護基にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールによりメタン (methane) の呼称から誘導されたものである。そして構造式で表記する場合はMeと略される。 メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。(記事 有機電子論に詳しい).

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モルホリン

モルホリン(morpholine)は分子式C4H9NO、分子量87.12の有機化合物である。シクロヘキサンの向かい合わせになった炭素の1つを窒素で、1つを酸素で置換した構造をもつ複素環式アミンである。IUPAC名は、tetrahydro-1,4-oxazine。 常温ではアミン臭をもつ無色の液体であり、引火点38℃、発火点310℃である。 天然物中にはこの骨格を持った分子はほとんど存在しないが、水溶性が高いことから医薬の部分構造としてよく導入される。モルホリノエチル基はカルボン酸のプロドラッグとして用いられる。.

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リヨセル

リヨセル(Lyocell)は、再生セルロース繊維の一つ。アセテート繊維などのように、誘導体化というプロセスを経由せずに、セルロースそのものを溶剤に溶解させた溶液を紡糸して得られる。 1988年、イギリスのコートルズ(Courtaulds)社が試験生産を始めた。コートルズ社は、テンセル®(Tencel®)の商品名で販売していた。その後、オーストリアのレンチング・ファイバーズ(Lenzing Fibers)が生産している。.

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アミンオキシド

アミンオキシド (amine oxide)、あるいはアミン-N-オキシドとは、一般構造式が R3N+-O−(別表記として R3N.

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シャープレス酸化

ャープレス酸化(シャープレスさんか、Sharpless oxidation)とは、遷移金属触媒を使用してヒドロペルオキシドによりアリルアルコール誘導体の二重結合をエポキシ化する化学反応のことである。 1973年にバリー・シャープレスらによって報告された反応である。触媒としてはバナジウムやモリブデンのアセチルアセトナート錯体を使用し、ヒドロペルオキシドには ''tert''-ブチルヒドロペルオキシド (TBHP) が使用される。ホモアリルアルコールやビスホモアリルアルコールも反応性は低いがエポキシ化される。2級アリルアルコールにこの反応を適用した場合の立体選択性は、ヒドロキシル基を含む置換基に対して二重結合のシスの位置に置換基が無い場合には普通エリトロ型が優先し、シスの位置に置換基がある場合には普通トレオ型が優先する。しかしこれは用いる触媒によっても変化する。.

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セルロース

ルロース (cellulose) とは、分子式 (C6H10O5)n で表される炭水化物(多糖類)である。植物細胞の細胞壁および植物繊維の主成分で、天然の植物質の1/3を占め、地球上で最も多く存在する炭水化物である。繊維素とも呼ばれる。自然状態においてはヘミセルロースやリグニンと結合して存在するが、綿はそのほとんどがセルロースである。 セルロースは多数のβ-グルコース分子がグリコシド結合により直鎖状に重合した天然高分子である。構成単位であるグルコースとは異なる性質を示す。いわゆるベータグルカンの一種。.

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再酸化剤

再酸化剤(さいさんかざい)とは反応化学の用語のひとつ。共酸化剤(きょうさんかざい)とも呼ばれる。ある酸化反応において基質を酸化するのが共存している触媒であるとき、その触媒は基質を酸化すると同時に自らは還元を受けて活性を失う。そこで失活した触媒を酸化して再び次の基質への活性を取り戻させる役割を果たすのが再酸化剤である。再酸化剤自身が基質を酸化するわけではない。 再酸化剤は酸化反応における犠牲試薬にあたる。目的とする反応を起こす試剤が高価であったり高い毒性を持っていたりする場合、安価あるいは低毒性の再酸化剤を化学量論的に用いることで問題となる試剤を触媒量に抑えることができれば、反応系にかかるコストや危険性を抑えられることになる。.

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過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム

過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム(かルテニウムさんテトラプロピルアンモニウム、tetrapropylammonium perruthenate、略称 TPAP)は、化学式 (C3H7)4N+ RuO4− で表される化合物のこと。ウィリアム・グリフィス、スティーヴン・レイらによって1987年に報告された酸化剤である。 中性、室温の温和な条件で第1級アルコールをアルデヒドに、第2級アルコールをケトンに酸化できるため、比較的不安定な物質に対しても適用可能である。そのため、同じく温和なアルコールの酸化剤であるデス・マーチン・ペルヨージナンと並んで天然物合成などに良く用いられる。.

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酸化オスミウム(VIII)

酸化オスミウム(VIII)(さんかオスミウム はち、osmium(VIII) oxide)または四酸化オスミウム(しさんかオスミウム、osmium tetroxide)は、化学式が OsO4 と表されるオスミウムの酸化物である。分子量254.2、融点42 、沸点129.7 。CAS登録番号は 。.

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N-メチルモルホリン

N-メチルモルホリン(N-methylmorphiline)は、中間的な強さの有機塩基の一つである。主に''N''-メチルモルホリン ''N''-オキシドを調製するための出発物質として使われる。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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溶媒

水は最も身近で代表的な溶媒である。 溶媒(ようばい、solvent)は、他の物質を溶かす物質の呼称。工業分野では溶剤(ようざい)と呼ばれることも多い。最も一般的に使用される水のほか、アルコールやアセトン、ヘキサンのような有機物も多く用いられ、これらは特に有機溶媒(有機溶剤)と呼ばれる。 溶媒に溶かされるものを溶質(solute)といい、溶媒と溶質を合わせて溶液(solution)という。溶媒としては、目的とする物質を良く溶かすこと(溶解度が高い)、化学的に安定で溶質と化学反応しないことが最も重要である。目的によっては沸点が低く除去しやすいことや、可燃性や毒性、環境への影響などを含めた安全性も重視される。水以外の多くの溶媒は、きわめて燃えやすく、毒性の強い蒸気を出す。また、化学反応では、溶媒の種類によって反応の進み方が著しく異なることが知られている(溶媒和効果)。 一般的に溶媒として扱われる物質は常温常圧では無色の液体であり、独特の臭気を持つものも多い。有機溶媒は一般用途としてドライクリーニング(テトラクロロエチレン)、シンナー(トルエン、テルピン油)、マニキュア除去液や接着剤(アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル)、染み抜き(ヘキサン、石油エーテル)、合成洗剤(オレンジオイル)、香水(エタノール)あるいは化学合成や樹脂製品の加工に使用される。また抽出に用いる。.

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有機化合物

有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compound)は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質(ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社)あるいは有機物(ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社)とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.

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