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2,6-ルチジン

索引 2,6-ルチジン

2,6-ルチジン (2,6-lutidine) は、天然に産出する複素環式化合物のひとつ。コールタールや骨炭に含まれる塩基性の成分中から単離された。ピリジンの 2,6位が2個のメチル基で置き換わった構造を持つ。ピリジンに似た臭いを持つ無色の液体。 有機合成において 2,6-ルチジンは、立体障害のために求核性が低い塩基として用いられる。例えば、トリアルキルシリルトリフラートでヒドロキシ基をシリルエーテルとして保護する場合などが挙げられる。.

8 関係: メチル基ピリジンピコリンコールタールシリルエーテル立体障害複素環式化合物骨炭

メチル基

メチル基の構造式 メチル基(メチルき、methyl group)とは、有機化学において、-CH3 と表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。特にヒドロキシ基やメルカプト基(チオール基)に対する保護基にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールによりメタン (methane) の呼称から誘導されたものである。そして構造式で表記する場合はMeと略される。 メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。(記事 有機電子論に詳しい).

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ピリジン

ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体(ピリジンアルカロイド)が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物(第四類 引火性液体、第一石油類(水溶性液体)(指定数量:400L))に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.

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ピコリン

ピコリン (picoline) はメチルピリジンの慣用名である。化学式はC6H7Nで、分子量は93.13 g mol−1。置換したメチル基の位置によって3種の異性体が存在する。.

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コールタール

ールタール(coal tar)とは、コークスを製造する時にコークス炉で石炭を乾留して得られる副生成物の一つ。黒色の液体で芳香族化合物に独特の臭気(タール臭)を持つ。芳香族化合物を多量に含み、ナフタレン(5%–15%)、ベンゼン(0.3%–1%)、フェノール(0.5%–1.5%)、クレゾール、ペンゾaピレン(1%–3%)、フェナントレン(3%–8%)などが含まれている。 コールタールの2016年度日本国内生産量は 1,380,943 t 、工業消費量は 309,969 t である。.

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シリルエーテル

リルエーテル (silyl ether) は R3SiOR' の一般式を持つ化合物の総称である。主に、アルコールのヒドロキシ基をトリアルキルシリル基で保護した形の生成物として現れる。酸性条件またはフッ化物イオンによって脱保護されアルコールへと戻るが、ケイ素原子上の置換基のかさ高さによってその反応性は変化する。.

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立体障害

立体障害(りったいしょうがい, steric effects)とは分子内および分子間で分子を構成する各部分がぶつかることによる回転などの制限のこと。 立体障害は化学では非常に大きな意味を持ち、(有機化学の試験で基質の反応性が違う理由の多くは立体障害、ほかには電子状態、溶媒効果、各種相互作用など)非常に重要である。一般の置換反応や付加反応における分子の反応中心への接近、LDAに代表される求核剤と塩基、アトロプ異性などのような結合周りの回転の制限や、不安定化合物の安定化、不斉合成における配位子設計など多くの場面に関わっている。 立体障害の大きな置換基としてはイソプロピル基、tert-ブチル基、メシチル基などが挙げられる。分子模型としてよく用いられている球棒モデル(原子を表す球と原子間の結合を表す棒からなる模型、右図右)ではあまり実感がわかないが、CPKモデル(右図左)を用いると立体障害がいかに大きな意味を持つかがよく分かる。.

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複素環式化合物

複素環式化合物(ふくそかんしきかごうぶつ)又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.

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骨炭

炭(こつたん)とは、動物の骨を800℃以上の温度で蒸し焼きにして、完全に有機物を炭化させて作った多孔質の黒い粒状の炭である(独立行政法人 農畜産業振興機構)。成分は、原料などによって異なるが、主にリン酸三カルシウム(またはヒドロキシアパタイト)57 - 80%、炭酸カルシウム6 - 10%、活性炭7 - 10%からなる。用途としては、主にろ過や脱色に利用されている。.

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