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ジフェニルジスルフィド

索引 ジフェニルジスルフィド

フェニルジスルフィド (diphenyl disulfide) は、示性式が (C6H5S)2 と表される有機硫黄化合物である。省略して Ph2S2 とも書かれる。無色の結晶で、有機合成化学で用いられる最も有名なジスルフィドの一つである。 チオフェノールが不純物として微量含まれるのが不快臭の原因である。水には溶けない。.

24 関係: 塩素二硫化炭素チオフェノールハロゲン化アルキルメタノールヨウ化水素テトラヒドロフランベンゼンエノラートカルボニル基ジメチルジスルフィドジエチルエーテルジスルフィドスルフィド還元剤酢酸鉛(IV)酸化水素化水素化トリエチルホウ素リチウム水素化ホウ素ナトリウム求核剤有機合成化学有機硫黄化合物

塩素

Chlore lewis 塩素(えんそ、chlorine)は原子番号17の元素。元素記号は Cl。原子量は 35.45。ハロゲン元素の一つ。 一般に「塩素」という場合は、塩素の単体である塩素分子(Cl2、二塩素、塩素ガス)を示すことが多い。ここでも合わせて述べる。塩素分子は常温常圧では特有の臭いを持つ黄緑色の気体で、腐食性と強い毒を持つ。.

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二硫化炭素

二硫化炭素(にりゅうかたんそ、carbon disulfide)は代表的な炭素の硫化物で、化学式は CS2。無色で揮発性の液体であり、主にセロハンやレーヨンの製造過程で溶剤として利用されているほか、ゴムの加硫促進剤、有機化学原料や浮遊選鉱剤などに用いられている。二硫炭、硫化炭素、硫炭などと略される。劇物。.

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チオフェノール

チオフェノールは示性式 C6H5SH で表される芳香族化合物で、ベンゼン環上の1つの水素をメルカプト基で置換した構造を持つ。他のチオール類と同じく独特の臭気を持つ。フェノールの酸素原子が硫黄原子に置換した構造である。チオという接頭辞は酸素原子が硫黄原子に置換した構造をもつ化合物群に対して用いられる。 誘導体として、メルチオラートなどが挙げられる。.

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ハロゲン化アルキル

ハロゲン化アルキル(—か—、alkyl halide)は一般式 R-X (R はアルキル基、X はハロゲン原子)で表される有機化合物群。アルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物。有機合成において、アルキル基を導入するための試剤として用いられる。アルキルハライド、ハロアルカン (haloalkane) などと呼ばれることもあるが、ハロアルカンはアルカンの2個~全部の水素がハロゲンに置き換わった場合も含む総称である。例えば、メタンCH4の4個の水素のうち1~4個がフッ素に置き換わったCH3F、CH2F2、CHF3、CF4はハロアルカンである(置き換わるハロゲンは同種である必要はなく、CH2ClFなども含む)。ハロゲン原子が直接接続している炭素原子の位置をα位、α位に隣接している炭素の位置をβ位という。また、α位に接続するアルキル基の数によって、それぞれ一級ハロゲン化アルキル、二級ハロゲン化アルキル、三級ハロゲン化アルキルと呼ばれる。 ハロゲン原子の種類により、フッ化アルキル (X.

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メタノール

メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol)、メチールとも呼ばれる。示性式は CH3OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。.

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ヨウ化水素

ヨウ化水素(ヨウかすいそ)とは、強酸性の無機化合物の一種。ハロゲン化水素のうち、ヨウ素と水素からなる化合物である。強い刺激臭を持つ無色の気体。毒物及び劇物取締法に定める劇物に該当する。.

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テトラヒドロフラン

テトラヒドロフラン(、THF)は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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エノラート

ノラート (enolate) は、炭素-炭素二重結合上の炭素に直接ヒドロキシ基が結合した化合物であるエノールのヒドロキシ基の水素原子がプロトンとして解離することによって生成する陰イオンのことである。.

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カルボニル基

ルボニル基(カルボニルき、carbonyl group)は有機化学における置換基のひとつで、−C(.

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ジメチルジスルフィド

メチルジスルフィド(Dimethyl disulfide、DMDS)、別名(二硫化メチル、二硫化ジメチル(Methyl disulfide)、ジメチルペルジスルフィド(Dimethyl perdisulfide)、2,3-ジチアブタン(2,3-Dithiabutane))は、分子式 C2H6S2、示性式 CH3SSCH3、又は、(CH3)2S2 の有機硫黄化合物(ジスルフィド)である。 刺激性が強く、ニンニクに似た特有の硫黄臭を持ち、特定悪臭物質に指定されている。一方で、タマネギやキャベツなどの食品用香料として使用される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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ジエチルエーテル

チルエーテル(diethyl ether)とは、エチル基とエチル基がエーテル結合した分子構造をしている有機化合物である。したがって、分子式は で、示性式は 、又は、で表される。分子量 74.12 。密度は0.708 g/cm。特徴的な甘い臭気を持つ、無色透明の液体である。エチルエーテル、硫酸エーテルとも呼び、また単にエーテルというときはこのジエチルエーテルのことを指す場合が多い。IUPAC名ではエトキシエタンとも呼ばれる。.

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ジスルフィド

有機ジスルフィドの一般式 ジスルフィド (disulfide, disulphide) とは、2個の硫黄原子が繋がったジスルフィド基 (-S-S-) を官能基として有する有機硫黄化合物の総称。一般式は R-S-S-R' と表される。 ジスルフィドの英語表記は disulfide で、この用語は二硫化物イオン (S22&minus) を構造に含む塩や錯体の総称でもある。日本語ではその総称をもっぱら 二硫化物 と呼ぶ。ジスルフィドイオンは二硫化物イオンの別称。錯体の命名法では二硫化物イオンの配位子名は「ジスルフィド」(disulfido) である。二硫化物塩や錯体の詳細は記事: 二硫化物 を参照。 22−を含むものと、硫黄原子間に直接結合をもたない化合物が含まれる。 -->.

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スルフィド

ルフィド (sulfide, sulphide) は二価の硫黄が2個の有機基で置換された有機化合物である。その構造は R−S−R' で表され、エーテルの酸素を硫黄で置換した構造であることから、チオエーテル (thioether) とも呼ばれる。 一方、硫黄原子はカートネーション性を示す元素であることから、R−SS−R' や R−SSS−R' など硫黄原子が線形に連結した化合物も存在し、それらは ジスルフィド (disulfide)、トリスルフィド (trisulfide) と硫黄原子の連結数に応じて呼ばれる。 化合物の二つの部分構造がジスルフィドで連結されている場合、当該部分は ジスルフィド結合 と呼称される。.

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還元剤

還元剤(かんげんざい、reducing agent、reductant、reducer)とは、酸化還元反応において他の化学種を還元させる元素または分子のことである。この際、還元剤は酸化される。したがって、還元剤は電子供与体である。 例えば、以下の反応では還元剤はヘキサシアノ鉄(II)酸(ferrocyanide)であり、これが電子供与体となってヘキサシアノ鉄(III)酸(ferricyanide)に酸化され、塩素は塩化物イオンに還元している。 有機化学においても先述の定義が当てはまるが、特に分子への水素の付加を還元と呼んでいる。例えばベンゼンは白金触媒によってシクロヘキサンに還元される。 無機化学では、最も優れた還元剤は水素(H2)である。.

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酢酸鉛(IV)

酢酸鉛(IV)(さくさんなまり)、別名四酢酸鉛(しさくさんなまり)は化学式Pb(OCOCH3)4で表される鉛の酢酸塩である。一般的に市販されており、しばしば安定化剤として酢酸が添加されている。再結晶直後は無色の結晶であるが、空気中に放置するとピンク色を呈し、分解が起こる。 四酸化三鉛と酢酸、無水酢酸の反応によって合成できる。鉛の他の酢酸塩として酢酸鉛(II) がある。.

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酸化

酸化(さんか、英:oxidation)とは、対象の物質が酸素と化合すること。 例えば、鉄がさびて酸化鉄になる場合、鉄の電子は酸素(O2)に移動しており、鉄は酸化されていることが分かる。 目的化学物質を酸化する為に使用する試薬、原料を酸化剤と呼ぶ。ただし、反応における酸化と還元との役割は物質間で相対的である為、一般的に酸化剤と呼ぶ物質であっても、実際に酸化剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。.

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水面から跳ね返っていく水滴 海水 水(みず)とは、化学式 HO で表される、水素と酸素の化合物である広辞苑 第五版 p. 2551 【水】。特に湯と対比して用いられ、温度が低く、かつ凝固して氷にはなっていないものをいう。また、液状のもの全般を指すエンジンの「冷却水」など水以外の物質が多く含まれているものも水と呼ばれる場合がある。日本語以外でも、しばしば液体全般を指している。例えば、フランス語ではeau de vie(オー・ドゥ・ヴィ=命の水)がブランデー類を指すなど、eau(水)はしばしば液体全般を指している。そうした用法は、様々な言語でかなり一般的である。。 この項目では、HO の意味での水を中心としながら、幅広い意味の水について解説する。.

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水素化

水素化(すいそか、hydrogenation)とは、水素ガスを還元剤として化合物に対して水素原子を付加する還元反応のことである。水素添加反応(すいそてんかはんのう)、略して水添(すいてん)と呼ばれることもある。この反応は触媒を必要とするため、接触水素化(せっしょくすいそか、catalytic hydrogenation)とも呼ばれる。文脈によっては水素化反応を使用した実験手法・技術のことを指す場合もある。 より広義には還元剤が何であるかを問わず、化合物に水素原子を付加する還元反応全般のことを指す場合もある。.

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水素化トリエチルホウ素リチウム

水素化トリエチルホウ素リチウム(すいそかトリエチルホウそリチウム、lithium triethylborohydride, LiTEBH)とは有機金属化合物の一種で、ヒドリド還元に用いられる試薬。示性式は LiBH(C2H5)3。Super-Hydride(スーパーヒドリド)の商標のもとに THF溶液が市販されている、求核性や選択性が極めて強いヒドリド化剤。 LiTEBH の反応形式は水素化ホウ素リチウム (LiBH4) 水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4, LAH) に似るが、求核性はそれらよりもはるかに上回る。.

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水素化ホウ素ナトリウム

水素化ホウ素ナトリウム(すいそかホウそナトリウム、sodium borohydrideもしくはsodium tetrahydroborate)は 化学式を NaBH4 で表される無機化合物で、ケトンやアルデヒドなどを始めとするさまざまな有機化合物の還元反応に用いられる代表的な還元剤のひとつである。ハーバート・ブラウンによって初めて合成され、偶然にその還元力が見出された。.

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求核剤

求核剤(きゅうかくざい、nucleophile)とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子(反応中心炭素)の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.

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有機合成化学

有機合成化学(ゆうきごうせいかがく、英語:organic synthetic chemistry)とは、有機化合物の新規な合成方法を研究する学問であり、有機化学の一大分野である。時として合成有機化学(synthetic organic chemistry)、あるいは「有機」の語が略されて単に合成化学と呼ばれる場合もある。.

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有機硫黄化合物

有機硫黄化合物(ゆうきいおうかごうぶつ)とは硫黄原子を含む有機化合物の総称である。有機硫黄化合物に分類されるものは多岐にわたるが、一般的に不快な臭気を持ち、糖鎖(炭水化物の鎖)や硫黄の化合物を含む生物が生長するときの老廃物として、あるいは腐敗する際に自然に生成する。海洋においても生物起源の硫黄化合物も生まれ、海水に含まれる。炭水化物や硫黄は化学的に活性であり、生物が腐敗する過程で容易に生成し、天然ガスなどにも含まれる。有機硫黄化学は有機硫黄化合物の物性、構造や反応性を研究する科学である。 硫黄は酸素と共にカルコゲンに属すため、有機硫黄化合物は炭素と酸素からなる化合物と類似した性質を示すことが予想されるが、異なる点も多い。 硫黄の化合物を検出するための古典的な試験法としてカリウスのハロゲン法が知られている。石油精製における脱硫工程では水素化脱硫など様々な手法が取られる。.

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