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付加反応

索引 付加反応

チレンへの塩素の付加 付加反応(ふかはんのう)とは多重結合が解裂し、それぞれの端が別の原子団と新たな単結合を生成する反応である。 大きく分けて、アルケンのブロモ化を代表とする求電子付加反応(AdE)と、カルボニルとグリニャール試薬との反応を代表とする求核付加反応(AdN)に区分されるが、この他に非極性付加反応のラジカル付加がある。 炭素化合物では三重結合で最も起きやすく、二重結合がそれに次ぐ。これは三重結合の結合エンタルピーが小さいためである。 付加反応の生成物は 付加体 と呼ばれる。.

15 関係: 三重結合二重結合化学結合マルコフニコフ則ラジカル (化学)アルケングリニャール試薬結合解離エネルギー遷移状態誘起効果超共役脱離反応求電子付加反応求核付加反応

化学において、基(き、group、radical)は、その指し示すものは原子の集合体であるが、具体的には複数の異なる概念に対応付けられているため、どの概念を指すものかは文脈に依存して判断される。 分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を定義することができる。これは、基(または原子団)と呼ばれ、個々の原子団は「~基」(「メチル基」など)と命名される。 「基」という語は、上に述べた原子団を指す場合と、遊離基(またはラジカル)を意味する場合がある。後者の用語法は、日本語でかつて遊離基の個別名称を原子団同様に「~基」(「メチル基」など)としていたことに由来するが、現在ではほとんどの場合「ラジカル」、「遊離基」と呼ぶ。原語における経緯についてはラジカルの項に詳しい。以上、語義の変遷は、おおかた右図のようにまとめられる。 以下この記事では、原子団たる基(group)について述べる。.

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三重結合

化学における三重結合(さんじゅうけつごう、triple bond)は、通常の単結合での2つの電子の代わりに6つの結合電子が関与する、2元素間の化学結合である。最も一般的な三重結合は、炭素-炭素間の結合であり、アルキンで見ることができる。その他の三重結合を含む官能基は、シアニドやイソシアニドである。二窒素や一酸化炭素といったいくつかの二原子分子も三重結合を持つ。構造式では、三重結合は2つの結合原子間の3本の平行線として描かれる。 三重結合は、単結合や二重結合よりも強く、短い。結合次数は3である。.

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二重結合

二重結合(にじゅうけつごう、double bond)は、通常2つの代わりに4つの結合電子が関与する、2元素間の化学結合である。最も一般的な二重結合は、2炭素原子間のものでアルケンで見られる。2つの異なる元素間の二重結合には多くの種類が存在する。例えばカルボニル基は炭素原子と酸素原子間の二重結合を含む。その他の一般的な二重結合は、アゾ化合物 (N.

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化学結合

化学結合(かがくけつごう)は化学物質を構成する複数の原子を結びつけている結合である。化学結合は分子内にある原子同士をつなぎ合わせる分子内結合と分子と別の分子とをつなぎ合わせる分子間結合とに大別でき、分子間結合を作る力を分子間力という。なお、金属結晶は通常の意味での「分子」とは言い難いが、金属結晶を構成する結合(金属結合)を説明するバンド理論では、分子内結合における原子の数を無限大に飛ばした極限を取ることで、金属結合の概念を定式化している。 分子内結合、分子間結合、金属結合のいずれにおいても、化学結合を作る力は原子の中で正の電荷を持つ原子核が、別の原子の中で負の電荷を持つ電子を電磁気力によって引きつける事によって実現されている。物理学では4種類の力が知られているが、電磁気力以外の3つの力は電磁気力よりも遥かに小さい為、化学結合を作る主要因にはなっていない。したがって化学結合の後述する細かな分類、例えば共有結合やイオン結合はどのような状態の原子にどのような形で電磁気力が働くかによる分類である。 化学結合の定式化には、複数の原子がある場合において電子の軌道を決定する必要があり、そのためには量子力学が必須となる。しかし多くの簡単な化合物や多くのイオンにおいて、化学結合に関する定性的な説明や簡単な定量的見積もりを行う分には、量子力学で得られた知見に価電子や酸化数といった分子の構造と構成を使って古典力学的考察を加える事でも可能である。 それに対し複雑な化合物、例えば金属複合体では価電子理論は破綻し、その振る舞いの多くは量子力学を基本とした理解が必要となる。これに関してはライナス・ポーリングの著書、The Nature of the Chemical Bondで詳しく述べられている。.

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マルコフニコフ則

マルコフニコフ則(マルコフニコフそく)はロシアのウラジミール・マルコフニコフ(Vladimir Vasilevich Markovnikov (Markownikoff))が1869年に発表した二重結合を持つ炭化水素の付加反応に関する経験則。.

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ラジカル (化学)

ラジカル (radical) は、不対電子をもつ原子や分子、あるいはイオンのことを指す。フリーラジカルまたは遊離基(ゆうりき)とも呼ばれる。 また最近の傾向としては、C2, C3, CH2 など、不対電子を持たないがいわゆるオクテット則を満たさず、活性で短寿命の中間化学種一般の総称として「ラジカル(フリーラジカル)」と使う場合もある。 通常、原子や分子の軌道電子は2つずつ対になって存在し、安定な物質やイオンを形成する。ここに熱や光などの形でエネルギーが加えられると、電子が励起されて移動したり、あるいは化学結合が二者に均一に解裂(ホモリティック解裂)することによって不対電子ができ、ラジカルが発生する。 ラジカルは通常、反応性が高いために、生成するとすぐに他の原子や分子との間で酸化還元反応を起こし安定な分子やイオンとなる。ただし、1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル (DPPH) など、特殊な構造を持つ分子は安定なラジカルを形成することが知られている。 多くのラジカルは電子対を作らない電子を持つため、磁性など電子スピンに由来する特有の性質を示す。このため、ラジカルは電子スピン共鳴による分析が可能である。さらに、結晶制御により分子間でスピンをうまく整列させ、極低温であるが強磁性が報告されたラジカルも存在する。1991年、木下らにより報告されたp-Nitrophenyl nitronylnitroxide (NPNN)が、最初の有機強磁性体の例である (Tc.

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アルケン

アルケン(、)は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン(エチレン)と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.

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グリニャール試薬

リニャール試薬(グリニャールしやく、Grignard reagent)はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である(R は有機基、X はハロゲンを示す)。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−)としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.

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結合解離エネルギー

結合解離エネルギー(けつごうかいり-)は化学結合における結合強度の目安の1つであり、D0 で表される。ある結合が 0 K (絶対零度)においてホモリシスによって開裂する場合の標準エンタルピー変化で定義される。例えば、エタン (C2H6) 中の1つの C−H 結合の結合解離エネルギーは以下の過程から求められる。 結合解離エンタルピーまたは結合エンタルピーと呼ばれることもあるが、これらの語は標準状態における反応エンタルピーを示すものであるから適切ではなく、D0 と 3 kcal/mol 以上異なる場合もある。 結合解離エネルギーは一般的に、ある分子中の全ての結合の解離エネルギーの合計から求められる結合エネルギーとは別なものである。例えば、水分子 (H2O) の1つ目の O−H 結合の結合解離エネルギーは 493.4 kJ/mol であるが、もう1つの O−H 結合を解裂させるのに必要なエネルギーは 424.4 kJ/mol である。すなわち、水分子中の O−H 結合の結合エネルギーはそれらの平均、458.9 kJ/mol となる。 ある結合が解裂した後に、より生成エンタルピーの低い新たな結合が生成した場合、全体としてエネルギーが失われるため反応は発熱的過程である。 ホモリシスではなくヘテロリシスで結合が切れる場合は異方性結合解離エネルギーが用いられる。.

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遷移状態

遷移状態(せんいじょうたい、英語:transition state)とは、化学反応の過程で原系から生成系に変換するときに通る最もエネルギーの高い状態のことである。 例えば、2つの分子の衝突によって反応が開始するとき、衝突によって力学的エネルギーが分子内部のエネルギーに変換され、2つの分子の構造は元の構造とは異ったゆがんだ構造となり、元の構造のときよりもエネルギーが高い。このような構造の内、最もエネルギーの高い状態を遷移状態と呼び、その周辺の状態を活性錯体(または活性複合体、活性錯合体)と呼ぶ。 遷移状態は、一般の反応中間体のように直接観測することはできない。しかしフェムト秒単位での赤外分光法により、遷移状態にごく近い反応中間体を捉えることが可能になっており、遷移状態は一般には元の結合が残る一方で新たな結合が形成されつつある状態であると考えられている。 遷移状態の概念は反応速度論において非常に重要である。原系と遷移状態とのエネルギー差が反応の活性化エネルギーに相当し、遷移状態のエネルギーが低い方が活性化エネルギーを獲得する分子の数が増して反応が進みやすくなる。遷移状態の概念は1935年頃ヘンリー・アイリングやマイケル・ポランニーらによって「遷移状態理論」として導入され、アイリングの「絶対反応速度論」などとして発展した。(記事 反応速度論に詳しい) 酵素による触媒作用の1つの要因として、遷移状態が安定化される(すなわち遷移状態のエネルギーが低下する)ことにより活性化エネルギーが減少する効果がある。これを応用して、目的とする反応の遷移状態に類似した化合物を用いて抗体酵素を得る研究がされている。.

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誘起効果

化学、物理学において、誘起効果(ゆうきこうか、inductive effect)とは分子内の原子鎖を通じた電荷移送の結果として結合に生じる永久双極子に起因する、実験的に観測可能な効果をいう。σ 結合における誘起効果はπ 結合におけるに相当する。.

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超共役

超共役(ちょうきょうやく、hyperconjugation)とは、σ軌道(通常は炭素-水素結合)の電子が空間的に近い位置にあるπ*軌道あるいは空のp軌道と相互作用する現象のことである。 空間的に近い位置に2つのπ結合が存在する場合、それらを構成する軌道間に相互作用が起こって軌道のエネルギーや電子分布に変化が生じ、その結果物質の物性などに変化が生じる。このように2つのπ結合が相互作用する現象は共役と呼ばれる。この共役の概念をσ結合とπ結合の間の相互作用にまで拡張したのが超共役の概念である。 1935年にJ・W・ベーカー (J.W.Baker) とW・S・ネーサン (W.S. Nathan) によってハロゲン化ベンジルの求核置換反応に対するベンゼン環上のアルキル基の効果を説明するために提唱された。 超共役は共鳴理論によれば以下の共鳴構造式によって説明される。 すなわち水素が陽イオン、炭素が陰イオンとなった形の共鳴構造の寄与によって、二重結合はより電子密度が上昇し求電子性が上昇する。アルキル基が電子供与性基としてふるまうのはこのためである。 また、炭素-水素結合と炭素-炭素二重結合の結合距離が伸び、炭素-炭素単結合の結合距離が縮む。このことによっても超共役が起こっていることを知ることができる。 分子軌道法では炭素-水素結合のσ軌道とπ*軌道の相互作用により、軌道のエネルギー準位や電子分布が変化することによって説明される。この相互作用により炭素-水素結合の電子がπ*軌道の方へと非局在化し、エネルギー準位が低下しより安定化する。また、π*軌道のエネルギー準位は逆に上昇して不安定化し、その結果求核剤による攻撃を受けにくくなる。軌道同士の相互作用の大きさは相互作用する2つの軌道のエネルギー準位が近いほど大きい。エネルギー準位は普通、π*軌道>炭素-水素結合のσ軌道>炭素-炭素結合のσ軌道の順に低くなる。 そのため、超共役の効果は炭素-水素結合によるものの方が大きい。カルボカチオンやラジカルの安定性が第3級>第2級>第1級>メチルの順になるのはこのためである。.

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脱離反応

脱離反応(だつりはんのう、elimination reaction)は、化合物が原子団を放出してより原子数の少ない分子となる反応形式のことを言う。硫酸によってアルコールが脱水し、オレフィンとなる反応は脱離反応の好例である。反応機構別に E1反応 と E2反応 に分けられる。また反応機構的には全く異なるがカルボン酸の脱水縮合も脱離反応に含める場合があり、硫酸によりフタル酸が無水フタル酸になるのがこの例である。 脱離反応あるいは脱水縮合において放出される原子団は脱離基と呼ばれる。 脱水縮合については、記事 脱水縮合に詳しい。.

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求電子付加反応

有機化学において 求電子付加反応(きゅうでんしふかはんのう、electrophilic addition)とは、付加反応の一つで、求電子剤の作用により化合物のπ結合が解裂し新たに2つの共有結合が生成する反応である。求電子付加反応の基質は二重結合か三重結合を持つ必要がある。 この反応の駆動力となるのは、不飽和C.

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求核付加反応

有機化学において 求核付加反応(きゅうかくふかはんのう、Nucleophilic addition)とは、付加反応の一つで、化合物に求核剤が付加することによってπ結合が解裂し、新たに2つの共有結合が生成する反応である。 求核付加反応を行う化合物は以下のような多重結合を持つものに限定される。.

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