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クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル

索引 クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル

酸2,2,2-トリクロロエチル (2,2,2-trichloroethyl chloroformate) とは、有機合成において用いられる試薬で、クロロギ酸エステルの一種。アミンやチオール、アルコールに対して、保護基の一種である 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基 (Troc基) を導入するときに用いられる。構造式上では TrocCl と略される。.

8 関係: 保護基チオールアミンアルコールクロロギ酸エステル脱炭酸脱離反応酸化的付加

保護基

有機合成において、反応性の高い官能基をその後の反応に於いて不活性な官能基に変換しておくことを「保護」といい、その官能基を保護基(ほごき)と言う。また、保護した官能基は必要な反応が終了した後、適当な反応を行うことで保護をはずす。このことを脱保護という。様々な条件で外れる保護基が開発されており、複雑な化合物の合成では保護基の選択や脱保護の順序などの戦略が成否を分けることも多い。また、保護を施すことで分子全体の反応性が変わることもある。 例えば、アルデヒドは求核付加反応に対して活性であるが、アルデヒドをアセタールにすることで保護し求核付加反応に対して不活性とすることができる。また、アセタールは酸性条件下で水との反応により脱保護され、元のアルデヒドへと戻すことができる。.

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チオール

チオール (thiol) は水素化された硫黄を末端に持つ有機化合物で、メルカプタン類 (mercaptans) とも呼ばれる。チオールは R−SH(R は有機基)であらわされる構造を持ち、アルコールの酸素が硫黄で置換されたものと等しいことから、チオアルコールとも呼ばれる。また置換基として呼称される場合は、そのままチオール基と呼ばれたり、水硫基、チオール基、スルフヒドリル基と呼称されることもある。また、昔ながらのメルカプト基と呼ばれることもある。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール(alcohol)とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール(酒精)である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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クロロギ酸エステル

酸エステルの一般構造 クロロギ酸エステル (chloroformate) は、有機合成化学でよく用いられる化合物群で、クロロギ酸のエステルである。例えば、クロロギ酸ベンジルはベンジルオキシカルボニル基(Cbz基、Z基)、塩化フルオレニルメチルオキシカルボニルはフルオレニルメチルオキシカルボニル基(Fmoc基)を保護基として、アミノ基などを保護する場合に使われる。.

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脱炭酸

脱炭酸(だつたんさん、Decarboxylation)は有機反応の形式のひとつで、カルボキシル基 (−COOH) を持つ化合物から二酸化炭素 (CO2) が抜け落ちる反応を指す。.

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脱離反応

脱離反応(だつりはんのう、elimination reaction)は、化合物が原子団を放出してより原子数の少ない分子となる反応形式のことを言う。硫酸によってアルコールが脱水し、オレフィンとなる反応は脱離反応の好例である。反応機構別に E1反応 と E2反応 に分けられる。また反応機構的には全く異なるがカルボン酸の脱水縮合も脱離反応に含める場合があり、硫酸によりフタル酸が無水フタル酸になるのがこの例である。 脱離反応あるいは脱水縮合において放出される原子団は脱離基と呼ばれる。 脱水縮合については、記事 脱水縮合に詳しい。.

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酸化的付加

酸化的付加(さんかてきふか、oxidative addition)と還元的脱離(かんげんてきだつり、reductive elimination)は、有機金属化学における二つの重要な反応形式である。それらの関係を下記に示す。「y」を配位子の数、「n」を金属の酸化数とする。 酸化的付加: Mn・Ly + X-Y → X-Mn+2-Y・Ly  還元的脱離: X-Mn+2-Y・Ly → Mn・Ly + X-Y M:金属, n:酸化数, L:配位子, y:配位子の数 酸化的付加では、空の配位場と、比較的低い酸化数を持つ金属錯体が、酸化を受けながら、共有結合 (X-Y) へ挿入 (insertion) する。そのとき、酸化数(形式酸化数)と、中心金属上の電子の数がともに +2 増加する。酸化的付加による金属の挿入は、さまざまな共有結合に対して起こりうるが、水素-水素、炭素(sp3)-ハロゲン原子、の場合がもっとも普通にみられる。sp2混成の、ビニル、アリール炭素のときでも酸化的付加は起こる。ビニル炭素上での酸化的付加は、二重結合の立体化学を保持しながら進行する。 還元的脱離は、酸化的付加の逆反応である。還元的脱離は、そのときに新しく生成する X-Y 結合が強い場合に有利となる。還元的脱離が起こるためには、結合する二つの配位子が金属上の配位場において隣接位に位置する必要がある。 酸化的付加や還元的脱離は遷移金属錯体によって触媒される多くのカップリング反応において、素反応として組み込まれていると考えられており、有機合成的な立場からも重要な反応である。また一般に、有機ハロゲン化物の遷移金属に対する酸化的付加反応によって有機金属化合物を合成する事が出来る。.

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