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ゴナン

索引 ゴナン

ナン(英: Gonane)は、ステロイド核である。ゴナンは、5α-ゴナン5β-ゴナンの2つの異性体を有する。 File:Gonane alpha.png|5α-Gonane File:Gonane beta.png|5β-Gonane ステロイド核は、シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核とも呼ばれ、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。 ステロイド核を下図のように構造式を書いた場合に、それぞれの環を左下から順にA環、B環、C環、D環と呼ぶ。また環上の置換基の立体表示法として、紙面下側方向をα、上側方向をβで表す。隣り合う環同士の間にαとβの両方を含む場合はトランス配置、いずれもα(またはβ)の場合はシス配置と呼ばれる。A/B環の配置は両方を取りうる(そのため下図の例では5位水素の立体が明示されていない)が、B/C環は常にトランス配置であり、C/D環も多くがトランス配置である。 a配座/e配座、α配座/β配座と表現される場合もある。 ステロイドは側鎖などによって、コレスタン (cholestane)、コラン (cholane)、プレグナン (pregnane)、アンドロスタン (androstane)、エストラン (estrane) の5つに分類される。 image:Cholestane.svg|コレスタン image:Cholane.svg|コラン image:Pregnane.svg|プレグナン image:Androstane.svg|アンドロスタン image:Estrane.svg|エストラン.

7 関係: プレグナンアンドロスタンエストランコランコレスタンステロイド異性体

プレグナン

プレグナン(Pregnane)は、プロゲステロンの元になる化合物である。5α-プレグナンと5β-プレグナンに由来する2系統のステロイドの元となる。 5β-プレグナンは、プロゲステロン、プレグナンアルコール、ケトン、そしていくつかの副腎皮質ホルモンの元となり、これらは5β-プレグナンの代謝物質として、多くが尿中で見られる。.

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アンドロスタン

アンドロスタン(Androstane)は、ステロイドである。5α-アンドロスタン及び5β-アンドロスタンとして知られる2つの異性体が存在する。 File:androstane.png|5α-アンドロスタン File:androstane 5beta.png|5β-アンドロスタン.

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エストラン

トラン(Estrane)は、ステロイドの誘導体である。 エストレン(Estrane)は、ナンドロロンのように二重結合を持つエストランの誘導体である。.

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コラン

ラン(Cholane)は、分子量330.59のステロイドである。5α-コランと5β-コランの2つの立体異性体として存在する。.

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コレスタン

レスタン(Cholestane)は、飽和した27個の炭素原子から構成されるステロイドの前駆体である。多くの有機化合物の基礎となる。.

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ステロイド

300px ステロイド (steroid) は、天然に存在する化合物または合成アナログである。シクロペンタヒドロフェナントレンを基本骨格とし、その一部あるいはすべての炭素が水素化されている。通常はC-10とC-13にメチル基を、また多くの場合C-17にアルキル基を有する。天然のステロイドはトリテルペノイド類から生合成される。共通して、ステロイド核(シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核)と呼ばれる、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。ステロイド骨格そのものは脂溶性で水に不溶であるが、生体物質としてのステロイドはC-3位がヒドロキシル化されあるいはカルボニル基となったステロール類であり、ステロイドホルモンをはじめ、水溶性の性質も有する。 ステロイドはステラン核と付随する官能基群により特徴付けられるテルペノイド脂質で、核部分は3つのシクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環から成る4縮合環炭素構造である。ステロイドはこれらの炭素環に付随する官能基およびその酸化状態により異なったものとなる。 何百もの異なるステロイドが植物、動物、菌類で見つかっており、それらすべてのステロイドがそれぞれの細胞においてラノステロール(動物および菌類)またはシクロアルテノール(植物)といったステロールから生成され、これらステロール(ラノステロールとシクロアルテノール)は何れもトリテルペンの一種であるスクアレンの環状化により誘導される。 ステロールはステロイドの特殊型であり、C-3にヒドロキシ基を有しコレスタンから生成される骨格である 。コレステロールは最もよく知られるステロールのひとつである。 ステロイドは、ほとんどの生物の生体内にて生合成され、中性脂質やタンパク質、糖類とともに細胞膜の重要な構成成分となっているほか、胆汁に含まれる胆汁酸や生体維持に重要なホルモン類(副腎皮質ホルモンや昆虫の変態ホルモンなど)として、幅広く利用されている。.

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異性体

性体(いせいたい、、発音:()とは同じ数、同じ種類の原子を持っているが、違う構造をしている物質のこと。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「ジエチルエーテルはブタノールの異性体である」というのが前者の使い方であり、「ブタノールの構造異性体は4種類ある」というのが後者の使い方である。分子式C4H10Oの化合物の構造異性体と言えば、ブタノールに加えてジエチルエーテルやメチルプロピルエーテルも含まれる。 大多数の有機化合物のように多数の原子の共有結合でできた分子化合物は異性体を持ちうる。ひとつの中心原子に複数種類の配位子が配位した錯体は異性体を持ちうる。 異性体を持つという性質、異性体を生じる性質を異性(isomerism、発音:または)という。イェンス・ベルセリウスが、「同じ部分が一緒になっている」ことを意味するギリシャ語ιςομερηςから1830年に命名した。.

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C17H28ステロイド核

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