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1,4-ジオキシン

索引 1,4-ジオキシン

1,4-ジオキシン(1,4-Dioxin)またはp-ジオキシン(p-dioxin)は、化学式C4H4O2の複素環式非芳香族化合物である。異性体として1,2-ジオキシン(o-ジオキシン)があり、こちらは過酸化物に似た性質のため、非常に不安定である。.

26 関係: 変異原二重結合ハロゲン化アルキルヴィクトル・ユシチェンコディールス・アルダー反応フラン (化学)ダイオキシン類ベトナム戦争アメリカ軍イギリス軍エポキシド催奇性ジチインジベンゾ-1,4-ジオキシンジベンゾフランセベソ事故環化付加反応無水マレイン酸異性体発癌性芳香族化合物過酸化物複素環式化合物親油性枯葉剤1,2-ジオキシン

変異原

変異原(へんいげん、mutagen)とは、生物の遺伝情報(DNAあるいは染色体)に変化をひき起こす作用を有する物質または物理的作用(放射線など)をいう。GHSの定義では、「変異原性物質(Mutagen)とは、細胞の集団または生物体に突然変異を発生する頻度を増大させる物質」であり、「突然変異(Mutation)とは、細胞内の遺伝物質の量または構造における恒久的な変化」である。 変異原としての性質あるいは作用の強さを変異原性(へんいげんせい、mutagenicity)もしくは遺伝子毒性(いでんしどくせい)と呼ぶ。 また遺伝毒性(いでんどくせい、genotoxicity)を持つ物質の一部はその原因として変異原性を有する。つまり変異原性を原因とする遺伝形質の変化(発がん、催奇形性)は毒性として認識されれば遺伝毒性と呼ばれる。また、変異原性を原因とする形質の変化が生殖機能に影響する場合や次世代の形質転換に及ぶ場合は生殖毒性と呼ばれる。 特に、発がんにおけるイニシエーター(initiator。発がん性物質で、遺伝情報に異常を起こしてがんの原因を作るもの)のほとんどは変異原性物質でもあることが実験的に知られている。 日本においては、医薬品(医薬品医療機器等法)、食品添加物(食品衛生法)、農薬(農薬取締法)、新規化学物質(化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律)および労働環境検査(労働安全衛生法)についてサンプルの変異原性試験が求められている。主要な物質については変異原性試験と併せて遺伝毒性や生殖毒性の評価も行われる。 つまり、変異原性を調べることは遺伝毒性、発がん性の可能性がある物質を見つけ出すのにも役立つと考えられ、変異原性試験は発がん性物質のスクリーニング試験(候補の絞り込み)としての意味も持つ。.

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二重結合

二重結合(にじゅうけつごう、double bond)は、通常2つの代わりに4つの結合電子が関与する、2元素間の化学結合である。最も一般的な二重結合は、2炭素原子間のものでアルケンで見られる。2つの異なる元素間の二重結合には多くの種類が存在する。例えばカルボニル基は炭素原子と酸素原子間の二重結合を含む。その他の一般的な二重結合は、アゾ化合物 (N.

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ハロゲン化アルキル

ハロゲン化アルキル(—か—、alkyl halide)は一般式 R-X (R はアルキル基、X はハロゲン原子)で表される有機化合物群。アルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物。有機合成において、アルキル基を導入するための試剤として用いられる。アルキルハライド、ハロアルカン (haloalkane) などと呼ばれることもあるが、ハロアルカンはアルカンの2個~全部の水素がハロゲンに置き換わった場合も含む総称である。例えば、メタンCH4の4個の水素のうち1~4個がフッ素に置き換わったCH3F、CH2F2、CHF3、CF4はハロアルカンである(置き換わるハロゲンは同種である必要はなく、CH2ClFなども含む)。ハロゲン原子が直接接続している炭素原子の位置をα位、α位に隣接している炭素の位置をβ位という。また、α位に接続するアルキル基の数によって、それぞれ一級ハロゲン化アルキル、二級ハロゲン化アルキル、三級ハロゲン化アルキルと呼ばれる。 ハロゲン原子の種類により、フッ化アルキル (X.

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ヴィクトル・ユシチェンコ

ヴィークトル・アンドリーヨヴィチ・ユシチェンコ(;ラテン文字表記の例: Viktor Andrijovyč Juščenko、1954年2月23日 - )はウクライナの政治家。2010年2月25日まで大統領を務めた。.

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ディールス・アルダー反応

ディールス・アルダー反応(—はんのう、Diels–Alder reaction)とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応であり、環状付加とも言われる。1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された(1950年にノーベル化学賞受賞)。ジエン合成とも呼ばれる。ペリ環状反応のうち、付加環化反応のひとつ。 ディールス・アルダー反応の最も単純な例として、エチレンと1,3-ブタジエンの反応を挙げる。 ディールス・アルダー反応について考えるとき、共役ジエンに対して反応するアルケン(上式ではエチレン)のことをジエノファイル(親ジエン体、dienophile、ジエノフィルとも)と呼ぶ。.

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フラン (化学)

フラン (furan) は、4個の炭素原子と1個の酸素原子から構成される複素環式芳香族化合物である。分子式 C4H4O、分子量 68.07 で、CAS登録番号は。フランはIUPAC命名法における許容慣用名で、系統名では1-オキサ-2,4-シクロペンタジエンである。環の一部にエーテル結合があるため環状エーテルでもある。可燃性の無色透明の液体で、沸点が室温に近いため揮発性が非常に大きい。消防法に定める第4類危険物 特殊引火物に該当する。 五員環であるが、酸素原子に孤立電子対がありヒュッケル則を満たすため芳香族性を有する。 フランの親化合物はペントース含有材料の熱分解、特に松脂の乾留で得られる。パラジウム触媒を用いて水素化すると有機溶媒などに使われるテトラヒドロフランが得られる。.

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ダイオキシン類

2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-1,4-ジオキシン(TCDD)の構造式。代表的なPCDDである。 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾフラン(TCDF)の構造式。代表的なPCDFである。 PCBの一般構造式。 ダイオキシン類(ダイオキシンるい、)は、ポリ塩化ジベンゾパラジオキシン (PCDD)、ポリ塩化ジベンゾフラン (PCDF)、ダイオキシン様ポリ塩化ビフェニル (DL-PCB) の総称である。これらは塩素で置換された2つのベンゼン環という共通の構造を持ち、類似した毒性を示す。 ダイオキシン類は塩素を含む物質の不完全燃焼や、薬品類の合成の際、意図しない副合成物として生成する。 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾパラダイオキシン(2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin, TCDD)はダイオキシン類の中では最も毒性が高く、IARCにより「人に対する発がん性がある」と評価されている。マウスならびにラットの動物実験では催奇性が確認されている。.

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ベトナム戦争

ベトナム戦争(ベトナムせんそう, Vietnam War)は、インドシナ戦争後に南北に分裂したベトナムで発生した戦争の総称。第二次インドシナ戦争(Second Indochina War)ともいわれた。ベトナム社会主義共和国では米国戦争()、対米抗戦()、抗米救国戦争()などと呼ばれる。.

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アメリカ軍

アメリカ軍(アメリカぐん、United States Armed Forces)は、アメリカ合衆国が有する軍隊。アメリカ合衆国軍(アメリカがっしゅうこくぐん)、合衆国軍(がっしゅうこくぐん)とも呼ばれ、日本では米軍(べいぐん)と略される。.

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イギリス軍

イギリス軍(イギリスぐん)は、イギリスの保有する軍隊。公式な文章では、「アームド・フォーシーズ・オブ・ザ・クラウン」 (Armed Forces of the Crown)なのだが、一般的にはイギリス軍(British Armed Forces)、または、国王/女王陛下の軍 (His/Her Majesty's Armed Forces)と表記される。 イギリス軍の名目上の最高指揮権はイギリスの君主(1952年よりエリザベス2世)にあるが、その行使は首相の助言の通りになさねばならないため、事実上の総指揮権は首相にある。管理は国防省 (MoD) の国防委員会(Defence Council)が担当する。 イギリス軍はイギリス本国と海外の領土を防衛してイギリスの幅広い将来的国益を保護し、国際的な平和維持活動の支援を任ぜられている。その他にも、NATOへ正規参加しており、合同作戦の活動を行っている。.

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エポキシド

ポキシド (epoxide) は3員環のエーテルであるオキサシクロプロパン(オキシラン)を構造式中に持つ化合物の総称で、最も単純なものはエチレンオキシド(エポキシエタン)である。置換基として見る場合はエポキシ基と呼ばれる。化学工業、有機合成化学の分野において中間体として重要である。.

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催奇性

催奇性(さいきせい、Teratogenesis)とは、ある物質が生物の発生段階において奇形を生じさせる性質や作用のこと。 催奇性をもつ物質(テラトゲン) が人体に取り込まれた場合、胎児に奇形を生じる危険があるため食品や医薬品の催奇性については重大な注意が払われている。しかし、1957年に発売された睡眠薬サリドマイドの催奇性は数千人とも言われる奇形児を産み出すこととなった。当時一般に用いられていた実験動物のマウスやラットでは催奇性が見られず、ウサギを用いた試験で初めて危険性が明らかになったのである。この悲劇を教訓として催奇性の評価はさらに厳密に行われることとなった。 現在、世界的には座瘡(にきび)の治療で使用されるイソトレチノインが重大な催奇性を有すると考えられ、問題となっている。日本では、その副作用を懸念し、未承認医薬品となっているものの、座瘡の治療では催奇性のあるテトラサイクリン系が推奨されている。 ベトナム戦争で米軍の使用した枯葉剤はベトナムの散布地域住民および退役軍人とその子供に健康被害をもたらしたといわれている。このときの催奇性の原因として、枯葉剤に含まれていたダイオキシンとの関連が示唆されている。ダイオキシンは動物実験で奇形を起こすことが確認されている。ダイオキシンの曝露事例のうちセベソ事故では、女児の出生率増加、家畜の大量死、癌発生率の増加、奇形出産率の増加などが報告された。セベソでは事故翌年4~6月の妊婦の流産率は34%となった。.

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ジチイン

1,4-ジチインと1,2-ジチインの構造 ジチイン(Dithiin)は、複素環式化合物の分類の1つで、基本骨格の化学式(C2H2)2S2を持つものである。1,2-ジチインと1,4-ジチインの2つの異性体がある。シクロオクタテトラエンと類似する8π e-系の反芳香族性を持つ化合物である。ニンニクに含まれるビニルジチインは、3-ビニル-4H-1,2-ジチインにつけられた誤った名称であり、真の1,3-ジチインは知られていない。.

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ジベンゾ-1,4-ジオキシン

ベンゾ-1,4-ジオキシン(Dibenzo-1,4-dioxin)またはジベンゾジオキシン(Dibenzodioxin)は、多環式複素環式化合物であり、2つのベンゼン環が1,4-ジオキシン環に繋がっている。分子式は、である。2つの酸素原子は、ジオキシン環の反対側(パラ位)を占める。 ジベンゾジオキシンは、ダイオキシンと呼ばれ毒性を持つポリ塩化ジベンゾ-p-ジオキシン(PCDD)の炭素骨格である。最も毒性の強いPCDDは、2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-1,4-ジオキシン(TCDD)である。ダイオキシン類は、PCDDと類似の構造、毒性を持つ関連化合物を含む汚染物質のカテゴリーである。ジベンゾジオキシンは、ポリ臭化ジベンゾ-p-ジオキシンの骨格でもある。.

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ジベンゾフラン

ベンゾフラン (Dibenzofuran) は、フラン環にベンゼン環が2つ縮環した化合物である。 しばしば、この化合物の塩化物であるポリ塩化ジベンゾフランの略称として用いられる。例として 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾフラン (TCDF) が挙げられる。これらはダイオキシン類と同様の毒性を持つと考えられている。.

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セベソ事故

ベソ事故 (Seveso disaster) とは、1976年7月10日にイタリアのロンバルディア州、ミラノの北25km付近に位置するセベソの農薬工場で発生した爆発事故である。代表的なダイオキシンである (TCDD) が30kg~130kgの間で住宅地区を含む1800ヘクタール(新宿区に相当する)に飛散し、ダイオキシン類の暴露事故としては大規模なものとなった。 高汚染地区は居住禁止・強制疎開などの措置が取られた。周辺地域では鶏、兎、猫等の家畜が大量死したり、奇形出生率が高くなった事が報告されている。この事故を教訓として、ECは化学工場の安全規制を定めたを定めている。.

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環化付加反応

化付加反応(かんかふかはんのう、cycloaddition reaction)は、あるπ電子系に対して別のπ電子系が付加反応を起こして環を形成する化学反応のことである。環状付加反応(かんじょうふかはんのう)とも呼ばれる。.

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無水マレイン酸

無水マレイン酸(むすいマレインさん、英語:maleic anhydride)とは、有機化合物の1種で、マレイン酸の2個のカルボキシル基が分子内で脱水縮合してできるカルボン酸無水物。分子式 C4H2O3 の、無色の昇華性針状結晶の固体である。.

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異性体

性体(いせいたい、、発音:()とは同じ数、同じ種類の原子を持っているが、違う構造をしている物質のこと。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「ジエチルエーテルはブタノールの異性体である」というのが前者の使い方であり、「ブタノールの構造異性体は4種類ある」というのが後者の使い方である。分子式C4H10Oの化合物の構造異性体と言えば、ブタノールに加えてジエチルエーテルやメチルプロピルエーテルも含まれる。 大多数の有機化合物のように多数の原子の共有結合でできた分子化合物は異性体を持ちうる。ひとつの中心原子に複数種類の配位子が配位した錯体は異性体を持ちうる。 異性体を持つという性質、異性体を生じる性質を異性(isomerism、発音:または)という。イェンス・ベルセリウスが、「同じ部分が一緒になっている」ことを意味するギリシャ語ιςομερηςから1830年に命名した。.

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発癌性

性(発がん性、はつがんせい)は、正常な細胞を癌(悪性腫瘍)に変化させる性質。発癌性物質(発がん性物質、はつがんせいぶっしつ)とは、発癌性を示す化学物質のことである。いずれについても本稿で扱う。 癌は、癌抑制遺伝子の変異の蓄積や、環境因子などの複合的な要因によって発生すると考えられている。したがって、たとえば「水疱瘡はVZウイルス (Varicella-zoster virus) の感染で起こる」といった原因と結果を単純に結び付けることは、癌の場合においては困難である。ある物質の発癌性の評価については、種々の因子を比較して癌になる危険率(リスク)の違いを示せるだけである。.

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芳香族化合物

芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。.

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過酸化物

過酸化物(かさんかぶつ、peroxide)は、有機化合物では官能基としてペルオキシド構造 (-O-O-) または過カルボン酸構造(-C(.

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複素環式化合物

複素環式化合物(ふくそかんしきかごうぶつ)又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.

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親油性

親油性(しんゆせい)とは、化合物などが、油や非極性溶媒に溶けやすい性質のことである。 親油性の高い物質は人体や繊維などが持つ親油性の部分になじみやすく、水との親和性は低い。 そのため親油性の高い物質は水で洗い流すことが困難である。 つまり「頑固な油汚れ」と俗称される物は親油性の高く、水だけでは落ちにくい汚れということになる。 このような汚れは界面活性剤を混ぜた水でミセル内に取り込むか、有機溶媒で洗う必要がある(ドライクリーニング)。 「親油性」という用語は、「疎水性」とほぼ同義なものとして言い換えが可能な場合が多い。化学的な詳細は記事: 疎水性 を参照のこと。 しんゆせい.

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枯葉剤

ベトナム戦争時のランチハンド作戦による枯葉剤散布の様子 枯葉剤(かれはざい)は、除草剤の一種である。ちなみに、ベトナム戦争で散布された枯葉剤はダイオキシン類の一種2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-1,4-ジオキシン (TCDD) を高い濃度で含んだものである。.

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1,2-ジオキシン

1,2-ジオキシン(1,2-Dioxin)は、複素環式の反芳香族性を持つ有機化合物である。化学式はC4H4O2で、1,4-ジオキシンの異性体である。 その過酸化物に似た性質から、1,2-ジオキシンは非常に不安定で、単離できたことはない。1,4-ジフェニル-2,3-ベンゾジオキシンのような誘導体でさえ非常に不安定である。1990年に、3,6-ビス(p-トリル)-1,2-ジオキシンが初めての安定な誘導体であると誤って主張されたことがあるが、この化合物は1,2-ジオキシンの誘導体ではなく、熱力学的にずっと安定なジオンであった。 File:Dioxin isomers.svg|異性体の1,2-ジオキシン (左)と1,4-ジオキシン (右) File:1,4-diphenyl-2,3-benzodioxin.svg|遷移状態の1,4-ジフェニル-2,3-ベンゾジオキシンの構造 File:Revised structure 1,2-Dioxin.svg|ジオキシン (1) とジオン (2).

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