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26 関係: 加水分解、塩化銅(II)、塩化鉄(II)、塩化鉄(III)、不斉合成、ナフトール、マロン酸ジメチル、マイケル付加、ラセミ化、ヒドロキシ基、テトラヒドロフラン、アルカロイド、アンフェタミン、エステラーゼ、オーガニック・シンセシズ、カップリング反応、クロマトグラフィー、コレステロール、光学分割、光学異性体、BINAP、遷移元素、高速液体クロマトグラフィー、軸不斉、水素化アルミニウムリチウム、旋光。
加水分解
加水分解（かすいぶんかい、hydrolysis）とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H（プロトン成分）と OH（水酸化物成分）とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.
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塩化銅(II)
塩化銅（II）（えんかどう に、copper(II) chloride）は、化学式が CuCl2 と表される銅の塩化物である。無水物と二水和物がある。無水物は褐色がかった黄色であり、二水和物は青緑色の結晶である。潮解性があり、無水物は吸湿性もある。水和物は110℃で無水物になる。993℃まで熱すると、塩化銅(I)と塩素に分解する。水に溶けやすく、メタノール、エタノール、アセトンに可溶。CAS登録番号は。有毒で、毒物および劇物取締法により、劇物に指定されている。.
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塩化鉄(II)
塩化鉄(II)（えんかてつ(II)、Iron(II) chloride）は、組成式 FeCl2の無機化合物である。かつては塩化第一鉄（えんかだいいちてつ、ferrous chloride）と呼ばれた。水に易溶で溶解度は64.4 g/100 mL (10℃)、105.7 g/100 mL (100℃)である。無水物は淡黄色粉末で、四水和物は黄緑色をしている。塩酸溶液を空気に放置すると酸素により酸化され塩化鉄(III)に変化する植物染料の媒染剤として用いる。.
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塩化鉄(III)
塩化鉄(III)（えんかてつ(III)、Iron(III) chloride）は、組成式 FeCl3の無機化合物である。かつては塩化第二鉄（えんかだいにてつ、ferric chloride）とも呼ばれた。金属光沢がある。融点は 302 ℃。アルコールやエーテルに可溶である。潮解性がある。水和物は黄褐色（写真）を呈する。水に溶かすと赤褐色の溶液となる。 塩化鉄(II)が酸素や空気により酸化され生成したものは、不均化および加水分解により酸化鉄(III) や水酸化鉄(III)、塩基性塩化鉄(III) の沈殿が発生する。 結晶状態のものは強い酸化力を有する。濃厚な水溶液でも酸化作用を示すので、プリント基板や銅版画のエッチング剤として利用されている。 フェノール類に加えると呈色するため、それらの検出に用いられる。ヘキサシアノ鉄(II) 酸カリウムとの反応で濃青色沈殿が生成する。 塩化第二鉄の2004年度日本国内生産量は 356,472 t、工業消費量は 29,314 tである。.
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不斉合成
不斉合成（ふせいごうせい）とは化学的な処理過程のひとつ。光学活性（キラル）な物質を作り分けることである。 光学活性な物質とは、分子構造が非対称なために鏡写しの構造をとった分子（鏡像体、エナンチオマー）が元の分子とは異なる物質のことである。これらは、化学反応性や物性がほぼ等しいため分離が困難であるが、生体への作用はまったく異なっている場合がある。そのため、鏡写しの分子のうち有用な物質を選択的に合成することが医薬品、農薬の開発に大きな貢献をした。 光学活性な化合物の合成手法としては、ジアステレオ選択的な方法とエナンチオ選択的な合成方法がある。ジアステレオ選択的な方法とは、すでに不斉の要素を持つ化合物に対して反応を行うことで、一方のジアステレオマーを優先的に合成する方法である。 エナンチオ選択的な方法とは、不斉の要素を持たない化合物に対して反応を行うことで、一方のエナンチオマーを優先的に合成する方法である。野依良治は不斉な配位子を持つ金属錯体を触媒として、不斉要素を持たない化合物のエナンチオ選択的還元反応において有用な方法を開発し、2001年のノーベル化学賞を受賞している。 ちなみに、光学活性な化合物を得る不斉合成以外の方法としては、ラセミ体に対して光学活性な基質を反応させて、ジアステレオマーにして分離することで光学活性な化合物を単離する方法（ジアステレオマー塩法）や、ラセミ体のうち一方と選択的に反応させることで光学的に純粋な原料と生成物とを得る方法（速度論的分割）などがある。 エナンチオ選択的不斉合成反応では基質の側鎖を少し変化させただけで、選択性（異性体の片方が過剰にできる割合）が劇的に変化する。モデル化合物で選択性の高い反応が見つかっても、有用な化合物の生産には全く役立たず、不斉触媒を使うよりもエナンチオマーの等量混合物であるラセミ体を合成して、それを分離するほうが手間がかからず、安価になる場合もある。.
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ナフトール
ナフトール (naphthol) はナフタレンの水素を1個、ヒドロキシ基に置換した化合物で、フェノール類に分類される芳香族化合物である。示性式は C10H7OH。分子量は 144.17。ヒドロキシ基の置換位置が異なる2種類の異性体、1-ナフトール と 2-ナフトール が存在する。化学工業では前者をα-ナフトール、後者をβ-ナフトールと呼ぶ。2-ナフトールは毒物及び劇物取締法に定める劇物に該当する。法律上の名称は「ベタナフトール」。 ナフトール染料の原料などに用いる。ナフトール染料はアゾイック染料とも呼ばれる。.
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マロン酸ジメチル
メチルマロン酸はマロン酸のジエステルである。有機合成化学においては一般的な試薬である。例えばバルビツール酸の前駆体として知られる。マロン酸エステル合成（英語版）の中で使われる。ジメトキシメタンと一酸化炭素から合成される。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。.
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マイケル付加
マイケル付加反応（Michael addition）は、α,β-不飽和カルボニル化合物に対してカルバニオンまたはその他の求核剤 を1,4-付加させる反応である。共役付加反応に属する。アメリカの化学者、アーサー・マイケル（Arthur Michael）によって報告された。現在では、カルボニル以外の電子求引性基が置換した電子不足不飽和結合をアクセプターに、アルキルリチウムやグリニャール試薬、アルコキシドをドナーとした反応にも拡張されている。.
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ラセミ化
ラセミ化 (ラセミか、racemization) とは有機化学や無機化学においてある物質がキラリティーを持っているとき、量が多い方のエナンチオマーがもう一方のエナンチオマーに変わることによって系の鏡像体過剰率 (ee) が減少、または消失するような化学反応。反応の要因は熱、あるいは酸や塩基などの反応剤である。原系が旋光性を持っていた場合はそれが弱まるか、消失する。 ほか、ee を持つ物質を基質とした不斉合成反応で、生成物の ee が基質の ee よりも低下している場合に「ラセミ化が起こった」と表現する。 不斉炭素を複数持つジアステレオマー異性を持つ化合物において、片方のジアステレオマーの不斉炭素の立体配置がひとつだけ反転してもう一方のジアステレオマーに変わる場合は厳密にはラセミ化にはあたらない。この場合、不斉炭素の立体配置が反転する現象は エピ化、エピメリ化 (epimerization) と呼ばれる。糖の変旋光はエピ化の一種である。.
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ヒドロキシ基
ヒドロキシ基（ヒドロキシき、hydroxy group）は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は｢水酸化物イオン｣を参照のこと。.
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テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン（、THF）は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.
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アルカロイド
isbn.
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アンフェタミン
左の白色粉末がアンフェタミン。右二つの容器に入っているのは1-フェニル-2-ニトロ-1-プロペン。 アンフェタミン（amphetamine, alpha-methylphenethylamine）とは、間接型アドレナリン受容体刺激薬としてメタンフェタミンと同様の中枢興奮作用を持つ。アメリカでは商品名Adderallで販売され、適応は注意欠陥・多動性障害のみである。強い中枢興奮作用および精神依存、薬剤耐性により、犯罪や反社会的行動につながりやすいため、日本では法律上の覚醒剤に指定されている。 密造と乱用がヨーロッパ諸国で横行し、主にフェニルプロパノールアミンから合成した硫酸アンフェタミンの形で出回っている。さらに、アメリカ合衆国、イギリス、オーストラリア、カナダなどの国々ではナルコレプシーやADHDの治療に用いられるため、処方されたアンフェタミンが横流しされ、高校や大学で最も頻繁に乱用される薬剤の一つとなっている。.
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エステラーゼ
テラーゼ（Esterase）は、エステルを水との化学反応で酸とアルコールに分解する加水分解酵素である。 基質特異性やタンパク質構造、生理学的機能に応じて、広い範囲の様々なエステラーゼが存在する。.
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オーガニック・シンセシズ
ーガニック・シンセシズ (Organic Syntheses) は学術雑誌の1つである。1921年以来、査読・確認済みの有機化合物の詳細な合成法を年刊の形で化学分野に提供している。全ての投稿は他のグループの化学者の実験によって確認されているため、掲載されている論文の信頼性は非常に高い。しばしばOS（オーエス）と略称される。Org.
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カップリング反応
ップリング反応（coupling reaction）とは、2つの化学物質を選択的に結合させる反応のこと。特に、それぞれの物質が比較的大きな構造（ユニット）を持っているときに用いられることが多い。天然物の全合成などで多用される。.
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クロマトグラフィー
フィルはクロマトグラフィーによって成分ごとに分離することができる。 クロマトグラフィー は、ロシアの植物学者ミハイル・ツヴェットが発明した、物質を分離・精製する技法。物質の大きさ・吸着力・電荷・質量・疎水性などの違いを利用して、物質を成分ごとに分離する。 クロマトグラフィーは色（ギリシャ語で ）を分けるといった意味合いを持つ。これは、ツヴェットがクロマトグラフィーで植物色素を分離した際に色素別に色が分かれて帯ができたことに由来する。.
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コレステロール
レステロール (cholesterol) とは、ステロイドに分類され、その中でもステロールと呼ばれるサブグループに属する有機化合物の一種である。1784年に胆石からコレステロールが初めて単離された。室温で単離された場合は白色ないしは微黄色の固体である。生体内ではスクアレンからラノステロールを経て生合成される。 コレステロール分子自体は、動物細胞にとっては生体膜の構成物質であったり、さまざまな生命現象に関わる重要な化合物である。よって生体において、広く分布しており、主要な生体分子といえる。また、化粧品・医薬品・液晶の原材料など工業原料としても利用される。 食物由来のコレステロールのほとんどは動物性食品に由来する。卵黄に多量に含まれる。そのため卵の摂取量はしばしば研究の対象となる。植物のフィトステロールは血漿中のコレステロール量を下げるとされる。 いわゆる「善玉/悪玉コレステロール」と呼ばれる物は、コレステロールが血管中を輸送される際のコレステロールとリポタンパク質が作る複合体を示し、コレステロール分子自体を指すものではない。善玉と悪玉の違いは複合体を作るリポタンパク質の違いであり、これにより血管内での振る舞いが変わることに由来する。これらのコレステロールを原料とする複合体分子が血液の状態を計る血液検査の指標となっている。.
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光学分割
光学分割（こうがくぶんかつ、optical resolution）とは、ラセミ体をそれぞれの鏡像異性体（エナンチオマー）に分離する操作である。結晶化法による方法、酵素反応による方法、クロマトグラフィーによる方法に大別される。 酵素反応は、不斉還元や、一方のエナンチオマーとの立体特異的な反応といったある種の不斉合成であるが、光学分割に分類されて取り上げられることが多い。これとは対照的に速度論的光学分割は不斉合成に分類される。 不斉合成、キラルプール法と並んで光学活性化合物を調製する手法の一角を成す。.
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光学異性体
光学異性体（こうがくいせいたい）は、主に有機化学で用いられる用語である。"optical isomer" の訳語で、立体異性体の種類を表すが、IUPACでは使用が推奨されておらず、代わりに「エナンチオマー」や「ジアステレオマー」を使うことが推奨されている。関連する光学的な現象の詳細については、「キラリティー」および「旋光」（光学活性）の項を参照されたい。 生化学や天然物化学、また薬学では、有機化合物の光学異性体の区別が重要になる。生体を構成する物質に異性体が多かったり、異性体の違いにより生理活性が異なるためである。.
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BINAP
BINAPの球棒モデル。 BINAP（バイナップ、IUPAC名: 2,2'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-1,1'-ビナフチル; (2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl）は不斉合成において広く利用されている重要な不斉配位子である。BINAPはその構造中に不斉中心原子を持たないが、ナフチル基が2個単結合で繋がれた1,1'-ビナフチル構造に由来した軸不斉を持つ。2個のナフチル基のπ平面は剛直なので、ジフェニルホスフィノ基とペリ位の水素の立体障害が効いてナフチル基間の単結合の回転が制限されるためである。BINAPでは2個のナフチル基のπ平面が成す角度は約90°に固定され、2種のエナンチオマー、アトロプ異性体が存在する。 有機合成においてBINAPのキラルな構造は高いエナンチオ選択的な反応を可能にする。ルテニウムやロジウム、またパラジウムのような遷移金属を中心とするBINAP錯体によるエナンチオ選択的な触媒反応が報告されている。例えばRh-BINAPやRu-BINAPによって触媒された不斉水素化（野依不斉水素化反応）は野依良治らによって開発され、彼はこの功績により2001年のノーベル化学賞を受賞した。最も重要でよく知られている野依らの研究はRh-BINAPを用いた (−)-メントールの不斉合成である。(−)-メントールは広く使われている香料・医薬品であるが、その立体選択的な化学合成が高砂香料工業により工業化された。 BINAPはBINOL（1,1'-ビ（2-ナフトール））からトリフルオロメタンスルホン酸エステルを経て合成される。(R),(S)-エナンチオマー共に市販品が入手可能である。.
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遷移元素
遷移元素（せんいげんそ、transition element）とは、周期表で第3族元素から第11族元素の間に存在する元素の総称である IUPAC.
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高速液体クロマトグラフィー
速液体クロマトグラフィー（こうそくえきたいクロマトグラフィー、high performance liquid chromatography、略称: HPLC）はカラムクロマトグラフィーの一種である。移動相として高圧に加圧した液体を用いることが特徴である。.
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軸不斉
軸不斉（じくふせい、axial chirality）は、分子が不斉中心（有機化合物のキラリティーの最も一般的な形）を持たないが、キラリティー軸（置換基の組がその鏡像と重ね合わせることができない空間的配置に固定されている軸）を有するキラリティーの特別な形式の一つである。軸不斉は、アリール-アリール結合の回転が制限されているビアリール化合物において最もよく見られる（例: ビフェニル化合物、1,1'-ビ-2-ナフトールといったビナフチル化合物、ジヒドロアントラセノン化合物など）。軸不斉化合物の鏡像異性体は通常、RaおよびSaと表される。この命名は正四面体型不斉中心で使われるものと同じカーン・インゴルド・プレローグ順位則に基づき、さらに「不斉軸に沿って見た場合に手前側にある置換基は奥側にある置換基よりも順位が高い」という規則が加わる。不斉軸を真横から見た時の、2つの「近い」置換基と2つの「遠い」置換基の順位が決められる。 構造の軸がらせん、プロペラあるいはスクリュー型の配置を有しているため、この性質はヘリシティー（helicity、らせん構造）とも呼ばれる。P（プラス）あるいはΔは右巻きらせんを示し、M（マイナス）あるいはΛは左巻きらせんを示す。P/MあるいはΔ/Λという用語は、ヘキサヘリセンといった実際にらせんに似た分子に対して特に使用される。また、「前」と「後」のカーン・インゴルド・プレローグ順位則のらせん方向を考えることによって軸不斉を有するその他の構造に対しても適用することができる。.
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水素化アルミニウムリチウム
水素化アルミニウムリチウム（すいそかアルミニウムリチウム、lithium aluminium hydride）は、組成式 LiAlH4で表されるアルミニウムのヒドリド錯体で無機化合物の一種であり、ケトン、アルデヒド、アミド、エステルなどの還元に用いられる。粉末状の強い還元剤であり、水と激しく反応し水素を発生するため、使用する際はジエチルエーテルなどの脱水溶媒を用いる必要がある。LAH（ラー）という略称がよく用いられる。.
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旋光
旋光（せんこう、optical rotation）とは、直線偏光がある物質中を通過した際に回転する現象である。この性質を示す物質や化合物は旋光性あるいは光学活性を持つ、と言われる。不斉な分子（糖など）の溶液や、偏極面を持つ結晶（水晶）などの固体、偏極したスピンをもつ気体原子・分子で起こる。糖化学ではシロップの濃度を求めるのに、光学では偏光の操作に、化学では溶液中の基質の性質を検討するのに、医学においては糖尿病患者の血中糖濃度を測定するのに用いられる。.
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