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38 関係: ナトリウムメトキシド、ペプチド合成、ペプチド固相合成法、ヨウ素、ヴァルデン反転、トルエン、テトラメチルシラン、テトラヒドロフラン、ニトリル、アミド、アルデヒド、アルコール、アレン (化学)、アセトニトリル、イソシアネート、イソシアニド、カルボン酸、カルボジイミド、ギ酸、ケトン、ジメチルスルホキシド、ジクロロメタン、炭素13核磁気共鳴、炭酸カリウム、相間移動触媒、鹸化、赤外分光法、脱離基、酸化還元反応、酸素、Journal of Organic Chemistry、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン、N,N-ジメチルホルムアミド、N末端、核磁気共鳴、求電子剤、求核剤、9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基。
ナトリウムメトキシド
ナトリウムメトキシド (Sodium methoxide) はメタノールに金属ナトリウムを溶かしたときに生成する化合物であり、化学式は CH3ONa である。メトキシドアニオンとナトリウムイオンから成る塩である。有機合成において強塩基として用いられる。別名としてナトリウムメチラート (sodium methylate) とも呼ばれる。アルコキシド化合物の代表例のひとつ。.
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ペプチド合成
ペプチド合成（ペプチドごうせい、peptide synthesis）とは、ヒトが設計した通りのアミノ酸配列を持つペプチドを合成する手法のことである。 ペプチド合成の方法論 ペプチド合成の手法の1つとして、まず純粋に有機合成化学の手法によって合成する方法がある。 この方法では天然には存在しないアミノ酸等の構成ユニットを持つペプチドを合成することが可能である。 また、生体内ではDNAがRNAに転写され、さらにRNAが翻訳されることによって、設計図であるDNAに記録されている通りのアミノ酸配列を持つペプチドが生合成されている。 そのため、望みのアミノ酸配列に対応するDNAを細胞に導入してやれば、この生体内のペプチド合成機構を利用して、望みのアミノ酸配列を持つペプチドを合成させることができる。 この方法は遺伝子工学を利用して行なわれる。 望むペプチドを産生する細胞を増殖させることができるため、この方法はペプチドの量産化に向いている。.
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ペプチド固相合成法
図 メリーフィールド法固相合成 ペプチド固相合成法（ペプチドこそうごうせいほう、英:Solid-phase peptide synthesis、SPPS）は研究室でペプチド及びタンパク質を化学的に合成する際に、一般的に用いられる方法のひとつ。表面をアミノ基で修飾した直径0.1mm程度のポリスチレン高分子ゲルのビーズなどを固相として用い、ここから脱水反応によって1つずつアミノ酸鎖を伸長していく。目的とするペプチドの配列が出来上がったら固相表面から切り出し、目的の物質を得る。バクテリア中で合成させることの難しいリボソームペプチドの合成や、D体や重原子置換体などの非天然アミノ酸の導入、ペプチド及びタンパク質主鎖の修飾なども可能である。 ペプチド合成法は固相合成法に先立って、液相法においてその方法論が確立された。ペプチド固相合成法はロバート・メリフィールドが研究の先駆けとなっている。例えばアミノ酸N端をカーバメートで保護するのはアミノ酸のラセミ化を防止する為であり、液相法で確立された手法である。またカルボキシル基の活性化の試薬もその大元は液相法で開発された試薬である。 固相合成法では特に、各ステップで高収率で目的物を得る事が必須である。例えば各ステップで99%の収率だった場合、26個のアミノ酸が結合したペプチドの最終的な収率は77%である。一方各ステップで95%の収率だった場合、同じものを合成したときの最終的な収率は25%である。 特に各段階の作りそこないは次の段階でも反応するのでペプチド鎖が短い多様なペプチドから目的のペプチドを精製することはきわめて困難である。液相法においては各段階でペプチド鎖を精製することでこの問題を回避するが、最終段階で担体からペプチドを切り出す固相合成法では原理的に各段階で精製することができない。このため各段階でかなりの過剰量（2~10倍）のアミノ酸を用い、またカップリングに用いるアミノ酸自体も特徴的な修飾がされることにより非常に最適化されている。また、通常は未反応のN端の存在を指示薬や機器分析で検出して、未反応のN端がなくなるまで同じアミノ酸でペプチド化を行うことで各段の収率をほぼ100%まで進行させる。 液相法ではペプチド鎖が長くなると反応点である末端が減少すること、水素結合により折りたたまれたり重積したりすることで反応点が内部に引き込まれるなどの原因により十数～数十残基より長いペプチドは合成は困難であった。液相法に比べ固相法では次の要因により反応が有利に進行する。.
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ヨウ素
ヨウ素（ヨウそ、沃素、iodine）は、原子番号 53、原子量 126.9 の元素である。元素記号は I。あるいは分子式が I2 と表される二原子分子であるヨウ素の単体の呼称。 ハロゲン元素の一つ。ヨード（沃度）ともいう。分子量は253.8。融点は113.6 ℃で、常温、常圧では固体であるが、昇華性がある。固体の結晶系は紫黒色の斜方晶系で、反応性は塩素、臭素より小さい。水にはあまり溶けないが、ヨウ化カリウム水溶液にはよく溶ける。これは下式のように、ヨウ化物イオンとの反応が起こることによる。 単体のヨウ素は、毒物及び劇物取締法により医薬用外劇物に指定されている。.
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ヴァルデン反転
SN2反応における3段階のモンタージュ。求核剤は緑色、脱離基は赤色、3つの置換基は橙色で示している。 SN2反応はヴァルデン反転として知られる立体化学的配置の反転を起こす。 ヴァルデン反転（ヴァルデンはんてん、Walden inversion、ワルデン反転とも）は、化学反応における分子中のキラル中心の反転である。分子はキラル中心の周りに2種類のエナンチオマーを形成できるため、ヴァルデン反転は一方のエナンチオマーからもう一方へと分子の配置を変換する。例えば、SN2反応において、ヴァルデン反転は正四面体型炭素原子で起こる。 風によって傘が裏返る様子に似ているヴァルデン反転は、1896年に化学者のによって初めて観測された。ヴァルデンは、化学物質の1つのエナンチオマーをもう一方のエナンチオマーへと変換し、いわゆるヴァルデン回路で元に戻すことができた。(+)-クロロコハク酸 (1) は、水中で酸化銀の作用によって立体配置を保持したまま、(+)-リンゴ酸へと変換される。次の段階では、五塩化リンの作用によってヒドロキシル基が塩素原子で置換され、クロロコハク酸の異性体3が生じる。次に酸化銀によって (−)-リンゴ酸 4 が得られ、最後にPCl5による反応で出発点へと回路が戻る。 この反応において、第1段階の酸化銀は水酸化物イオンの供与体として働き、銀は実際の役割は果たしていない。中間体はカルボキシルジアニオンAであり、分子内求核置換反応によって4員環β-ラクトン環Bを与える。もう一方のカルボキシル基も反応性はあるが、in silicoデータは3員環α-ラクトンが形成されるための遷移状態のエネルギーが非常に高いことを示している。水酸化物イオンはラクトン環を開環し、アルコールCへと戻る。こうして合わせて2回の反転が起こるため、立体配置は保持される。.
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トルエン
トルエン(toluene)は、分子式 C7H8(示性式:C6H5CH3)、分子量92.14の芳香族炭化水素に属する有機化合物で、ベンゼンの水素原子の1つをメチル基で置換した構造を持つ。無色透明の液体で、水には極めて難溶だが、アルコール類、油類などには極めて可溶なので、溶媒として広く用いられる。 常温で揮発性があり、引火性を有する。消防法による危険物（第4類第1石油類）に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。人体に対しては高濃度の存在下では麻酔作用がある他、毒性が強く、日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。管理濃度は、20ppmである。.
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テトラメチルシラン
テトラメチルシラン (tetramethylsilane, TMS, Si(CH3)4) は、有機ケイ素化合物の一つ。 化学式による表記では、Si(CH3)4 あるいは SiMe4 （ただし、Me.
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テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン（、THF）は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.
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ニトリル
ニトリル (nitrile) は R−C≡N で表される構造を持つ有機化合物の総称である。カルボン酸やその誘導体と、炭素の酸化数において同等とされる。なお、手袋などの家庭用品によく使われるニトリルは、ニトリルゴム（ブタジエンアクリロニトリル共重合体）のことである。.
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アミド
ルボン酸アミドの一般式 酸アミド（さんアミド）は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.
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アルデヒド
最も単純なアルデヒド：ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.
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アルコール
アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.
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アレン (化学)
アレンの構造 最も単純なアレン、1,2-プロパジエン アレン (allene) は3個の炭素の間に2個の二重結合が連続した C.
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アセトニトリル
アセトニトリル (acetonitrile) は有機溶媒の一種で、分子式 C2H3N、示性式 CH3CN と表される最も単純なニトリルである。IUPAC系統名としてエタンニトリル (ethanenitrile)、シアン化メチル (methyl cyanide) シアノメタン (cyanomethane) と表記できる。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.
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イソシアネート
イソシアネート (isocyanate) とは −N.
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イソシアニド
イソシアニド (isocyanide) は、有機化学において R-N≡C の構造を持つ化合物群を指す。無機化学では-N≡Cの部分が配位子として錯体を構成する。 有機化学ではイソニトリル (isonitrile) 、カルビルアミンとも呼ばれ、ニトリル (R-CN) と比べ、炭素と窒素の位置が逆転している。さまざまな有機窒素化合物への合成中間体としての反応性が知られ、分子量が小さいものに悪臭を持つものが多い。なお、IUPAC は「isonitrile」を廃止された呼称 (obsolete) としており、「isocyanide」を使うように推奨している。 接頭辞「イソシアノ–」または種類名「–イソシアニド」「イソシアン化–」を用いて命名される。.
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カルボン酸
ルボン酸（カルボンさん、carboxylic acid）とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.
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カルボジイミド
ルボジイミド (carbodiimide) は化学式 −N.
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ギ酸
酸（ギさん、蟻酸、formic acid）は、分子量が最少のカルボン酸である。分子式は CH2O2、示性式は HCOOH。IUPAC命名法ではメタン酸 (methanoic acid) が系統名である。カルボキシ基(-COOH)以外にホルミル基(-CHO)も持つため、性質上、還元性を示す。空気中で加熱すると発火しやすい。なお、ギ酸を飽和脂肪酸として見た時は、常温常圧において他の飽和脂肪酸よりも比重が大きいことで知られる。多くの飽和脂肪酸の比重が1を下回っているのに対し、ギ酸の比重は約1.22と酢酸よりもさらに比重が大きい。ギ酸は工業的に生産されており、その水溶液は市販されている。.
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ケトン
アセトン ケトン (ketone) は R−C(.
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ジメチルスルホキシド
メチルスルホキシド (Dimethyl sulfoxide、略称 DMSO) は、分子式 C2H6SO、示性式 CH3SOCH3、または、(CH3)2SO で表される有機化合物である。純度の高いものは無色無臭だが、長く貯蔵したものは分解物である硫黄化合物の臭気（磯の香りに似ている）を持つ。非常に吸湿性が高い。 皮膚への浸透性が非常に高いことでも知られている。ジメチルスルホキシド自体は毒性は低いが、他の物質が混入している場合、他物質の皮膚への浸透が促進されるので取り扱いには注意を要する。 化学構造の観点からは、ジメチルスルホキシドは理想的なCs対称性を持つ。その他の3配位S(IV) 化合物と同じく三角錐形分子構造を有し、四面体形硫黄原子上に非結合性電子対がある。スルホキシドの硫黄-酸素結合は一般にS.
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ジクロロメタン
メタン (dichloromethane) は、分子式を CH2Cl2 と表される、有機溶媒の一種。慣用名は塩化メチレンといい、産業界ではこちらの名称を使うことも多い。DCM 、MDCなどと略される場合がある。 常温では無色で、強く甘い芳香をもつ液体。非常に多くの種類の有機化合物を溶解する。また難燃性の有機化合物であることから、広範囲で溶媒や溶剤として利用されている。特に金属機械の油脂を洗浄する用途で多用されているが、環境負荷とヒトへの毒性の懸念からPRTR法により利用と廃棄が監視される物質でもある。作業環境の管理濃度は、50ppmであり、その記録の保存は30年である。.
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炭素13核磁気共鳴
炭素13核磁気共鳴（たんそ13かくじききょうめい）は、核磁気共鳴（NMR）分光法を炭素に適用したものである。通常は13C NMR（カーボンサーティーン・エヌエムアール）と呼ばれ、単にカーボンNMRと呼ばれることもある。プロトンNMR（プロトン核磁気共鳴, 1H NMR）と似ており、プロトンNMRによって有機分子中の水素原子を同定することができるのと同じように炭素原子の同定を可能とする。そのため13C NMRは有機化学における構造解析の重要な手段である。13C NMRは炭素の13C同位体（天然存在比がわずか1.1%）のみを検出する。応用は医薬品純度の定量から高分子量合成ポリマーの組成の決定へと多岐にわたる。.
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炭酸カリウム
炭酸カリウム（たんさんカリウム、Potassium carbonate）は、組成式K2CO3で表されるカリウムの炭酸塩である。陸上植物の灰に10 - 30%程度含まれる（それに水を加えたものが灰汁と呼ばれる）。炭ボツや真珠灰と呼ばれていた。.
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相間移動触媒
間移動触媒 (そうかんいどうしょくばい、Phase Transfer Catalyst、略称 PTC) は、水に不溶の有機化合物と有機溶媒に不溶の試薬を反応させるために使用される少量の試薬のことである。 水にも有機溶媒にも可溶な長鎖アルキルアンモニウムカチオンを持つ塩（テトラブチルアンモニウム塩、トリオクチルメチルアンモニウム塩、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウム塩など）、あるいはクラウンエーテルなどが使用される。 また、アルカロイドなどから誘導したキラルなアンモニウム塩を相間移動触媒とすることにより、不斉合成を行うことも検討されている。.
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鹸化
パルミチン酸ジグリセリドを鹸化すると、2分子のパルミチン酸塩と1分子のグリセリンが生成する。 鹸化 印刷標準字体 鹼化（けんか、saponification）とは、エステルにアルカリを加えて酸の塩とアルコールに加水分解する化学反応である。 特に、油脂（脂肪）を水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの塩基を使ってグリセリンと高級脂肪酸塩（カルボン酸塩、石鹸）に加水分解することを指す。.
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赤外分光法
赤外分光法（せきがいぶんこうほう、、 略称IR）とは、測定対象の物質に赤外線を照射し、透過（あるいは反射）光を分光することでスペクトルを得て、対象物の特性を知る方法のことをいう。対象物の分子構造や状態を知るために使用される。.
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脱離基
脱離基 (だつりき、leaving group) はヘテロリシスで開裂された原子団のうち電子対を持つほうの原子団のことである。脱離基はアニオンか中性の分子である。Cl−、Br−、I−のようなハロゲン化物イオン、トシル基 (TsO−) のようなスルホン酸エステルはよくみられるアニオン性脱離基である。水 (H2O)、アンモニア (NH3)、アルコール (ROH)はよくみられる中性脱離基である。 脱離基の脱離しやすさは共役酸のpKaと関係があり、小さなを持つほどよい脱離基（脱離しやすい脱離基）として働く場合が多い。よって強塩基であるアルコキシド (RO−)、水酸化物イオン (HO−)、アミドイオン (R2N−) はよくない脱離基である。 ヒドリド (H-)、アルキルアニオン (R3C-)、アミドイオン (R2N-)は不安定なのでふつう脱離基として働くことはない。.
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酸化還元反応
酸化還元反応（さんかかんげんはんのう）とは化学反応のうち、反応物から生成物が生ずる過程において、原子やイオンあるいは化合物間で電子の授受がある反応のことである。英語表記の Reduction / Oxidation から、レドックス (Redox) というかばん語も一般的に使われている。 酸化還元反応ではある物質の酸化プロセスと別の物質の還元プロセスが必ず並行して進行する。言い換えれば、一組の酸化される物質と還元される物質があってはじめて酸化還元反応が完結する。したがって、反応を考えている人の目的や立場の違いによって単に「酸化反応」あるいは「還元反応」と呼称されている反応はいずれも酸化還元反応と呼ぶべきものである。酸化還元反応式は、そのとき酸化される物質が電子を放出する反応と、還元される物質が電子を受け取る反応に分けて記述する、すなわち電子を含む2つの反応式に分割して記述することができる。このように電子を含んで式化したものを半反応式、半電池反応式、あるいは半電池式と呼ぶ。.
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酸素
酸素（さんそ、oxygen）は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素（カルコゲン）および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物（特に酸化物）を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).
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Journal of Organic Chemistry
Journal of Organic Chemistry（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、 略称 J. Org.
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N,N-ジメチル-4-アミノピリジン
N,N-ジメチル-4-アミノピリジン (N,N-dimethyl-4-aminopyridine) は様々な有機合成反応で触媒として用いられる求核剤、強塩基である。4-（ジメチルアミノ）ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンとも呼ばれ、DMAP（ディーマップ）と略称される。利用例として酸無水物のエステル化、ベイリス・ヒルマン反応、シリル化、トリチル化、スタグリッヒ転位、シュタウディンガー反応などが挙げられる。.
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N,N-ジメチルホルムアミド
N,N-ジメチルホルムアミド （N,N-dimethylformamide, 略称DMF）は、示性式 (CH3)2NCHOであらわされる有機化合物。常温では無色で微かにアミン臭（純粋な場合は無臭）の液体。水やほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合する。 引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類（第2石油類）に指定されている。作業環境の管理濃度は、10ppmである。.
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N末端
N末端（Nまったん、別名：N終末端、NH2末端、アミノ末端、アミン末端）は、タンパク質またはポリペプチドにおいてフリーなアミノ基で終端している側の末端である。ペプチド配列を書くときはN末端は左に置き、NからC末端にかけて配列を書くのが慣例である。タンパク質がmRNAから翻訳されるときは、N末端から作られる。.
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核磁気共鳴
核磁気共鳴（かくじききょうめい、nuclear magnetic resonance、NMR） は外部静磁場に置かれた原子核が固有の周波数の電磁波と相互作用する現象である。.
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求電子剤
求電子剤（きゅうでんしざい、electrophile）あるいは求電子試薬（—しやく）、求電子種（—しゅ）とは、異なる化学種の間で電子の授受をともないながら化学結合を生成する反応において、電子を受け取る側、奪う側の化学種を指す、有機化学などで使われる用語である。これに対し、電子を与える側の化学種は求核剤（nucleophile）と呼ばれる。 「electrophile」という呼称は「nucleophile」とともに、クリストファー・ケルク・インゴルドにより提唱された。かつて日本では「electrophile」の訳に親電子の語が当てられた為に親電子剤と呼ばれることもある。求電子剤を機構の説明で図示する際に、その英語名から E と略される。 求電子剤は、反応する対象となる求核剤の、電子密度の高い部位に対して攻撃を行う。有機反応の多くは電子対の授受であるため、その場合は求電子剤をルイス酸と見なすこともできる。求電子剤には、陽イオン（H+、NO2+ など）、分極により陽性を帯びた部位を持つ中性分子（HCl、各種ルイス酸、ハロゲン化アルキル、カルボン酸ハロゲン化物、カルボニル化合物 など）、求核種の接近により分極が誘起される分子（Cl2、Br2 など）、酸化剤（過酸 RC(.
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求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
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9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基
9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基 (9-fluorenylmethyloxycarbonyl group) は有機合成で用いられる、アミノ基の保護基の1つ。Fmoc（エフモック）基と略される。1970年代にルイス・カルピノ (Louis A. Carpino) らによって開発された。酸性条件などに耐えるが、ピペリジンなどの二級アミンを作用させることで速やかに切断されるというユニークな性質を持つ。この特質を生かし、特にペプチドの固相合成で多用される。.
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