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1,2,3,4-テトラフェニルナフタレン

索引 1,2,3,4-テトラフェニルナフタレン

1,2,3,4-テトラフェニルナフタレン (1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene) は多環芳香族炭化水素の一種である。 ディールス・アルダー反応の実習用として、ベンザインとテトラフェニルシクロペンタジエノンから合成する実験が、大学院教育でしばしば行われる。.

4 関係: 多環芳香族炭化水素テトラフェニルシクロペンタジエノンディールス・アルダー反応ベンザイン

多環芳香族炭化水素

多環芳香族炭化水素(たかんほうこうぞくたんかすいそ、英:polycyclic aromatic hydrocarbon、PAH)は、ヘテロ原子や置換基を含まない芳香環が縮合した炭化水素の総称である。縮合環式炭化水素とも呼ばれる。 多環芳香族炭化水素には100以上の化学物質がある。.

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テトラフェニルシクロペンタジエノン

テトラフェニルシクロペンタジエノン (tetraphenylcyclopentadienone) は、常温常圧で暗紫から黒色の結晶性固体である。共役が伸張しているため、UVスペクトルで長波長側に吸収を持つ。 ディールス・アルダー反応の実習用に、ベンザインをジエノファイルとして、1,2,3,4-テトラフェニルナフタレンの合成に使われる。.

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ディールス・アルダー反応

ディールス・アルダー反応(—はんのう、Diels–Alder reaction)とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応であり、環状付加とも言われる。1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された(1950年にノーベル化学賞受賞)。ジエン合成とも呼ばれる。ペリ環状反応のうち、付加環化反応のひとつ。 ディールス・アルダー反応の最も単純な例として、エチレンと1,3-ブタジエンの反応を挙げる。 ディールス・アルダー反応について考えるとき、共役ジエンに対して反応するアルケン(上式ではエチレン)のことをジエノファイル(親ジエン体、dienophile、ジエノフィルとも)と呼ぶ。.

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ベンザイン

ベンザイン (benzyne) とは、分子式 C6H4 で表される、ベンゼンから水素原子を2つ取り除いたジデヒドロベンゼンのことである。取り除く2つの水素の位置によって3種の構造異性体、すなわち o-ベンザイン(1,2-ジデヒドロベンゼン)、m-ベンザイン(1,3-ジデヒドロベンゼン)、p-ベンザイン(1,4-ジデヒドロベンゼン)が存在する。いずれも極めて不安定な化合物であり、反応中間体としてのみ知られている。 置換基を持つベンザイン誘導体やジデヒドロピリジン()など、他芳香環上の水素原子を取り除いた類縁体を含めてと総称される。.

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