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ペプチド結合

索引 ペプチド結合

2つのアミノ酸の脱水縮合によって形成するペプチド結合 ペプチド結合(ペプチドけつごう、)とは、アミド結合のうちアミノ酸同士が脱水縮合して形成される結合である。 このようにして生成する物質はペプチドであり、その縮合しているアミノ酸の数が2つ、3つ、4つ、5つ……となるごとにジペプチド、トリペプチド、テトラペプチド、ペンタペプチド……という。多数のアミノ酸が縮合した高分子物質はタンパク質であり、このため、タンパク質をポリペプチドとも呼ぶ。 アミド結合は強固な結合であり、加水分解は強酸性や強アルカリ性の条件でしか起こらない。しかし生体内にはペプチド結合のみを選択的に加水分解する酵素ペプチダーゼ、プロテアーゼが存在し、これらの中には中性に近い生物の体温程度の温度でかなり迅速にペプチド結合を加水分解することができるものもある。.

14 関係: 加水分解塩基中性 (酸塩基)付加脱離反応化学結合ペプチドペプチド固相合成法プロテアーゼアミノ酸アミドタンパク質高分子酵素

加水分解

加水分解(かすいぶんかい、hydrolysis)とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H(プロトン成分)と OH(水酸化物成分)とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.

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塩基

塩基(えんき、base)は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性(えんきせい)、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基(強アルカリ)、弱い塩基を弱塩基(弱アルカリ)と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.

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中性 (酸塩基)

中性(ちゅうせい)とは、溶液の酸塩基性に関する性質で、酸性でもアルカリ性(塩基性)でもない状態である。.

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付加脱離反応

付加脱離反応(ふかだつりはんのう、elimination-addition reaction)とは付加反応と脱離反応とが連続して進行する化学反応であり、縮合反応(しゅくごうはんのう、condensation reaction)とも呼ばれる。カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体からエステル、アミドなどが生成する反応が代表的な付加脱離反応である。 縮合反応の内、水分子が脱離する場合を、脱水縮合(だっすいしゅくごう)と呼ぶ。 付加脱離反応という場合脱離する原子団(脱離基と呼称される)は付加する原子団と異なる場合を指すので、付加とその逆反応である脱離との平衡反応は付加脱離反応には含めない。また反応の前後だけを見ると置換と付加脱離は同じ様に見えるが、両者の違いは反応機構の違いであり、反応中間体として付加体を経由するか否かで識別される。.

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化学結合

化学結合(かがくけつごう)は化学物質を構成する複数の原子を結びつけている結合である。化学結合は分子内にある原子同士をつなぎ合わせる分子内結合と分子と別の分子とをつなぎ合わせる分子間結合とに大別でき、分子間結合を作る力を分子間力という。なお、金属結晶は通常の意味での「分子」とは言い難いが、金属結晶を構成する結合(金属結合)を説明するバンド理論では、分子内結合における原子の数を無限大に飛ばした極限を取ることで、金属結合の概念を定式化している。 分子内結合、分子間結合、金属結合のいずれにおいても、化学結合を作る力は原子の中で正の電荷を持つ原子核が、別の原子の中で負の電荷を持つ電子を電磁気力によって引きつける事によって実現されている。物理学では4種類の力が知られているが、電磁気力以外の3つの力は電磁気力よりも遥かに小さい為、化学結合を作る主要因にはなっていない。したがって化学結合の後述する細かな分類、例えば共有結合やイオン結合はどのような状態の原子にどのような形で電磁気力が働くかによる分類である。 化学結合の定式化には、複数の原子がある場合において電子の軌道を決定する必要があり、そのためには量子力学が必須となる。しかし多くの簡単な化合物や多くのイオンにおいて、化学結合に関する定性的な説明や簡単な定量的見積もりを行う分には、量子力学で得られた知見に価電子や酸化数といった分子の構造と構成を使って古典力学的考察を加える事でも可能である。 それに対し複雑な化合物、例えば金属複合体では価電子理論は破綻し、その振る舞いの多くは量子力学を基本とした理解が必要となる。これに関してはライナス・ポーリングの著書、The Nature of the Chemical Bondで詳しく述べられている。.

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ペプチド

ペプチド(Peptid、peptide:ペプタイド, ギリシャ語の πεπτος (消化できる)に由来する)は、決まった順番で様々なアミノ酸がつながってできた分子の系統群である。1つのアミノ酸残基と次のそれの間の繋がりはアミド結合またはペプチド結合と呼ばれる。アミド結合は典型的な炭素・窒素単結合よりもいくらか短い、そして部分的に二重結合の性質をもつ。なぜならその炭素原子は酸素原子と二重結合し、窒素は一つの非共有電子対を結合へ利用できるからである。 生体内で産生されるペプチドはリボソームペプチド、非リボソームペプチド、消化ペプチドの3つに大別される。.

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ペプチド固相合成法

図 メリーフィールド法固相合成 ペプチド固相合成法(ペプチドこそうごうせいほう、英:Solid-phase peptide synthesis、SPPS)は研究室でペプチド及びタンパク質を化学的に合成する際に、一般的に用いられる方法のひとつ。表面をアミノ基で修飾した直径0.1mm程度のポリスチレン高分子ゲルのビーズなどを固相として用い、ここから脱水反応によって1つずつアミノ酸鎖を伸長していく。目的とするペプチドの配列が出来上がったら固相表面から切り出し、目的の物質を得る。バクテリア中で合成させることの難しいリボソームペプチドの合成や、D体や重原子置換体などの非天然アミノ酸の導入、ペプチド及びタンパク質主鎖の修飾なども可能である。 ペプチド合成法は固相合成法に先立って、液相法においてその方法論が確立された。ペプチド固相合成法はロバート・メリフィールドが研究の先駆けとなっている。例えばアミノ酸N端をカーバメートで保護するのはアミノ酸のラセミ化を防止する為であり、液相法で確立された手法である。またカルボキシル基の活性化の試薬もその大元は液相法で開発された試薬である。 固相合成法では特に、各ステップで高収率で目的物を得る事が必須である。例えば各ステップで99%の収率だった場合、26個のアミノ酸が結合したペプチドの最終的な収率は77%である。一方各ステップで95%の収率だった場合、同じものを合成したときの最終的な収率は25%である。 特に各段階の作りそこないは次の段階でも反応するのでペプチド鎖が短い多様なペプチドから目的のペプチドを精製することはきわめて困難である。液相法においては各段階でペプチド鎖を精製することでこの問題を回避するが、最終段階で担体からペプチドを切り出す固相合成法では原理的に各段階で精製することができない。このため各段階でかなりの過剰量(2~10倍)のアミノ酸を用い、またカップリングに用いるアミノ酸自体も特徴的な修飾がされることにより非常に最適化されている。また、通常は未反応のN端の存在を指示薬や機器分析で検出して、未反応のN端がなくなるまで同じアミノ酸でペプチド化を行うことで各段の収率をほぼ100%まで進行させる。 液相法ではペプチド鎖が長くなると反応点である末端が減少すること、水素結合により折りたたまれたり重積したりすることで反応点が内部に引き込まれるなどの原因により十数~数十残基より長いペプチドは合成は困難であった。液相法に比べ固相法では次の要因により反応が有利に進行する。.

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プロテアーゼ

プロテアーゼ(Protease、EC 3.4群)とはペプチド結合加水分解酵素の総称で、プロテイナーゼ(proteinase)とも呼ばれる。広義のペプチダーゼ(Peptidase)のこと。タンパク質やポリペプチドの加水分解酵素で、それらを加水分解して異化する。収斂進化により、全く異なる触媒機能を持つプロテアーゼが似たような働きを持つ。プロテアーゼは動物、植物、バクテリア、古細菌、ウイルスなどにある。ヒトでは小腸上皮細胞から分泌する。.

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アミノ酸

リシンの構造式。最も構造が単純なアミノ酸 トリプトファンの構造式。最も構造が複雑なアミノ酸の1つ。 アミノ酸(アミノさん、amino acid)とは、広義には(特に化学の分野では)、アミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、狭義には(特に生化学の分野やその他より一般的な場合には)、生体のタンパク質の構成ユニットとなる「α-アミノ酸」を指す。分子生物学など、生体分子をあつかう生命科学分野においては、遺伝暗号表に含まれるプロリン(イミノ酸に分類される)を、便宜上アミノ酸に含めることが多い。 タンパク質を構成するアミノ酸のうち、動物が体内で合成できないアミノ酸を、その種にとっての必須アミノ酸と呼ぶ。必須アミノ酸は動物種によって異なる。.

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アミド

ルボン酸アミドの一般式 酸アミド(さんアミド)は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.

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タンパク質

ミオグロビンの3D構造。αヘリックスをカラー化している。このタンパク質はX線回折によって初めてその構造が解明された。 タンパク質(タンパクしつ、蛋白質、 、 )とは、20種類存在するL-アミノ酸が鎖状に多数連結(重合)してできた高分子化合物であり、生物の重要な構成成分のひとつである生化学辞典第2版、p.810 【タンパク質】。 構成するアミノ酸の数や種類、また結合の順序によって種類が異なり、分子量約4000前後のものから、数千万から億単位になるウイルスタンパク質まで多種類が存在する。連結したアミノ酸の個数が少ない場合にはペプチドと言い、これが直線状に連なったものはポリペプチドと呼ばれる武村(2011)、p.24-33、第一章 たんぱく質の性質、第二節 肉を食べることの意味ことが多いが、名称の使い分けを決める明確なアミノ酸の個数が決まっているわけではないようである。 タンパク質は、炭水化物、脂質とともに三大栄養素と呼ばれ、英語の各々の頭文字を取って「PFC」とも呼ばれる。タンパク質は身体をつくる役割も果たしている『見てわかる!栄養の図解事典』。.

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高分子

分子(こうぶんし)または高分子化合物(こうぶんしかごうぶつ)(macromolecule、giant molecule)とは、分子量が大きい分子である。国際純正・応用化学連合(IUPAC)の高分子命名法委員会では高分子macromoleculeを「分子量が大きい分子で、分子量が小さい分子から実質的または概念的に得られる単位の多数回の繰り返しで構成した構造」と定義し、ポリマー分子(polymer molecule)と同義であるとしている。また、「高分子から成る物質」としてポリマー(重合体、多量体、polymer)を定義している。すなわち、高分子は分子であり、ポリマーとは高分子の集合体としての物質を指す。日本の高分子学会もこの定義に従う。.

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酸(さん、acid)は化学において、塩基と対になってはたらく物質のこと。酸の一般的な使用例としては、酢酸(酢に3〜5%程度含有)、硫酸(自動車のバッテリーの電解液に使用)、酒石酸(ベーキングに使用する)などがある。これら三つの例が示すように、酸は溶液、液体、固体であることができる。さらに塩化水素などのように、気体の状態でも酸であることができる。 一般に、プロトン (H+) を与える、または電子対を受け取る化学種。化学の歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの酸の定義が存在する。 酸としてはたらく性質を酸性(さんせい)という。一般に酸の強さは酸性度定数 Ka またはその負の常用対数 によって定量的に表される。 酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で酸である物質が、別の系では塩基としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用するが、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞う。 酸解離定数の大きい酸を強酸、小さい酸を弱酸と呼ぶ。さらに、100%硫酸より酸性の強い酸性媒体のことを、特に超酸(超強酸)と呼ぶことがある。 「—酸」と呼ばれる化合物には、酸味を呈し、その水溶液のpHは7より小さいものが多い。.

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酵素

核酸塩基代謝に関与するプリンヌクレオシドフォスフォリラーゼの構造(リボン図)研究者は基質特異性を考察するときに酵素構造を抽象化したリボン図を利用する。 酵素(こうそ、enzyme)とは、生体で起こる化学反応に対して触媒として機能する分子である。酵素によって触媒される反応を“酵素的”反応という。このことについて酵素の構造や反応機構を研究する古典的な学問領域が、酵素学 (こうそがく、enzymology)である。.

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