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1,2-ジオキシン

索引 1,2-ジオキシン

1,2-ジオキシン(1,2-Dioxin)は、複素環式の反芳香族性を持つ有機化合物である。化学式はC4H4O2で、1,4-ジオキシンの異性体である。 その過酸化物に似た性質から、1,2-ジオキシンは非常に不安定で、単離できたことはない。1,4-ジフェニル-2,3-ベンゾジオキシンのような誘導体でさえ非常に不安定である。1990年に、3,6-ビス(p-トリル)-1,2-ジオキシンが初めての安定な誘導体であると誤って主張されたことがあるが、この化合物は1,2-ジオキシンの誘導体ではなく、熱力学的にずっと安定なジオンであった。 File:Dioxin isomers.svg|異性体の1,2-ジオキシン (左)と1,4-ジオキシン (右) File:1,4-diphenyl-2,3-benzodioxin.svg|遷移状態の1,4-ジフェニル-2,3-ベンゾジオキシンの構造 File:Revised structure 1,2-Dioxin.svg|ジオキシン (1) とジオン (2).

10 関係: 反芳香族性ジオキシンジケトン米国化学会誌異性体過酸化物複素環式化合物Journal of Organic Chemistry有機化合物1,4-ジオキシン

反芳香族性

反芳香族性(はんほうこうぞくせい、antiaromaticity)は、π電子系中に4n個の電子が存在するためより高いエネルギーを有する環状分子の特性である。ヒュッケル則( π電子)に従い非常に安定な芳香族化合物とは異なり、反芳香族化合物は非常に不安定かつ非常に反応性が高い。反芳香族性の不安定性を避けるため、分子は形状を変化させ非平面となり、ゆえに一部のπ相互作用が壊れる。芳香族化合物に存在する反磁性環電流と対照的に、反芳香族化合物は常磁性環電流を持ち、これはNMR分光法によって観測することができる。 反芳香族化合物の例。A: ペンタレン; B: ビフェニレン; C: シクロペンタジエニルカチオン 反芳香族化合物の例としてはペンタレンやビフェニレン、シクロペンタジエンルカチオンがある。反芳香族性の原型的例であるシクロブタジエンは議論のテーマであり、一部の科学者らは反芳香族性はシクロブタジエンの不安定化に寄与する主要な因子ではないと主張している。シクロオクタテトラエンは、反芳香族性に起因する不安定化を避けるために非平面幾何構造をとる分子の例である。もし平面構造をとれば、環上に単一の8電子π系を持つことになるが、シクロオクタテトラエンは代わりに4つの個別のπ結合を持つボート形配座をとる。反芳香族化合物は短寿命の場合が多く、実験的に研究することが困難なため、反芳香族不安定化エネルギーは実験よりもシミュレーションによってモデル化されることが多い。.

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ジオキシン

1,4-ジオキシン ジオキシン (dioxin) とは、酸素2個を含む6員環の複素環式化合物のうち、二重結合が2個ある形のもの。分子式は C4H4O2。2種類の位置異性体 1,2-ジオキシン、1,4-ジオキシンが知られ、それぞれ CAS登録番号として 、 が与えられている。どちらも一般に単独では不安定な構造であるが、1,4-ジオキシン構造は芳香環と縮合した形で安定化され、中でも2個のベンゼン環が縮合したジベンゾジオキシン (dibenzodioxin) 構造は、ダイオキシンの呼称でよく知られる化合物群の母骨格である。 近年のいくつかの研究で、ジオキシンは短寿命の反応中間体としてAitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Gosney, Ian.

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ジケトン

トン (Diketone) は、ケトン基を2つ含む分子である。 1,2-ジケトンのジアセチル、1,3-ジケトンのアセチルアセトン、1,4-ジケトンの2,5-ヘキサンジオンや、環状ジケトンであるジメドンなどがある。.

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米国化学会誌

米国化学会誌 (べいこくかがくかいし、Journal of the American Chemical Society) はアメリカ化学会により発行されている学術雑誌である。略記はJ.

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異性体

性体(いせいたい、、発音:()とは同じ数、同じ種類の原子を持っているが、違う構造をしている物質のこと。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「ジエチルエーテルはブタノールの異性体である」というのが前者の使い方であり、「ブタノールの構造異性体は4種類ある」というのが後者の使い方である。分子式C4H10Oの化合物の構造異性体と言えば、ブタノールに加えてジエチルエーテルやメチルプロピルエーテルも含まれる。 大多数の有機化合物のように多数の原子の共有結合でできた分子化合物は異性体を持ちうる。ひとつの中心原子に複数種類の配位子が配位した錯体は異性体を持ちうる。 異性体を持つという性質、異性体を生じる性質を異性(isomerism、発音:または)という。イェンス・ベルセリウスが、「同じ部分が一緒になっている」ことを意味するギリシャ語ιςομερηςから1830年に命名した。.

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過酸化物

過酸化物(かさんかぶつ、peroxide)は、有機化合物では官能基としてペルオキシド構造 (-O-O-) または過カルボン酸構造(-C(.

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複素環式化合物

複素環式化合物(ふくそかんしきかごうぶつ)又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.

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Journal of Organic Chemistry

Journal of Organic Chemistry(ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、 略称 J. Org.

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有機化合物

有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compound)は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質(ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社)あるいは有機物(ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社)とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.

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1,4-ジオキシン

1,4-ジオキシン(1,4-Dioxin)またはp-ジオキシン(p-dioxin)は、化学式C4H4O2の複素環式非芳香族化合物である。異性体として1,2-ジオキシン(o-ジオキシン)があり、こちらは過酸化物に似た性質のため、非常に不安定である。.

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