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3,4-メチレンジオキシフェニルプロパン-2-オン

索引 3,4-メチレンジオキシフェニルプロパン-2-オン

3,4-メチレンジオキシフェニルプロパン-2-オン(3,4-Methylenedioxyphenylpropan-2-one、MDP2P)またはピペロニルメチルケトン(Piperonyl methyl ketone)は、メチレンジオキシ基を持つフェニルアセトン置換体である。サフロール(3--2-プロペン)またはその異性体のイソサフロールから、ワッカー酸化法または過酸酸化法を用いた酸化によって合成される。 MDP2Pは、メチレンジオキシメタンフェタミン(3,4-メチレンジオキシ-N-メチルアンフェタミン、MDMA)等の、メチレンジオキシフェニルアミン化合物(MDXX)の化学合成の前駆体となる。また、MDxx化合物とサフロール、イソサフロールの間の反応中間体となる。MDxxと関連があるため、MDP2Pやサフロール、イソサフロールは、アメリカ合衆国麻薬取締局の規制物質法の付表Iに掲載されている。 麻薬及び向精神薬取締法により麻薬向精神薬原料に指定されている。.

12 関係: 化学合成メチレンジオキシ基メチレンジオキシメタンフェタミンワッカー酸化フェニルアセトンイソサフロールサフロール異性体過酸規制物質法麻薬取締局酸化

化学合成

化学において、化学合成(かがくごうせい、chemical synthesis)とは、化学反応を駆使して目的の化合物を作ること。多くの場合、目的物が得られるまで数段階の化学反応が用いられ、その各段階に付随して、化学的・物理的な単離・精製・分析が行われる。得られた結果については、他の実験者による再現性があり、検証することができ、また確立されたものであることが求められる。 化学合成は原料となる化合物や試薬を選択することから始まる。目的物を得るための化学反応は様々なものが利用できる。得られた生成物の量を表すには2通りの方法があり、1つは質量で表した収量、もう1つは原料から得られる理論量に対する百分率で示した収率である。 単純な化合物から複雑な化合物を作る過程においては、目的とする生成物を合成するまで多段階の操作と多大な時間・労力を必要とする。特に、市販されている単純な化合物のみから、生理活性物質などの天然物や理論的に興味深い有機化合物を作るための多段階の化学合成を、全合成という。全合成は純粋に合成化学的な過程であるが、一方で、植物や動物、菌類等から抽出された天然物を原料とした場合には半合成と呼ばれる。 優れた有機合成の技術には賞が与えられる。ロバート・バーンズ・ウッドワードのように、特に価値の高い反応や合成が難しい化合物の合成法を発見した人物には、ノーベル化学賞が贈られている。 ある化合物 A を生成物 B に変換するまでの過程に関しては様々な経路を検討することができ、これは「合成戦略」と呼ばれる。多段階反応では1つの基質に対して化学変換を連続して行い、多成分反応においては数種類の反応物から1つの生成物が得られる。ワンポット合成は途中で生成物の単離・精製を行わず、反応物に対して次々に化学変換を行う。 化学合成の原語 "synthesis" の語を最初に使ったのはヘルマン・コルベである。 化学合成の語は狭義には2つ以上の基質を単一の生成物に変換する反応に対して用いられる。一般式を用いて、 と表される。ここで A と B は元素の単体または化合物、AB は A と B それぞれの部分構造を持つ化合物である。具体的な例としては、 などが挙げられる。.

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メチレンジオキシ基

メチレンジオキシ基の構造 メチレンジオキシ基(Methylenedioxy)は、R-O-CH2-O-R'という構造式の官能基で、分子の他の部分とは2本の結合で結ばれている。メチレンジオキシ基は、2つの酸素原子がメチレン結合(-CH2-)に結合している。メチレンジオキシ基は、通常、フェニル基のような芳香族構造と結合してメチレンジオキシフェニル基やベンゾジオキソール基を形成し、サフロール等の天然物やタダラフィル、MDMA、ピペロニルブトキシド等の薬品に広く含まれる。 シトクロムP450スーパーファミリーの酵素は、隣接したフェノールとメトキシ基の間を閉じて、メチレンジオキシ結合を形成することができる。この過程で形成された化合物の例としては、カナジンやベルベリンがある。同様に、別の種類の酵素によるortho-脱メチレン化によって、結合を開くこともできる。この過程は、MDMAやMDAの代謝の際に起こる。.

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メチレンジオキシメタンフェタミン

3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン (3,4-methylenedioxymethamphetamine)、あるいはMDMAは、アンフェタミンと類似した化学構造を持つ化合物である。愛の薬などと呼ばれ共感作用がある。幻覚剤に分類される。心的外傷後ストレス障害(PTSD)に対し、MDMAを併用した心理療法の臨床試験がアメリカ合衆国で進行している。2017年にはアメリカで画期的治療法に指定され、FDAは審査を早く行うことになる。 俗にエクスタシーあるいはモリーと呼ばれている。エクスタシーなどとして街角で売られる薬物は、様々な純度であり、時にはMDMAは全く含まれない。何がどれ位含まれているか不明であり、過剰摂取の危険性が高い。一部では休みなく踊ることが原因で高熱や脱水から死亡し、逆に、それに対処しようと水を摂り過ぎて低ナトリウム血症で死亡している。 心理学者のラルフ・メツナーが、MDMAに対して(共感をもたらす)という言葉を作った。同種の作用のある薬物として、MDA(3,4-メチレンジオキシアンフェタミン)、MDEA(3,4-メチレンジオキシ-N-エチルアンフェタミン)なども知られ、(内面に触れる)と呼ばれる。.

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ワッカー酸化

触媒サイクル ワッカー酸化(ワッカーさんか、Wacker oxidation)は、塩化パラジウムと塩化銅を触媒としてアルケンを酸素によってカルボニル化合物へ酸化する化学反応である。ワッカー反応、ワッカー法、ヘキスト・ワッカー法とも呼ばれる。 塩化パラジウムの塩酸水溶液にエチレンガスを吹き込むと、塩化パラジウムが金属パラジウムに還元され、アセトアルデヒドが生成することは1894年にすでに報告されていた。 ドイツの化学会社ヘキスト社の子会社であるワッカー・ケミー社のシュミットらは1959年に塩化銅(II)を大過剰使用すると生成した金属パラジウムが塩化パラジウムに再酸化されることを発見し、この反応を触媒化することに成功した。 塩化銅(II)はパラジウムの再酸化によって還元されて塩化銅(I)となるが、これは酸素によって再び塩化銅(II)へと再酸化される。 全体の反応式は以下のようになり、アルケンを酸素によってカルボニル化合物へと酸化したことになる。 この方法はそれまで行なわれていた水銀触媒によるアセチレンの水和によるアセトアルデヒド製造プロセスにとって代わるものとなった。 エチレン以外の末端ビニルアルケンを酸化した場合、生成物はメチルケトンとなる。反応を水中ではなくアルコール溶媒中で行なうと、生成物はエノールエーテルとなる。またカルボン酸と反応させれば、エノールエステルを得ることができる。エチレンと酢酸のこの反応は工業的な酢酸ビニルの製造方法となっている。 重水中で反応を行なっても生成するアセトアルデヒドには重水素が含まれていないことから、アルケンのパラジウム錯体に水酸化物イオンが求核付加してPd-CH2-CH2-OHが生成した後、一旦β脱離によってH-Pdが生成した後に、配向が逆向きの挿入反応が起きてCH2-CH(Pd)-OHとなった後にヒドロキシ基の水素とともにβ脱離してアセトアルデヒドが生成する反応機構が考えられている。 Category:無機反応 Category:有機金属化学 Category:有機酸化還元反応 Category:触媒反応.

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フェニルアセトン

フェニルアセトン()は、アセトンのα水素の1つがフェニル基で置換された有機化合物の一種である。フェニル-2-プロパノンの略称からP2Pとも表記される。示性式 C6H5CH2COCH3。 屈折率は 1.5168。メタンフェタミンやアンフェタミンの原料となるため、麻薬及び向精神薬の不正取引の防止に関する国際連合条約や日本の覚せい剤取締法により、製造・輸入・販売・保有に制限を受ける。.

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イソサフロール

イソサフロール()は、サフロールの異性体である。cis-体、trans-体の幾何異性体が存在するが、市販のものはtrans-80%、cis-20%の混合体である。.

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サフロール

フロール()は、化学式C10H10O2で表される有機化合物の一種。天然にはササフラス油やオコチア油、樟脳赤油に存在する。.

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異性体

性体(いせいたい、、発音:()とは同じ数、同じ種類の原子を持っているが、違う構造をしている物質のこと。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「ジエチルエーテルはブタノールの異性体である」というのが前者の使い方であり、「ブタノールの構造異性体は4種類ある」というのが後者の使い方である。分子式C4H10Oの化合物の構造異性体と言えば、ブタノールに加えてジエチルエーテルやメチルプロピルエーテルも含まれる。 大多数の有機化合物のように多数の原子の共有結合でできた分子化合物は異性体を持ちうる。ひとつの中心原子に複数種類の配位子が配位した錯体は異性体を持ちうる。 異性体を持つという性質、異性体を生じる性質を異性(isomerism、発音:または)という。イェンス・ベルセリウスが、「同じ部分が一緒になっている」ことを意味するギリシャ語ιςομερηςから1830年に命名した。.

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過酸

過酸(かさん、peroxy acid)は、オキソ酸のヒドロキシ基 (−OH) をヒドロペルオキシド基 (−O−OH) に置き換えた構造を持つ物質のことである。英語読みそのままでペルオキソ酸ともいう。金属粉など共雑物があると急速に分解し、場合によっては爆発するが、共雑物が少ない状態で過酸を内面が滑らかな容器で保存する場合は比較的安定である。あるいは塩として単離できるものもある。.

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規制物質法

規制物質法(きせいぶっしつほう、Controlled Substances Act, CSA)とは、薬物の製造・濫用を規制するため、アメリカ合衆国議会によって1970年包括的医薬品濫用防止及び管理法第 II 編(アメリカ連邦法典第21編第13章)として策定された。特定の薬物の製造、輸入、所有、流通がアメリカ合衆国政府によって規制される法的根拠である。また、国際条約である「麻薬に関する単一条約」の国内実施立法である。 薬物の分類(スケジュールI から スケジュールV)までがある。スケジュールI はあらゆる状況においても使用する事を禁止されている。マリファナや LSD そしてヘロインなどが代表的なものである。 それぞれの薬物が包括する様々な薬物資格と共に5つの分類(スケジュール、Schedule)を、法律は設けた。初期の薬物一覧はアメリカ合衆国議会により策定されてはいるものの、司法省および保健福祉省(これに食品医薬品局も含まれる)の2つの連邦省庁が薬物をどの分類に区分するか決定する。分類の決定は、「乱用の可能性」、「アメリカ合衆国での一般に認められた医学的用途」、および「中毒の可能性」の評価によって行われるよう義務付けられている。 また、司法省は連邦法執行を担当する執行機関であり、また州政府も特定の薬物を規制している。.

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麻薬取締局

記章。入れられている文字は「司法省 麻薬取締局 特別捜査官」。US章は連邦捜査官の意。連邦捜査官章の場合、保持者番号は裏面に彫ってある事が多い アメリカ麻薬取締局(アメリカまやくとりしまりきょく、英:Drug Enforcement Administration、略称:DEA)は、アメリカ合衆国司法省の法執行機関であり、1970年規制物質法の執行を職務とする連邦捜査機関である。1973年5月28日、時の大統領リチャード・ニクソンが設置法案に署名し創設された。連邦捜査局との競合管轄権を有するものの麻薬取締局は連邦麻薬法の国内施行に関する主導機関であり、又、国外におけるアメリカ合衆国の麻薬の捜査及び追跡に関する単独責任を有している。.

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酸化

酸化(さんか、英:oxidation)とは、対象の物質が酸素と化合すること。 例えば、鉄がさびて酸化鉄になる場合、鉄の電子は酸素(O2)に移動しており、鉄は酸化されていることが分かる。 目的化学物質を酸化する為に使用する試薬、原料を酸化剤と呼ぶ。ただし、反応における酸化と還元との役割は物質間で相対的である為、一般的に酸化剤と呼ぶ物質であっても、実際に酸化剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。.

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