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(ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード)ベンゼン

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(ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード)ベンゼン ((bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene) は、化学式が C6H5I(OCOCF3)2 と表される、有機化合物で使われる超原子価ヨウ素化合物である。この試薬はホフマン転位における酸修飾に用いられる。その1つの例はシクロブタンカルボキサミンのシクロブチルアミン塩酸塩への変換である。また、例えばジアゾ-チオケトンカップリングにおけるヒドラゾンのジアゾ化合物への変換を進行させる。また、チオアセタールを親カルボニル化合物に変換する。.

14 関係: 化学式チオアセタールヨードベンゼントリフルオロ酢酸ヒドラゾンホフマン転位オーガニック・シンセシズカルボニル基カップリングジアゾ化合物過酢酸超原子価ヨウ素化合物酢酸有機化合物

化学式

化学式(かがくしき、chemical formula)とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式(ぶんししき、molecular formula)、イオン物質を表す化学式をイオン式(イオンしき、ionic formula)と呼ぶことがある。化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合は多い。 化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。.

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チオアセタール

チオアセタール(thioacetal)はアセタールの硫黄アナログである。モノチオアセタールとジチオアセタールの2種類がある。モノチオアセタールはまれであり、官能基RC(OR')(SR")Hを持つ。ジチオアセタールは化学式RC(SR')2H(対称ジチオアセタール)および RC(SR')(SR")H(非対称ジチオアセタール)を持つ。 対称ジチオアセタールが比較的よく見られる。これらはアルデヒドとチオールまたはジチオールとの縮合によって調製される。これらの反応はヘミチオアセタール中間体を経て進行する。.

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ヨードベンゼン

ヨードベンゼン(iodobenzene)はベンゼンの1つの水素基がヨード基に置換した有機化合物である。無色透明の揮発性の液体だが、時間の経過と共に赤味を帯びる。水には不溶。 ヨードベンゼンは有機化学における有用な合成中間体である。それはC-I結合がC-BrまたはC-Cl結合よりも弱く、ブロモベンゼンやクロロベンゼンよりも反応性が高い為である。ヨードベンゼンはマグネシウムと反応させるとグリニャール試薬であるフェニルマグネシウムヨージドを生成する。フェニルマグネシウムヨージドはフェニルマグネシウムブロミドと同等であり、合成化学的にはフェニルアニオンシントンの等価体である。 また、薗頭カップリングやヘック反応などのパラジウム触媒-クロスカップリング反応の基質としても重宝される。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。.

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トリフルオロ酢酸

トリフルオロ酢酸(トリフルオロさくさん、trifluoroacetic acid)は化学式が C2HF3O2、またはCF3COOH と表されるカルボン酸である。しばしば TFA と略される。吸湿性があり、酸化力の無い有機強酸である。 分子構造は酢酸と似ているが、メチル基の水素が3個のフッ素原子に置換している。フッ素の電子求引性によりプロトン解離時のアニオン(共役塩基)は負電荷が非局在化し安定化されるため、酢酸よりも強い酸性を示す。トリフルオロ酢酸は有機溶媒に可溶な強酸であるという特徴から、しばしば有機合成化学において用いられる。酢酸と似た刺激臭を持つ無色の液体で、水にも混和性があり、酸解離定数 は -0.3 である。 国際化学物質安全性カード (ICSC) ではヒトの身体への暴露について、「あらゆる接触を避ける」と記している。特に水中生物への有害性が高いため、漏洩物処理については「環境中に放出してはならない」とする。.

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ヒドラゾン

ヒドラゾン (hydrazone) とは、有機化合物のうちカルボニル化合物 (R1C(.

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ホフマン転位

ホフマン転位(ホフマンてんい、Hofmann rearrangement)はカルボン酸アミドを臭素のアルカリ水溶液で処理すると、炭素数が1個減少したアミンが得られる転位反応のことである。1871年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって報告された。 反応は以下のような機構によって進行する。.

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オーガニック・シンセシズ

ーガニック・シンセシズ (Organic Syntheses) は学術雑誌の1つである。1921年以来、査読・確認済みの有機化合物の詳細な合成法を年刊の形で化学分野に提供している。全ての投稿は他のグループの化学者の実験によって確認されているため、掲載されている論文の信頼性は非常に高い。しばしばOS(オーエス)と略称される。Org.

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カルボニル基

ルボニル基(カルボニルき、carbonyl group)は有機化学における置換基のひとつで、−C(.

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カップリング

ップリング (coupling) とは、2つのものを組み合わせる、結合させること、また、その用途に使われるもの。.

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ジアゾ化合物

アゾ化合物(—かごうぶつ)は有機化合物の分類の一つで、分子中にジアゾ基 N2.

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過酢酸

過酢酸(かさくさん、peracetic acid)は、示性式 CH3COO2H で表される過酸、過カルボン酸のひとつ。PAA と略される。鼻を突く酢酸臭がある液体で、水に易溶。.

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超原子価ヨウ素化合物

超原子価ヨウ素化合物(ちょうげんしかヨウそかごうぶつ、hypervalent iodine compounds)は、超原子価ヨウ素を含む化合物である。 これらの化合物中のヨウ素原子は、オクテット則が要する8個より多くの電子をもつため、超原子価となっている。ヨウ素が塩素のような一座配位性の電気陰性な配位子と錯体を形成するとき、酸化数+3のヨウ素(III) λ3-ヨーダン、もしくは+5のヨウ素(V) λ5-ヨーダン の化合物が生じる。ヨウ素自身は7個の価電子をもち、λ3-ヨーダンではヨウ素をデセット (decet) 構造にする配位子によってさらに電子3個が供与される。λ5-ヨーダンはドデセット (dodecet) 分子である。 ヨードベンゼンのような通常のヨウ素化合物の価電子数は、予測されたように8である。このような1価のヨウ素化合物から3価や5価の超原子価ヨウ素化合物を得るためには、まず酸化により2個、もしくは4個の電子を除去し、配位子はそのヨウ素に2対または4対の電子対を供与して配位結合を形成する必要がある。L-I-N で、L は供与される電子の数、N は配位子の数を表す。.

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酢酸

酢酸(さくさん、醋酸、acetic acid)は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸(ひょうさくさん)と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢(ヴィネガー)に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.

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有機化合物

有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compound)は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質(ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社)あるいは有機物(ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社)とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.

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