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同族体

索引 同族体

有機化学における 同族体(どうぞくたい)とは、ある官能基 X を持つ化合物 R-X に対し、R-(CH2)n-X の構造を持つ誘導体のこと。ホモログ (homologue または homolog) とも呼ばれる。例えば、ベンジルアミン (C6H5CH2NH2) と フェネチルアミン (C6H5CH2CH2NH2) は同族体の関係にある。 同族体の集合を同族列、ある化合物 R-X を同族体 R-CH2-X に導く炭素伸長反応をホモログ化 (homologation) と呼ぶ。アーント・アイシュタート合成(下式)はカルボン酸をホモログ化する手法である。.

7 関係: 型の説ビニローグフェネチルアミンベンジルアミンアーント・アイシュタート合成カルボン酸誘導体

型の説

型の節を提唱したデュマ(1800年 – 1884年) 型の説(かたのせつ、Type theory)は、アンドレ・デュマらによって、電気化学的二元論に対抗して唱えられた有機化合物の分類と構造に関する理論である。最終的にはアウグスト・ケクレによって原子価の理論へと発展することになった。 アンドレ・デュマによって最初の型の説が唱えられ、その後デュマの弟子のシャルル・ジェラールは単純な無機化合物の誘導体として有機化合物を扱う新しい型の説を提案した。ジェラールは、型の説は有機化合物の誘導体の関係を示しているだけであり、有機化合物の構造を知ることはできないという立場をとっていた。 しかしケクレによりそれぞれの原子がその元素によって定まる原子価の数の他の原子と結合するという概念が導入されて、型は構造へと関連付けられ現在の有機化合物の構造論へとつながった。.

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ビニローグ

ビニローグ (vinylogue) もしくはビニレン同族体(ビニレンどうぞくたい)は、ある有機化合物に関してその構造から C.

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フェネチルアミン

フェネチルアミン (phenethylamine) は、示性式 C6H5(CH2)2NH2 で表されるアルカロイドに属すモノアミンである。フェニルエチルアミン (phenylethylamine) とも呼ばれる。 ヒトの脳において神経修飾物質や神経伝達物質(微量アミン)として機能するとされている。無色の液体で、空気にさらすと二酸化炭素 (CO2) と反応して炭酸塩を形成する。天然ではアミノ酸であるフェニルアラニンの酵素的脱炭酸によって合成される。食物の中にも存在し、特にチョコレートなど微生物発酵したものに多く見られる。そのような食物を多量に摂取すると、含まれるフェネチルアミンによって向精神薬のような効果が得られるとする者もいるが、モノアミン酸化酵素 (MAO-B) によって速やかに代謝されるため脳に高濃度のフェネチルアミンが集積することはない。 フェネチルアミン誘導体には広範・多様な化合物が含まれ、神経伝達物質、ホルモン、覚醒剤、幻覚剤、エンタクトゲン (entactogens、「内面的なつながりをもたらすもの」の意味。共感性を起こす)、食欲低下薬、気管支拡張薬、抗うつ薬などに用いられる。 フェネチルアミン骨格はより複雑な化合物の部分構造としても現れ、LSD のエルゴリン環やモルヒネのモルフィナン環などがその例である。.

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ベンジルアミン

ベンジルアミン (benzylamine) とは有機化合物の一種で、示性式はC6H5CH2NH2と表される。アンモニアの水素がひとつベンジル基に置き換わった一級アミンである。外見は無色の液体で、有機合成の原料として用いられる。 ベンジルアミンはベンゾニトリルの水素化によって得られる。 二級アミンを合成したい場合、ベンジル基が加水素分解によって除去可能であることから、ベンジルアミンはアンモニアの合成等価体として用いられる。 (XはClやBrなどのハロゲン、もしくはOTsなどの脱離基。) 一段階目の反応を進めるため、通常はHXを捕捉する塩基が加えられる。ベンジルアミンの代わりにアンモニアを用いると、RX との反応で三級アミンR3Nあるいは四級アンモニウム R4N+の生成が起こる。 空気に触れているとゆっくり炭酸塩へ変わる。.

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アーント・アイシュタート合成

アルント・アイステルト合成(—ごうせい、Arndt-Eistert synthesis)とは、有機化学における合成法のひとつで、カルボン酸を、メチレン基がひとつ増えた同族体 (homologue) のカルボン酸に変換する手法。α-アミノ酸から β-アミノ酸を得るための一般的な方法である。 アルント・アイステルト合成では、まずカルボン酸を塩化チオニルなどでカルボン酸塩化物とした後にジアゾメタンと反応させ、ジアゾ化されたケトンを調製する。水などの求核剤の共存下に、酸化銀(I) (Ag2O) を作用させると、メチレン基が増えたカルボン酸が得られる 。 ジアゾメタンの毒性と爆発性を回避するため、より安全なトリメチルシリルジアゾメタンを用いた手法が報告されている 。.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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誘導体

誘導体(ゆうどうたい、derivative)は、有機化学の用語のひとつで、ある有機化合物を母体として考えたとき、官能基の導入、酸化、還元、原子の置き換えなど、母体の構造や性質を大幅に変えない程度の改変がなされた化合物のこと。その改変は実際の化学反応として行えることもあるが、机上のものでも構わない。 例えば、クロロベンゼンはベンゼンのクロロ誘導体、チオフェノールはフェノールのチオ誘導体と表現される。.

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