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キノリン

索引 キノリン

ノリン (quinoline) は分子式 C9H7N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。 水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。 キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。 キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。 毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。 消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する。.

19 関係: 化学式フリードリープ・フェルディナント・ルンゲニトロベンゼンベンズアルデヒド分子量アルケンアニリンアセトアルデヒドイミンイソキノリングリセリンコールタールスクラウプのキノリン合成硫酸硫酸鉄芳香族化合物複素環式化合物消防法溶媒

化学式

化学式(かがくしき、chemical formula)とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式(ぶんししき、molecular formula)、イオン物質を表す化学式をイオン式(イオンしき、ionic formula)と呼ぶことがある。化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合は多い。 化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。.

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フリードリープ・フェルディナント・ルンゲ

フリードリープ・フェルディナント・ルンゲ(Friedlieb Ferdinand Runge、1794年2月8日 - 1867年3月25日)はドイツの化学者である。.

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ニトロベンゼン

ニトロベンゼン (nitrobenzene) は示性式 C6H5NO2 で表される有機化合物で、ベンゼン環にニトロ基が置換した構造を持つ。ニトロベンゾール (nitrobenzol)、ミルバン油 (oil of mirbane) とも呼ばれる甘い味覚を有する黄色油状の物質である。有毒で水に溶けにくい。杏仁豆腐のような、あるいは桃を腐らせたような芳香を持つ。.

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ベンズアルデヒド

ベンズアルデヒド (benzaldehyde) は、芳香族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。示性式は C6H5CHO、分子量 106.12。IUPAC系統名は、ベンゼンカルバルデヒド (benzenecarbaldehyde) 。ベンゼンの水素原子一つが、ホルミル基で置換された構造を持つ。CAS登録番号は 。 融点 −56.5 ℃、沸点 179 ℃ の無色の液体。苦扁桃油(アーモンドの一種から取った薬用油)様の香気を持ち、揮発しやすい。芳香族アルデヒドは特異な臭いを有するものが多いが、ベンズアルデヒドはアーモンド、杏仁(アンズの種)の香り成分である。安価な香料として用いられるほか、抗炎症作用が認められている。酸化されやすく、酸化されると安息香酸になり、表面に膜状様物質として浮かぶ。.

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分子量

分子量(ぶんしりょう、)または相対分子質量(そうたいぶんししつりょう、)とは、物質1分子の質量の統一原子質量単位(静止して基底状態にある自由な炭素12 (12C) 原子の質量の1/12)に対する比であり、分子中に含まれる原子量の総和に等しい。 本来、核種組成の値によって変化する無名数である。しかし、特に断らない限り、天然の核種組成を持つと了解され、その場合には、構成元素の天然の核種組成に基づいた相対原子質量(原子量)を用いて算出される。.

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アルケン

アルケン(、)は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン(エチレン)と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.

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アニリン

アニリン (aniline) はベンゼンの水素原子の一つをアミノ基で置換した構造を持つ、芳香族化合物のひとつ。示性式 C6H5NH2 で表される。分子量は 93.13、融点は −6 ℃、沸点は 184 ℃。アニリンはIUPAC命名法の許容慣用名であるが、系統名ではフェニルアミン (phenylamine) またはベンゼンアミン (benzenamine) となる。ほかに慣用名としてアミノベンゼン (aminobenzene) がある。.

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アセトアルデヒド

アセトアルデヒド (acetaldehyde) は、アルデヒドの一種。IUPAC命名法では エタナール (ethanal) ともいい、他に酢酸アルデヒド、エチルアルデヒドなどの別名がある。自然界では植物の正常な代謝過程で産生され、特に果実などに多く含まれている。また人体ではエタノールの酸化によって生成されて発がん性を持ち、一般に二日酔いの原因と見なされている。またたばこの依存性を高めている。産業的にも大規模に製造され、その多くが酢酸エチルの製造原料として使われている。示性式は CH3CHO。独特の臭気と刺激性を持ち、自動車の排気やたばこの煙、合板の接着剤などに由来する大気汚染物質でもある。.

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イミン

イミン (imine) とは有機化合物の分類のひとつで、構造式が R'-C(.

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イソキノリン

イソキノリン (isoquinoline) は、ベンゼン環とピリジン環が縮合した構造を持つ複素環式芳香族化合物の一種である。キノリンの構造異性体にあたり、その構造を、2-アザナフタレン、2-ベンズアジン と表すこともできる。ピリジン環の 3,4位の結合部位にベンゼン環が縮合していることから ベンゾピリジン とも表される。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いを呈する。広義では、イソキノリン骨格を持つ各種誘導体の化合物群を示す。イソキノリンは天然に存在するパパベリンやモルヒネなどのアルカロイドに含まれる。生体内で、それらのイソキノリン環はチロシンから誘導されている。.

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グリセリン

リセリン (glycerine, glycerin) は、3価のアルコールである。学術分野では20世紀以降グリセロール (glycerol) と呼ぶようになったが、医薬品としての名称を含め日常的にはいまだにグリセリンと呼ぶことが多い。食品添加物として、甘味料、保存料、保湿剤、増粘安定剤などの用途がある。虫歯の原因となりにくい。医薬品や化粧品には、保湿剤・潤滑剤として使われている。.

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コールタール

ールタール(coal tar)とは、コークスを製造する時にコークス炉で石炭を乾留して得られる副生成物の一つ。黒色の液体で芳香族化合物に独特の臭気(タール臭)を持つ。芳香族化合物を多量に含み、ナフタレン(5%–15%)、ベンゼン(0.3%–1%)、フェノール(0.5%–1.5%)、クレゾール、ペンゾaピレン(1%–3%)、フェナントレン(3%–8%)などが含まれている。 コールタールの2016年度日本国内生産量は 1,380,943 t 、工業消費量は 309,969 t である。.

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スクラウプのキノリン合成

ラウプのキノリン合成(—ごうせい、Skraup quinoline synthesis)とは、アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物の合成等価体からキノリンを合成する化学反応のことである。この方法は1880年にズデンコ・ハンス・スクラウプによって初めて報告された。 原報の方法ではアニリンとグリセリンとニトロベンゼンから硫酸存在下にキノリンを合成している。反応機構は以下のようなものと推定されている。まずグリセリンが酸により脱水しアクロレインが生成する。このアクロレインに対し、アニリンがマイケル付加してβ-アミノアルデヒドが生成する。次にカルボニル基への分子内フリーデル・クラフツ反応、続いて脱水が起こり1,2-ジヒドロキノリンとなる。最後にニトロベンゼンが酸化剤として働いて脱水素反応が起こり、キノリンが生成する。 機構から分かるように、この反応に本質的に必要なのはα,β-不飽和カルボニル化合物と脱水素を行なう酸化剤、それから触媒の酸であり、反応条件には多くのバリエーションが存在する。α,β-不飽和カルボニル化合物の前駆体としてはグリセリンのようなポリアルコールの他、アセタールやジェミナルジアセテートなどが使用される。 また、系内でアルデヒドやケトン、またはその等価体からアルドール縮合によりα,β-不飽和カルボニル化合物を調製する方法もあり、これはデーブナー・フォンミラーの変法 (Döbner-von Miller variation) と呼ばれる。また、酸化剤と酸触媒を兼用する反応剤として3-ニトロベンゼンスルホン酸、またはニトロベンゼンと発煙硫酸の反応混合物(Sulfomixと呼ばれている)が広く使用される。 酸化剤として五酸化二ヒ素を使用する方法も知られている。また、酸化剤を用いる代わりにN-フェニルスルホンアミドをアニリンの代わりに使用する方法もある。この場合には生成した1,2-ジヒドロキノリンスルホンアミドを強塩基で処理すると酸化的な脱離反応が起こってキノリンが得られる。 この方法は5位または7位に置換基を持つキノリンの合成には不向きである。この場合メタ位置換アニリンが出発原料となるが、多くの場合フリーデル・クラフツ反応が位置選択性に乏しいため、生成物は5位置換体と7位置換体の混合物となってしまう。5位または7位に置換基を持つキノリンの合成には、キノリン合成後に芳香族求電子置換反応などを施すのが望ましい。.

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硫酸

硫酸(りゅうさん、sulfuric acid)は、化学式 H2SO4 で示される無色、酸性の液体で硫黄のオキソ酸の一種である。古くは緑礬油(りょくばんゆ)とも呼ばれた。化学薬品として最も大量に生産されている。.

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硫酸鉄

硫酸鉄(りゅうさんてつ).

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芳香族化合物

芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。.

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複素環式化合物

複素環式化合物(ふくそかんしきかごうぶつ)又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.

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消防法

消防法(しょうぼうほう、昭和23年7月24日法律第186号)は、「火災を予防し、警戒し及び鎮圧し、国民の生命、身体及び財産を火災から保護するとともに、火災又は地震等の災害に因る被害を軽減し、もつて安寧秩序を保持し、社会公共の福祉の増進に資すること」(1条)を目的とする法律である。 消防本部における消防吏員及び消防団の消防団員の職務についても定める。.

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溶媒

水は最も身近で代表的な溶媒である。 溶媒(ようばい、solvent)は、他の物質を溶かす物質の呼称。工業分野では溶剤(ようざい)と呼ばれることも多い。最も一般的に使用される水のほか、アルコールやアセトン、ヘキサンのような有機物も多く用いられ、これらは特に有機溶媒(有機溶剤)と呼ばれる。 溶媒に溶かされるものを溶質(solute)といい、溶媒と溶質を合わせて溶液(solution)という。溶媒としては、目的とする物質を良く溶かすこと(溶解度が高い)、化学的に安定で溶質と化学反応しないことが最も重要である。目的によっては沸点が低く除去しやすいことや、可燃性や毒性、環境への影響などを含めた安全性も重視される。水以外の多くの溶媒は、きわめて燃えやすく、毒性の強い蒸気を出す。また、化学反応では、溶媒の種類によって反応の進み方が著しく異なることが知られている(溶媒和効果)。 一般的に溶媒として扱われる物質は常温常圧では無色の液体であり、独特の臭気を持つものも多い。有機溶媒は一般用途としてドライクリーニング(テトラクロロエチレン)、シンナー(トルエン、テルピン油)、マニキュア除去液や接着剤(アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル)、染み抜き(ヘキサン、石油エーテル)、合成洗剤(オレンジオイル)、香水(エタノール)あるいは化学合成や樹脂製品の加工に使用される。また抽出に用いる。.

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1-ベンズアジン1-アザナフタレン

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