1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン

1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン（1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene、dppf）は有機リン化合物のひとつで、フェロセン骨格上に2個のホスフィン部位を持っている。1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン (dppm) および 1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン (dppe) 、BINAP のような他の架橋ジフェニルホスフィンと同様、遷移金属触媒の二座配位子として用いられる。市販品が入手可能である。.

5 関係: フェロセン、ホスフィン、ジホスフィン、BINAP、有機リン化合物。

フェロセン

フェロセン (ferrocene) は、化学式が Fe(C5H5)2 で表される鉄のシクロペンタジエニル錯体である。水には不溶である。可燃性であり、人体への刺激性が強いので取り扱いには注意を要する。鉄(II)イオンにシクロペンタジエニルアニオンが上下2個配位結合している。このように上下から中央の原子を挟んだ形状の化合物は、サンドイッチ化合物と呼ばれている。フェロセンは極めて安定な酸化還元特性を示すため、Fe(III)/Fe(II) の酸化還元電位はサイクリック・ボルタンメトリー測定の際に基準として用いられる。.

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ホスフィン

ホスフィン (phosphine) は分子式 PH3 で表される無機化合物。リン化水素（リンかすいそ、hydrogen phosphide）、水素化リン (phosphorus hydride)とも呼ばれる。IUPAC組織名はホスファン (phosphane) である。「ホスフィン」は PH3 を母化合物とする有機化合物 R3P の総称でもある。ホスフィンは半導体製造のドーピングガスの原料であり、ケイ素をn形にする場合や、InGaP（インジウムガリウムリン）などといった半導体を製造するときにも用いる。常温では無色腐魚臭の可燃性気体で、常温の空気中で自然発火する。極めて毒性が強く（許容量 0.3 ppm）、吸入すると肺水腫や昏睡状態に陥る。融点 -134 ℃、沸点 -87.8 ℃、密度 1.379 g/L (気体, 25 ℃)。日本ではその強い毒性から、毒物及び劇物取締法において、医薬用外毒物の指定を受けている。アンモニアと同様に強酸性媒体中で水素イオンを受け取りホスホニウムイオン PH4^+ となる塩基としての作用を持つが、アンモニアと比べて弱塩基であり、水溶液中では水分子から水素イオンを受け取り水酸化物イオン OH- を放出する作用は極めて弱い。.

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ジホスフィン

ホスフィン (diphosphine) は、無機化学および有機化学において配位子として使われる化合物の一群で、ホスフィン部位を2個有するもののこと。2個のホスフィン部位がそれぞれ金属に配位するので、通常はキレート性を持っている。最も広く使われているジホスフィン配位子は、ビス（ジフェニルホスフィノ）アルカン、Ph2P(CH2)nPPh2である。これらは、X(CH2)nX （X.

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BINAP

BINAPの球棒モデル。 BINAP（バイナップ、IUPAC名: 2,2'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-1,1'-ビナフチル; (2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl）は不斉合成において広く利用されている重要な不斉配位子である。BINAPはその構造中に不斉中心原子を持たないが、ナフチル基が2個単結合で繋がれた1,1'-ビナフチル構造に由来した軸不斉を持つ。2個のナフチル基のπ平面は剛直なので、ジフェニルホスフィノ基とペリ位の水素の立体障害が効いてナフチル基間の単結合の回転が制限されるためである。BINAPでは2個のナフチル基のπ平面が成す角度は約90°に固定され、2種のエナンチオマー、アトロプ異性体が存在する。有機合成においてBINAPのキラルな構造は高いエナンチオ選択的な反応を可能にする。ルテニウムやロジウム、またパラジウムのような遷移金属を中心とするBINAP錯体によるエナンチオ選択的な触媒反応が報告されている。例えばRh-BINAPやRu-BINAPによって触媒された不斉水素化（野依不斉水素化反応）は野依良治らによって開発され、彼はこの功績により2001年のノーベル化学賞を受賞した。最も重要でよく知られている野依らの研究はRh-BINAPを用いた (−)-メントールの不斉合成である。(−)-メントールは広く使われている香料・医薬品であるが、その立体選択的な化学合成が高砂香料工業により工業化された。 BINAPはBINOL（1,1'-ビ（2-ナフトール））からトリフルオロメタンスルホン酸エステルを経て合成される。(R),(S)-エナンチオマー共に市販品が入手可能である。.

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有機リン化合物

有機置換基で置き換えたものが有機リン化合物と呼ばれる有機リン化合物（ゆうきリンかごうぶつ、 organophosphorus compound）は炭素−リン結合を含む有機化合物の総称である。リンは窒素と同じく第15族元素であり、それらを含む化合物は共通の性質を持つことが多いDillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. Phosphorus.

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