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カルコン

索引 カルコン

ルコン (chalcone) とは、芳香族ケトンに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC名 1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オンと表される。 フラボンのアウヴェルス合成 (Auwers synthesis) の基質となる。 生体物質として、カルコンの構造を持つさまざまな誘導体が知られ、その中には抗バクテリア性、抗菌性、抗腫瘍性、抗炎症性を持つものがある。また、フラボノイドの生合成では、カルコン誘導体が中間体となる。広義として、これらカルコン類も「カルコン」と呼ぶことがある。.

12 関係: フラボノイドフラボンベンズアルデヒドアルドール反応アウヴェルス合成アセトフェノングリーンサスティナブルケミストリーケトン芳香族化合物IUPAC命名法水酸化ナトリウム有機化合物

フラボノイド

フラボノイド (flavonoid) は天然に存在する有機化合物群で、クマル酸CoAとマロニルCoAが重合してできるカルコンから派生する植物二次代謝物の総称。いわゆるポリフェノールと呼ばれる、より大きな化合物グループの代表例。その中にアントシアニン、カテキンやフラバンを含む広い概念で、付着する糖のバリエーションを考慮すると7,000以上の構造が知られている。フラボンやアントシアニンは天然色素として用いられる。また花の色素として知られるアントシアニンは紅葉(赤色)の原因でもある。フラボノイドのうち、クエルセチン、ヘスペリジンなどをあわせてビタミンPと呼ぶこともある。しかし、日本ビタミン学会はビタミンPをビタミン様物質として規定している。つまり、ビタミンPはビタミンではない。 シキミ酸経路でできるフェニルアラニンの脱アミノで生成するクマル酸が補酵素Aと結合してクマル酸CoA(4-クマロイルCoA)ができる。次に酢酸マロン酸経路のマロニルCoA、3分子がそれと反応してカルコンが生成する。カルコンからフラバノンを経てジヒドロフラボノールが生成し、ジヒドロフラボノールからフラボノール、アントシアニ(ジ)ンやプロアントシアニジン(タンニン)誘導される。.

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フラボン

フラボン (flavone) は有機化合物の一種で、フラバン誘導体の環状ケトン。狭義には化学式 C15H10O2、分子量 222.24 g/mol の化合物、2,3-ジデヒドロフラバン-4-オン (2,3-didehydroflavan-4-one、右図) を指す。植物体内においてフラバノンからの脱水素によって生合成されると考えられている。 広義には後述のフラボン類に属する誘導体をフラボンと称する。.

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ベンズアルデヒド

ベンズアルデヒド (benzaldehyde) は、芳香族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。示性式は C6H5CHO、分子量 106.12。IUPAC系統名は、ベンゼンカルバルデヒド (benzenecarbaldehyde) 。ベンゼンの水素原子一つが、ホルミル基で置換された構造を持つ。CAS登録番号は 。 融点 −56.5 ℃、沸点 179 ℃ の無色の液体。苦扁桃油(アーモンドの一種から取った薬用油)様の香気を持ち、揮発しやすい。芳香族アルデヒドは特異な臭いを有するものが多いが、ベンズアルデヒドはアーモンド、杏仁(アンズの種)の香り成分である。安価な香料として用いられるほか、抗炎症作用が認められている。酸化されやすく、酸化されると安息香酸になり、表面に膜状様物質として浮かぶ。.

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アルドール反応

アルドール反応一般式 アルドール反応(アルドールはんのう、aldol reaction)はα位に水素を持つカルボニル化合物が、アルデヒドまたはケトンと反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応で、求核付加反応のひとつ。 アルデヒド同士がこの反応を起こすとアルドールを生成することから、この名で呼ばれる。 『韃靼人の踊り』で有名な歌劇『イーゴリ公』を作曲したアレクサンドル・ボロディンが最初に発見したと考えられている。.

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アウヴェルス合成

アウヴェルス合成(アウヴェルスごうせい、Auwers synthesis)は、ベンゾフランからフラボノールを合成する有機反応である。この反応はカール・フォン・アウヴェルスによって1908年に報告された。 まず始めに酸触媒によってベンズアルデヒドと3-オキシペンタノンとの間でアルドール縮合が起き、''o''-ヒドロキシカルコンが形成する。アルケンの臭素化がジブロモ付加を与え、水酸化カリウムとの反応によってフラボノールへ転位する。.

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アセトフェノン

アセトフェノン(acetophenone)は、示性式 C6H5COCH3、分子量120.15の芳香族ケトンに分類される有機化合物の一種である。この名称は慣用名であり、IUPAC命名法では、その構造を 1-フェニルエタノン(1-phenylethanone)と表す。常温では無色の液体または固体で、ベンズアルデヒドに似た芳香を呈する。.

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グリーンサスティナブルケミストリー

リーンサスティナブルケミストリー(英語:green sustainable chemistry)とは生態系に与える影響を考慮し、持続成長可能な化学工業のあり方を提言する環境運動である。日本においては化学製品に対する環境政策はグリーンケミストリーとサスティナブルケミストリーとを同時に推進することを目的としているので、グリーンサスティナブルケミストリーという用語が使用される。 グリーンケミストリーの用語はアメリカ合衆国の環境省(EPA)が化学製品の生産から廃棄までの全ライフサイクルにおいて生態系に与える影響を最小限にし、且つ経済的効率性を向上させようとする次世代の化学工業の改革運動に対してこの語を用い始めたことを起源とする。 一方、サスティナブルケミストリーはヨーロッパを中心としたOECDが提唱した環境政策で、化学製品が生態系に与える影響の他にもリサイクルによる省資源化を通じて持続成長可能な産業のあり方を提案したものである。したがってアメリカの『グリーンケミストリー』にはリサイクルの概念がない為、両者はこの点で大きく異なる。 グリーンケミストリーにおいてもサスティナブルケミストリーにおいても、化学工業で使用される化学物質を製造から廃棄・再生まで網羅的に量的監視下に置きそれらのコントロールするための法規制とそれを達成するための環境負荷が小さく、従来よりも高効率な化学プロセスの開発が必要となってくる。前者は日本においては「特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律」(化管法)を中心に法整備が進められている。後者はゼオライトZSM-5を触媒にしたε-カプロラクタムの新規合成プロセスが実用化され、光触媒を用いて水から水素発生させる太陽光エネルギー-化学エネルギーの直接変換プロセスなどの開発が進められている。.

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ケトン

アセトン ケトン (ketone) は R−C(.

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芳香族化合物

芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。.

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IUPAC命名法

IUPAC命名法(アイユーパックめいめいほう)は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学(ホワイト・ブック;IUBMBとの共同編集)、分析化学(オレンジ・ブック)、高分子化学(パープル・ブック)、臨床化学(シルバー・ブック)があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.

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水酸化ナトリウム

水酸化ナトリウム(すいさんかナトリウム、sodium hydroxide)は化学式 NaOH で表される無機化合物で、ナトリウムの水酸化物であり、常温常圧ではナトリウムイオンと水酸化物イオンからなるイオン結晶である。苛性ソーダ(かせいソーダ、caustic soda)と呼ばれることも多い。 強塩基(アルカリ)として広汎かつ大規模に用いられ、工業的に非常に重要な基礎化学品の1つである。毒物及び劇物取締法により原体および5 %を超える製剤が劇物に指定されている。.

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有機化合物

有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compound)は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質(ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社)あるいは有機物(ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社)とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.

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C15H12O

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