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38 関係: 反応速度、反応機構、安息香酸、中間体、互変異性、ペルオキシ一硫酸カリウム、ポリスチレン、ラクトン、トリフルオロ酢酸、デス・マーチン酸化、アルデヒド、アルコール、アンゲヴァンテ・ケミー、アシロイン、イソフタル酸、エイコサノイド、オルト、オーガニック・シンセシズ、カルボン酸、キリアコス・コスタ・ニコラウ、グリコール、ケトン、シリカゲル、ジメチルスルホキシド、全合成、硫酸、米国化学会誌、異性化、遷移状態、計算機化学、超原子価ヨウ素化合物、臭素酸カリウム、酸化、酸化剤、酸解離定数、Journal of Organic Chemistry、有機合成化学、1999年。
反応速度
反応速度（はんのうそくど、reaction rate）とは化学反応の反応物あるいは生成物に関する各成分量の時間変化率を表す物理量。通常、反応速度を表現する式は濃度のべき関数として表現される。.
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反応機構
化学において、反応機構（はんのうきこう、Reaction mechanism）は、全体の化学的変化を起こす段階を追った一続きのである。 反応機構は全体の化学反応の各段階で起こることを詳細に記述しようと試みる理論的な推論である。反応の詳細な段階はほとんどの場合において観測不可能である。推測反応機構はそれが熱力学的にもっともらしいという理由で選ばれ、単離した中間体または反応の定量的および定性的特徴から実験的に支持される。反応機構は個々の反応中間体、、遷移状態や、どの結合が（どの順番で）切れるか、どの結合が（どの順番で）形成されるか、も記述する。完全な機構はと触媒が使われた理由や、反応物および生成物で観察される立体化学、全ての生成物とそれぞれの量、についても説明しなければならない。 反応機構を図示するために描画法が頻繁に使われる。 反応機構は分子が反応する順番についても説明しなければならない。大抵、単段階変換に見える反応は実際には多段階反応である。.
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安息香酸
安息香酸（あんそくこうさん、benzoic acid、Benzoesäure）は示性式 C6H5COOH の芳香族化合物であり、特に芳香族カルボン酸である。ベンゼンの水素原子1個がカルボキシ基に置換された構造を持つ。水に溶かすと酸性を示し、pKa は 4.21 である。 安息香酸のカルボキシル基に対してオルト位の水素原子がヒドロキシル基に置換されると、サリチル酸となる。 抗菌・静菌作用があるので、水溶性のナトリウム塩、安息香酸ナトリウム (sodium benzoate) などは清涼飲料等の保存料として添加されている。酸型保存料の一種。殺菌作用はない(既に細菌などの増殖したものに対しては無効)。旧厚生省は安息香酸を天然に存在しない添加物に分類している。.
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中間体
中間体（ちゅうかんたい）.
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互変異性
互変異性（ごへんいせい、tautomerism）は互変異性体（ごへんいせいたい、tautomer）を生じる現象である。互変異性体とは、それらの異性体同士が互いに変換する異性化の速度が速く、どちらの異性体も共存する平衡状態に達しうるものを指す。異性化の速度や平衡比は温度やpH、液相か固相か、また溶液の場合には溶媒の種類によっても変化する。平衡に達するのが数時間から数日の場合でも互変異性と呼ぶことが多い。 互変異性と共鳴は表現は良く似ているもののまったく別の概念である。互変異性は化学反応であり、 の表現で、2つの異なる化学種AとBが存在して、相互に変換されるのを表しているのに対し、共鳴は量子力学的な電子の配置の重ね合わせを表しており、 の表現で、ある物質の真の構造がAとBの中間的な構造（共鳴混成体）であることを表している。 互変異性はその異性化反応の形式からプロトン互変異性、核内互変異性、原子価互変異性、環鎖互変異性といくつかに分類される。代表的なものにケト-エノール異性がある。これはプロトン互変異性の一種である。.
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ペルオキシ一硫酸カリウム
ペルオキシ一硫酸カリウム（ペルオキシいちりゅうさんカリウム、英:potassium peroxymonosulfate）、過硫酸水素カリウムあるいは一過硫酸カリウムは、広く使用されている酸化剤の一つである。過硫酸のカリウム塩。過硫酸水素カリウムは強力な酸化剤であるが、不安定で取り扱いが難しい。しかし、硫酸水素カリウムと硫酸カリウムを添加し複塩を作らせることにより安定な白い結晶となり、取り扱い容易な優れた酸化剤となる。この複塩は、デュポン社がオキソン（Oxone）、エボニック社がCaroatと称して販売している。商標ではあるが、「オキソン」は一般的な化学用語として認知されている このデータベースにてoxoneの語でも検索できる。。 主に有機合成化学分野において、オキソンは実験室で用いられる代表的な過硫酸試剤である。主な用途はオレフィンからエポキシドへ、第三級アミンからアミンオキシドへ、アルデヒドからカルボン酸へ、スルフィドからスルホンへの酸化などが挙げられる。.
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ポリスチレン
ポリスチレン (polystyrene) とはスチレンをモノマーとするポリマーである。略号はPSで、リサイクルマーク（SPIコード）は6である。スチロール樹脂とも呼ばれる。.
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ラクトン
ε-カプロラクトン ラクトン (lactone) は、環状エステルのことで、同分子内のヒドロキシル基（-OH）とカルボキシル基（-COOH）が脱水縮合することにより生成する。炭素原子が2個以上、酸素原子が1個からなる複素環式化合物で、環を形成する酸素原子に隣接した炭素原子にカルボニル基（.
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トリフルオロ酢酸
トリフルオロ酢酸（トリフルオロさくさん、trifluoroacetic acid）は化学式が C2HF3O2、またはCF3COOH と表されるカルボン酸である。しばしば TFA と略される。吸湿性があり、酸化力の無い有機強酸である。 分子構造は酢酸と似ているが、メチル基の水素が3個のフッ素原子に置換している。フッ素の電子求引性によりプロトン解離時のアニオン（共役塩基）は負電荷が非局在化し安定化されるため、酢酸よりも強い酸性を示す。トリフルオロ酢酸は有機溶媒に可溶な強酸であるという特徴から、しばしば有機合成化学において用いられる。酢酸と似た刺激臭を持つ無色の液体で、水にも混和性があり、酸解離定数 は -0.3 である。 国際化学物質安全性カード (ICSC) ではヒトの身体への暴露について、「あらゆる接触を避ける」と記している。特に水中生物への有害性が高いため、漏洩物処理については「環境中に放出してはならない」とする。.
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デス・マーチン酸化
デス・マーチン酸化（デスマーチンさんか、Dess-Martin oxidation）とは、超原子価ヨウ素化合物を用いてアルコールをカルボニル化合物へ変換する酸化反応である。 1983年にD.B. DessとJ.C. Martinによって報告されたこの酸化反応は、酸化剤として1,1,1-トリアセトキシ-1,1-ジヒドロ-1,2-ベンズヨードキソール-3(1H)-オン、通常デス・マーチン・ペルヨージナン (DMP: Dess-Martin Periodinane) あるいはデス・マーチン試薬と呼ばれる化合物を使用する。 ペルヨージナンは5価のヨウ素化合物IH5の慣用名である。 デス・マーチン・ペルヨージナンはo-ヨード安息香酸を硫酸酸性下に臭素酸カリウムと反応させて1-ヒドロキシ-1,2-ベンズヨードキソール-3(1H)-オン-1-オキシド、通常 ''o''-ヨードキシ安息香酸 (IBX: o-IodoXyBenzoic acid) と呼ばれる中間体へと酸化した後、これを酢酸および無水酢酸と反応させることで得られる。 o-ヨードキシ安息香酸を得るのにオキソン (Oxone: 2KHSO5・KHSO4・K2SO4の商標) で酸化する方法も知られている。 また、o-ヨードキシ安息香酸からデス・マーチン・ペルヨージナンを合成するには無水酢酸と触媒量のp-トルエンスルホン酸を使用して反応させるほうが再現性が良い。 なお、湿ったo-ヨードキシ安息香酸やデス・マーチン・ペルヨージナンは潜在的な爆発性を持っているため、取り扱いには気を付ける必要がある。 デス・マーチン・ペルヨージナンはアルコールを速やかにカルボニル化合物へと変換する。 第一級アルコールはアルデヒドで酸化が止まり、カルボン酸へは酸化されない。 この反応はジクロロメタンを溶媒として室温で行われる。 ほぼ中性の極めて温和な条件で進行する反応であるため、不安定な化合物の酸化反応に向いている。 反応機構はまずアルコールとペルヨージナンが結合し、ヒドロキシ基の根元の水素が引き抜かれながら生成物を遊離する。 o-ヨードキシ安息香酸もデス・マーチン・ペルヨージナンと同様にアルコールからカルボニル化合物への温和な酸化剤として使用できる。 しかし、o-ヨードキシ安息香酸はジメチルスルホキシド以外の溶媒にはほとんどまったく溶解しない欠点がある。.
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アルデヒド
最も単純なアルデヒド：ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.
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アルコール
アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.
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アンゲヴァンテ・ケミー
アンゲヴァンテ・ケミー (Angewandte Chemie / アンゲバンテ・ヘミーとも、、「応用化学」の意) は誌であり、現在Wiley-VCHより出版されている週刊の査読付き学術雑誌である。略記はAngew.
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アシロイン
アシロイン (acyloin) はα-ヒドロキシケトン RC(.
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イソフタル酸
イソフタル酸（イソフタルさん、Isophthalic acid）または、ベンゼン-1,3-ジカルボン酸（benzene-1,3-dicarboxylic acid）は、分子量 166.14 で、ベンゼン環のメタ位にカルボキシル基が置換したC6H4(COOH)2の芳香族ジカルボン酸である。異性体にフタル酸とテレフタル酸がある。オルト位にカルボキシル基が結合したフタル酸とは違い、カルボキシル基同士が離れているため酸無水物を作ることはできない。 イソフタル酸は、m-キシレンをクロム酸で酸化すると得られる。また、メシチレンを酸化するか、ピルビン酸を水酸化バリウム水溶液で濃縮するとウビト酸（5-メチルイソフタル酸）が得られる。.
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エイコサノイド
イコサノイド (eicosanoid) はエイコサン酸（アラキドン酸）を骨格に持つ化合物ないしその誘導体の総称。主としてオートクリンやパラクリンとして働く生理活性物質である。IUPAC/IUBMBではエイコサンの名称がイコサンに変更されたことから、イコサノイドの名称を推奨している。出発物質にはアラキドン酸やエイコサペンタエン酸、γ-リノレン酸があるが、アラキドン酸を共通の出発物質とすることが多いのでエイコサノイドの生合成系をアラキドン酸カスケードと呼ぶことが多い。 エイコサノイドにはプロスタグランジン、ロイコトリエンやトロンボキサンなどが含まれるが、細胞によってどれがどの程度発現するかは異なる。エイコサノイド生合成に必要なアラキドン酸の原料である不飽和脂肪酸で必須脂肪酸であるリノール酸などのω-6脂肪酸は人を含む後生動物で合成することができないので、これらの動物は植物や他の動物から必須脂肪酸を摂取する必要がある。エイコサノイドの各化合物の特長として、プロスタグランジンは五員環を有し、二重結合を2つしか持たないのに対し、ロイコトリエンは二重結合を4つ持ち環構造を持たない、トロンボキサンは酸素を含む六員環（ピラン）を骨格に持ち二重結合を2つ持つというのがある。.
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オルト
ルト (ortho-) は、ギリシア語で「正規の」を意味する接頭辞である。化学及び物理化学においては、以下のような化合物を区別するために使われる。.
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オーガニック・シンセシズ
ーガニック・シンセシズ (Organic Syntheses) は学術雑誌の1つである。1921年以来、査読・確認済みの有機化合物の詳細な合成法を年刊の形で化学分野に提供している。全ての投稿は他のグループの化学者の実験によって確認されているため、掲載されている論文の信頼性は非常に高い。しばしばOS（オーエス）と略称される。Org.
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カルボン酸
ルボン酸（カルボンさん、carboxylic acid）とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.
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キリアコス・コスタ・ニコラウ
リアコス・コスタ・ニコラウ（Kyriacos Costa Nicolaou、Κυριάκος Κ. Νικολάου、1946年7月5日－）は、キプロス出身のアメリカの化学者である。数多くの天然物全合成に成功している、この分野の世界的第一人者である。.
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グリコール
リコール (glycol) はアルコールの一種（ポリオール）で、鎖式脂肪族炭化水素または環式脂肪族炭化水素の2つの炭素原子に1つずつヒドロキシ基が置換している構造を持つ化合物であり、ジオール化合物とも呼ばれる。ヒドロキシ基が隣接しているものを 1,2-グリコール、1つのメチレン基を介してヒドロキシ基が隣り合うものを 1,3-グリコールと呼び、以下メチレン基が増えるに従い 1,4-グリコール、1,5-グリコール、…と呼び表す。また、最も構造が単純な 1,2-グリコールであるエチレングリコール（1,2-エタンジオール）を単にグリコールとすることもある。.
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ケトン
アセトン ケトン (ketone) は R−C(.
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シリカゲル
粒状のシリカゲル ガラス製デシケーターでの使用例。左は真空デシケーター・右は小型のデシケーター。乾燥剤には青色着色シリカゲルを使用している シリカゲル (silica gel) は、メタケイ酸ナトリウム (Na2SiO3) の水溶液を放置することによって生じる酸成分の加水分解で得られるケイ酸ゲルを脱水・乾燥した物質。組成式はSiO2・nH2O、CAS登録番号は7631-86-9である。.
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ジメチルスルホキシド
メチルスルホキシド (Dimethyl sulfoxide、略称 DMSO) は、分子式 C2H6SO、示性式 CH3SOCH3、または、(CH3)2SO で表される有機化合物である。純度の高いものは無色無臭だが、長く貯蔵したものは分解物である硫黄化合物の臭気（磯の香りに似ている）を持つ。非常に吸湿性が高い。 皮膚への浸透性が非常に高いことでも知られている。ジメチルスルホキシド自体は毒性は低いが、他の物質が混入している場合、他物質の皮膚への浸透が促進されるので取り扱いには注意を要する。 化学構造の観点からは、ジメチルスルホキシドは理想的なCs対称性を持つ。その他の3配位S(IV) 化合物と同じく三角錐形分子構造を有し、四面体形硫黄原子上に非結合性電子対がある。スルホキシドの硫黄-酸素結合は一般にS.
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全合成
有機化学における全合成（ぜんごうせい、total synthesis）は、原則として、より単純な部品から、通常は生物学的過程の助けを受けずに行われる、複雑な有機分子の完全な化学合成である。実際上は、これらの単純な部品はまとまった量で市販されており、ほとんどの場合は石油化学前駆体である。時には、大量の天然物（糖など）が出発物質として使用される。標的分子は天然物（生体分子）、医学的に重要な活性成分、あるいは化学あるいは生物学において理論的に興味深い有機化合物などである。合成のための新たな経路は研究の過程で開発され、この経路は目的物質を開発するための初の経路となる。.
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硫酸
硫酸（りゅうさん、sulfuric acid）は、化学式 H2SO4 で示される無色、酸性の液体で硫黄のオキソ酸の一種である。古くは緑礬油（りょくばんゆ）とも呼ばれた。化学薬品として最も大量に生産されている。.
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米国化学会誌
米国化学会誌 (べいこくかがくかいし、Journal of the American Chemical Society) はアメリカ化学会により発行されている学術雑誌である。略記はJ.
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異性化
性化(Isomerization)は、ある分子が原子の組成は全くそのままに、原子の配列が変化して別の分子に変換することである。これらの関連する分子のことは異性体と呼ぶ。ある条件下で自発的に異性化する分子もある。多くの異性体は、等しいかほぼ等しい結合エネルギーを持ち、そのためほぼ等量が存在する。これらは比較的自由に相互変換でき、即ち2つの異性体間のエネルギー障壁は高くはない。分子間で異性化が起きると、転位反応とみなせる。 有機金属化合物の異性化の例には、結合異性からのデカフェニルフェロセンの生成がある。 Formation of decaphenylferrocene from its linkage isomer.
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遷移状態
遷移状態（せんいじょうたい、英語：transition state）とは、化学反応の過程で原系から生成系に変換するときに通る最もエネルギーの高い状態のことである。 例えば、2つの分子の衝突によって反応が開始するとき、衝突によって力学的エネルギーが分子内部のエネルギーに変換され、2つの分子の構造は元の構造とは異ったゆがんだ構造となり、元の構造のときよりもエネルギーが高い。このような構造の内、最もエネルギーの高い状態を遷移状態と呼び、その周辺の状態を活性錯体（または活性複合体、活性錯合体）と呼ぶ。 遷移状態は、一般の反応中間体のように直接観測することはできない。しかしフェムト秒単位での赤外分光法により、遷移状態にごく近い反応中間体を捉えることが可能になっており、遷移状態は一般には元の結合が残る一方で新たな結合が形成されつつある状態であると考えられている。 遷移状態の概念は反応速度論において非常に重要である。原系と遷移状態とのエネルギー差が反応の活性化エネルギーに相当し、遷移状態のエネルギーが低い方が活性化エネルギーを獲得する分子の数が増して反応が進みやすくなる。遷移状態の概念は1935年頃ヘンリー・アイリングやマイケル・ポランニーらによって「遷移状態理論」として導入され、アイリングの「絶対反応速度論」などとして発展した。（記事 反応速度論に詳しい） 酵素による触媒作用の1つの要因として、遷移状態が安定化される（すなわち遷移状態のエネルギーが低下する）ことにより活性化エネルギーが減少する効果がある。これを応用して、目的とする反応の遷移状態に類似した化合物を用いて抗体酵素を得る研究がされている。.
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計算機化学
計算機化学 (けいさんきかがく、computer chemistry) とは、計算機を使って化学の問題を取り扱う、化学の一分野である。 一般に、計算機化学と呼ばれるのは、コンピュータを使って次のようなことをする場合である。.
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超原子価ヨウ素化合物
超原子価ヨウ素化合物（ちょうげんしかヨウそかごうぶつ、hypervalent iodine compounds）は、超原子価ヨウ素を含む化合物である。 これらの化合物中のヨウ素原子は、オクテット則が要する8個より多くの電子をもつため、超原子価となっている。ヨウ素が塩素のような一座配位性の電気陰性な配位子と錯体を形成するとき、酸化数+3のヨウ素(III) λ3-ヨーダン、もしくは+5のヨウ素(V) λ5-ヨーダン の化合物が生じる。ヨウ素自身は7個の価電子をもち、λ3-ヨーダンではヨウ素をデセット (decet) 構造にする配位子によってさらに電子3個が供与される。λ5-ヨーダンはドデセット (dodecet) 分子である。 ヨードベンゼンのような通常のヨウ素化合物の価電子数は、予測されたように8である。このような1価のヨウ素化合物から3価や5価の超原子価ヨウ素化合物を得るためには、まず酸化により2個、もしくは4個の電子を除去し、配位子はそのヨウ素に2対または4対の電子対を供与して配位結合を形成する必要がある。L-I-N で、L は供与される電子の数、N は配位子の数を表す。.
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臭素酸カリウム
臭素酸カリウム（しゅうそさんカリウム、potassium bromate）は、カリウムの臭素酸塩で、化学式 KBrO3 で表される無機化合物である。.
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酸化
酸化（さんか、英:oxidation）とは、対象の物質が酸素と化合すること。 例えば、鉄がさびて酸化鉄になる場合、鉄の電子は酸素(O2)に移動しており、鉄は酸化されていることが分かる。 目的化学物質を酸化する為に使用する試薬、原料を酸化剤と呼ぶ。ただし、反応における酸化と還元との役割は物質間で相対的である為、一般的に酸化剤と呼ぶ物質であっても、実際に酸化剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。.
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酸化剤
酸化剤のハザードシンボル 酸化とは、ある物質が酸と化合する、水素を放出するなどの化学反応である。酸化剤（さんかざい、Oxidizing agent、oxidant、oxidizer、oxidiser）は、酸化過程における酸の供給源になる物質である。主な酸化剤は酸素であり、一般的な酸化剤は酸素を含む。 酸化反応に伴い熱やエネルギーが発生し、燃焼や爆発は、急激な酸化現象である。酸化剤は燃料や爆薬が燃焼する際に加えられて、酸素を供給する役割を果たす。一般に用いられる酸化剤としては空気，酸素，オゾン，硝酸，ハロゲン (塩素，臭素，ヨウ素) などがある。.
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酸解離定数
酸解離定数（さんかいりていすう、acidity constant）は、酸の強さを定量的に表すための指標のひとつ。酸性度定数ともいう。酸から水素イオンが放出される解離反応を考え、その平衡定数 Ka またはその負の常用対数 によって表す。 が小さいほど強い酸であることを示す（Ka が大きいことになる）。 同様に、塩基に対しては塩基解離定数 pKb が使用される。共役酸・塩基の関係では、酸解離定数と塩基解離定数のどちらかが分かれば、溶媒の自己解離定数を用いることで、互いに数値を変換することができる。 酸解離定数は、通常は電離すると考えない有機化合物の水素に対しても使用することができる。アルドール反応など、水素の引き抜きを伴う有機化学反応を考える際に有効となる。.
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Journal of Organic Chemistry
Journal of Organic Chemistry（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、 略称 J. Org.
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有機合成化学
有機合成化学（ゆうきごうせいかがく、英語：organic synthetic chemistry）とは、有機化合物の新規な合成方法を研究する学問であり、有機化学の一大分野である。時として合成有機化学（synthetic organic chemistry）、あるいは「有機」の語が略されて単に合成化学と呼ばれる場合もある。.
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1999年
1990年代最後の年であり、1000の位が1になる最後の年でもある。 この項目では、国際的な視点に基づいた1999年について記載する。.
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