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2,2,6,6-テトラメチルピペリジン

索引 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン

2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(2,2,6,6-tetramethylpiperidine、TMP、HTMP)は、アミン臭をもつ無色の液体である。一般的に用いられる水酸化カリウムと違い有機溶媒に溶けるため、立体障害塩基(ヒンダードアミン)として用いられる。 2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの合成法はいくつかある。最近の方法としては、アンモニアとホロンとの共役付加反応がある。中間体のトリアセトンアミンはそのときウォルフ・キッシュナー還元で還元する。 2,2,6,6-テトラメチルピペリジンは、強力な塩基であるリチウムテトラメチルピペリジンやラジカル種であるTEMPOの出発物質である。この他の非求核塩基としては''N,N''-ジイソプロピルエチルアミンなどがある。 消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.

16 関係: 塩基リチウムテトラメチルピペリジドトリアセトンアミンホロン (化学)アミンアンモニアウォルフ・キッシュナー還元オーガニック・シンセシズ非求核塩基N,N-ジイソプロピルエチルアミンSynthesisTEMPO水酸化カリウム求核共役付加反応消防法2,6-ジメチルピペリジン

塩基

塩基(えんき、base)は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性(えんきせい)、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基(強アルカリ)、弱い塩基を弱塩基(弱アルカリ)と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.

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リチウムテトラメチルピペリジド

リチウムテトラメチルピペリジド(lithium tetramethylpiperidide、LiTMP)は、有機塩基および非求核塩基の一つである。伝統的に2,2,6,6-テトラメチルピペリジンとn-ブチルリチウムから-78℃の環境で合成されるが、この反応は遅く、0℃の方がより反応が進むという報告がある H. J. Reich 2002 。この化合物はTHF/エチルベンゼンの混合溶液中で安定で、その状態で市販されている。pKa.

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トリアセトンアミン

トリアセトンアミン(triacetone amine)は、アセトンとアンモニアの縮合反応で得られる化合物である。 立体障害をもつアミン:2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの合成に使われる。.

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ホロン (化学)

ホロン(Phorone)またはジイソプロピリデンアセトン(diisopropylidene acetone)は、アセトン3分子がアルドール縮合してできた化合物で、ゼラニウムの芳香をもつ黄色の結晶である。アセトンの自己縮合によって合成される。また、特定のテルペノイド化合物からも得られる。 なお、ホロンは強力なグルタチオン枯渇剤 (glutathione depletor) として知られている。ホロンをラットなどに投与すると、体内にあるグルタチオンのチオール基と強力に反応し、これを不活性化する。このため、ホロンを投与された個体はグルタチオン欠乏の症状を呈する。これを利用してグルタチオンの生理作用、例えば喘息との関係などが調べられている。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アンモニア

アンモニア (ammonia) は分子式が NH_3 で表される無機化合物。常温常圧では無色の気体で、特有の強い刺激臭を持つ。 水に良く溶けるため、水溶液(アンモニア水)として使用されることも多く、化学工業では基礎的な窒素源として重要である。また生体において有毒であるため、重要視される物質である。塩基の程度は水酸化ナトリウムより弱い。 窒素原子上の孤立電子対のはたらきにより、金属錯体の配位子となり、その場合はアンミンと呼ばれる。 名称の由来は、古代エジプトのアモン神殿の近くからアンモニウム塩が産出した事による。ラテン語の sol ammoniacum(アモンの塩)を語源とする。「アモンの塩」が意味する化合物は食塩と尿から合成されていた塩化アンモニウムである。アンモニアを初めて合成したのはジョゼフ・プリーストリー(1774年)である。 共役酸 (NH4+) はアンモニウムイオン、共役塩基 (NH2-) はアミドイオンである。.

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ウォルフ・キッシュナー還元

ウォルフ・キッシュナー還元(ウォルフ・キッシュナーかんげん、Wolff-Kishner reduction)はケトンやアルデヒドのカルボニル基をヒドラジンによって還元してメチレン基にする化学反応のことである。 center 1911年にロシアのニコライ・キッシュナー、1912年にプファルツのルートヴィヒ・ヴォルフによって独立に発見された。原報はカルボニル化合物をヒドラジンと反応させてヒドラゾンとした後、塩基とともに封管中で加熱融解するというかなり厳しい反応条件であったが、1946年に黄鳴竜(ファン・ミンロン、Huang—Minlon)によってカルボニル化合物とヒドラジン水和物をエチレングリコール中で水酸化カリウムを触媒としてヒドラゾンを単離することなく反応させる改良法が報告された。また溶媒としてジメチルスルホキシドを使用すると室温付近の温和な条件でも反応が進行するという改良法も報告されている。 反応機構はヒドラジンとカルボニル化合物が反応して生成したヒドラゾン(R2C.

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オーガニック・シンセシズ

ーガニック・シンセシズ (Organic Syntheses) は学術雑誌の1つである。1921年以来、査読・確認済みの有機化合物の詳細な合成法を年刊の形で化学分野に提供している。全ての投稿は他のグループの化学者の実験によって確認されているため、掲載されている論文の信頼性は非常に高い。しばしばOS(オーエス)と略称される。Org.

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非求核塩基

非求核塩基(ひきゅうかくえんき、non-nucleophilic base)とは、塩基性は強いが求核性は弱い有機塩基のことである。熱力学支配の反応では電子供与体分子は求核剤として作用し、速度論的支配の反応では電子供与体はプロトンを除去する。以上の理由のためこれらの塩基は速度論的脱プロトン化に関係していると言われる。.

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N,N-ジイソプロピルエチルアミン

N,N-ジイソプロピルエチルアミン(N,N-diisopropylethylamine, 略称 DIPEA または DIEA)はアミン化合物の一種。常温では無色で強いアミン臭を持つ液体。ほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合するが、水には不溶である。ヒューニッヒ塩基 (Hünig's base) とも呼ばれる。.

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Synthesis

『シンセシス』(英語:Synthesis)は、Thieme Chemistry社によって1969年から刊行されている学術雑誌である。創刊の目的は"advancement of the science of synthetic chemistry"(合成化学の技術の進歩)。 2006年8月より選別された記事が無料提供されている。インパクトファクターは2.689 (2014)。.

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TEMPO

有機化合物のTEMPO とは、ニトロキシルラジカル (R2N-O•) の一種、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン 1-オキシル (2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl) の略称である。安定な有機フリーラジカルの代表例であり、試薬として市販されているBarriga, S. Synlett 2001, 563.

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水酸化カリウム

水酸化カリウム(すいさんかカリウム、potassium hydroxide)は硬くてもろい白色の結晶で、カリウムの水酸化物であり、カリウムイオンと水酸化物イオンよりなるイオン結晶である。苛性カリ(かせいカリ、caustic potash )とも呼ばれる。 化学式は KOH であり、式量は 56.11 である。塩化カリウムの水溶液を電解して得られる。 製造過程において水分を完全に除去するのが困難であり、市販品はKOH含有量85%程度のものが多く、無水物と一水和物(KOH·H2O)との混合物であり、多少の炭酸カリウムも含まれる。.

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求核共役付加反応

求核共役付加反応(きゅうかくきょうやくふかはんのう、nucleophilic conjugate addition)は、有機反応の一つ。単に共役付加反応(きょうやくふかはんのう、conjugate addition)とも呼ぶ。通常、カルボニル化合物への求核付加反応はカルボニル炭素への直接付加で進行するが、カルボニル基の隣にC.

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消防法

消防法(しょうぼうほう、昭和23年7月24日法律第186号)は、「火災を予防し、警戒し及び鎮圧し、国民の生命、身体及び財産を火災から保護するとともに、火災又は地震等の災害に因る被害を軽減し、もつて安寧秩序を保持し、社会公共の福祉の増進に資すること」(1条)を目的とする法律である。 消防本部における消防吏員及び消防団の消防団員の職務についても定める。.

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2,6-ジメチルピペリジン

2,6-ジメチルピペリジン(2,6-dimethylpiperidine)は、化学式がC5H8(CH3)2NHの化合物である。R,S異性体とキラルなR,R/S,Sエナンチオマーの二種類のジアステレオマーが存在する。ジメチルピペリジンはピペリジン誘導体で、2個の水素原子がメチル基に置換している。2,6-ジメチルピリジン(2,6-ルチジン)から合成される。 R,S異性体の大部分はその立体障害のためメチル基がエカトリアル位に配置したいす型配座として存在する。R,R/S,S異性体は、その部分がキラルな二級アミンであるため反応が興味深い。 消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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