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フラノース

索引 フラノース

フラノース(Furanose)はフラン様の五員環を持った糖の総称である。.

21 関係: 変旋光ペントースハース投影式リボースリキソーストレオースヘミアセタールヘキソースヒドロキシ基ピラノーステトロースフラン (化学)アノマーアラビノースエリトロースキラリティーキシロース炭素酸素水溶液

変旋光

変旋光(へんせんこう、mutarotation)とは、単糖のアノマーにおいて旋光度が自発的に変化する現象である。 α-アノマーとβ-アノマーはその化学的立体構造の違いから旋光度が違っている。α-アノマーとβ-アノマーの間には、鎖状構造を介した平衡が存在し、水溶液中の単糖ではこの三者が混合された状態にある。α-アノマーとβ-アノマーの比率の変動によって水溶液の旋光度に変化が見られ、やがて両者が平衡状態に達すると旋光度は一定になる。.

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ペントース

ペントース(Pentose)または五炭糖(ごたんとう)は、5個の炭素原子を含む単糖である。1位にアルデヒド基を持つアルドペントースと、2位にケトン基を持つケトペントースが存在する。.

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ハース投影式

α-D-グルコピラノースの構造のハース投影式 α-D-グルコピラノース。左下がフィッシャー投影式、右下がハース投影式 ハース投影式(ハースとうえいしき、)は環状構造を持つ糖類の立体配置を表現する際に使用される構造式である。 1929年にウォルター・ハースによって糖類の立体配置の表現法として提案された。五炭糖、六炭糖の多くは環状ヘミアセタール構造をとっており、ハース投影式ではこれらの環を上下につぶれた五角形または六角形で表す。そして一番右側の原子を1位の炭素として時計回りに2位、3位・・・となるようにする。そしてこの環におおよそ平行となる平面を考えて、この平面に対して上方向に出ている結合は環から上向きに、下方向に出ている結合は環から下向きに出ているように描く。 フィッシャー投影式とハース投影式は相互に容易に変換することができる。まず、フィッシャー投影式を1位の炭素が一番上に来るようにし、環状の原子が上下にならぶような形に修正する。この時フィッシャー投影式で右側に出ている置換基はハース投影式では下側に、左側に出ている置換基は上側になる。 環状の炭素同士が結合してできた二糖以上の糖類についても、その糖類を構成するそれぞれの単糖のハース投影式をつなぎ合わせることで表現することができる。.

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リボース

リボース(Ribose)は糖の一種で、五炭糖、単糖に分類される。核酸塩基と結合してヌクレオシドを形作っており、リボ核酸の構成糖として知られている。この糖は生体内ではペントースリン酸経路あるいはカルビン-ベンソン回路で作られる。.

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リキソース

リキソース (lyxose) は、五炭糖及びアルドースに分類される糖の一種である。 中心の炭素原子は不斉原子でないため、還元体のリキシトールは、アラビニトールと全く同一の物質である。 L-リキソースは、抗生物質クラマイシンの分解物からのみ得られるが、D-リキソースは天然からは全く産出しない。 水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態に達したときに最も存在比が高いのは α-ピラノース体である。 りきそおす.

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トレオース

トレオース (threose) は、四炭糖およびアルドースに分類される糖の一種である。 不斉炭素原子を2個持ち、異性体のエリトロースとともに、不斉原子が2個ある化合物における命名の基準となっている。すなわち、フィッシャー投影図で同じリガンドが同じ側にくるものをエリトロ体 (erythro-) 、反対側に来るものをトレオ体 (threo-) という。 DNAやRNAのリボースの代わりにトレオースが結合したトレオヌクレオチド (TNA) は、ワトソン-クリック塩基対形成 によって、DANやRNAとも安定な2重らせんを形成する。 構造の似ている酒石酸の英語名 (threaric acid) から命名された。また、アミノ酸のトレオニンは、トレオースに構造が似ていることから命名された。 とれおす.

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ヘミアセタール

ヘミアセタールの一般構造 ヘミアセタール(Hemiacetal)は、一般式がR1R'1C(OH)OR2(R2≠H)で表される化合物である。アルデヒドとアルコールから形成するのがヘミアセタール、ケトンとアルコールから形成するのがヘミケタール(hemiketal)である。つまりR1またはR'1のどちらかが水素基のときはヘミアセタール、どちらも水素基でないときはヘミケタールと言われるが、近年ではヘミケタールの語の使用を避ける傾向にあり、両者をヘミアセタールと呼ぶことが推奨されている。 300px 300px.

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ヘキソース

ヘキソース(Hexose)または六炭糖(ろくたんとう)は、6個の炭素原子を持つ単糖である。ヘキソースには、1位にアルデヒド基をもつアルドヘキソースと、2位にケトン基を持つケトヘキソースがある。.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。.

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ピラノース

ピラノース(Pyranose)は、5つの炭素と1つの酸素を頂点として六員環を構成している炭水化物の総称である。 鎖状の状態から、C-5のヒドロキシ基とC-1のアルデヒド基が分子内ヘミアセタール反応を起こすことによって六角形が形成される。六員環のエーテル化合物であるピランに形が似ていることから名前がつけられた。C-1位のアノマーOH基がOR基に変換されているピラノースはピラノシドと呼ばれる。 水溶液中では五員環のフラノースと平衡状態になるが、アラビノースなど一部を除いて、糖には主にピラノース構造を取るものが多い。.

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テトロース

テトロース (Tetrose) または 四炭糖(よんたんとう)は、4個の炭素原子を含む単糖である。1位にアルデヒド基を持つアルドテトロースと2位にケトン基を持つケトテトロースが存在する。アルドテトロースは2個のキラル中心炭素を持ち、4種の立体異性体が可能である。.

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フラン (化学)

フラン (furan) は、4個の炭素原子と1個の酸素原子から構成される複素環式芳香族化合物である。分子式 C4H4O、分子量 68.07 で、CAS登録番号は。フランはIUPAC命名法における許容慣用名で、系統名では1-オキサ-2,4-シクロペンタジエンである。環の一部にエーテル結合があるため環状エーテルでもある。可燃性の無色透明の液体で、沸点が室温に近いため揮発性が非常に大きい。消防法に定める第4類危険物 特殊引火物に該当する。 五員環であるが、酸素原子に孤立電子対がありヒュッケル則を満たすため芳香族性を有する。 フランの親化合物はペントース含有材料の熱分解、特に松脂の乾留で得られる。パラジウム触媒を用いて水素化すると有機溶媒などに使われるテトラヒドロフランが得られる。.

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アノマー

アノマー(anomer)とはピラノースあるいはフラノースが環状構造を取ることで発生する立体異性体の関係を示す化学用語である。ピラノースやフラノースは他の糖とグルコシド結合していない状態ではヘミアセタール(ヘミケタール)結合を生成したり、加水分解したりすることで、鎖状構造と環状構造との間で平衡が存在する。アノマーは環状構造を取ったときに、ヘミアセタール(ヘミケタール)を形成するC-1炭素が不斉炭素になることで発生する立体異性体なので、糖が単独で存在する場合はアノマー同士には平衡状態が存在する。 アノマーの違いを表記する為にα-またはβ-の接頭辞が使用される。D-Glucoseをハース投影式で記述した場合、C-1炭素のヒドロキシ基が下向きなアノマーがα-D-Glucoseであり、上向きのアノマーがβ-D-Glucoseに相当する。 500px.

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アラビノース

アラビノース (arabinose, Ara) は、五炭糖及びアルドースに分類される糖の一種である。 他の単糖とは異なり、自然界にD体よりもL体の方が多いという特徴を持つ。キシロース主鎖にα1,3結合したアラビノキシランの構成成分としてカラマツやイネ科植物等に多く含まれるほか、ペクチンにも含まれている。 L-アラビノースは、植物の細胞壁を構成するヘミセルロース などに豊富に存在し、米や小麦などの穀類の繊維質に特に多く存在する。 またアラビノース同士がα1,5結合し、アラビアガム、シュガービートパルプなどの成分であるアラビナンを構成している。 砂糖の50%程度の甘味を持ち、小腸で吸収されにくく、α-グルコシダーゼの活性を抑えるためグルコースの吸収を抑える作用があり、血糖値の上昇を抑制する作用がある。味噌、パン、ビール、緑茶、紅茶などにアラビノースが少量含まれている。D-キシロースにもL-アラビノースと同様の活性が認められる、檜作進、Journal of Applied Glycoscience, Vol.46 (1999) No.2。アラビノースはダイエットに利用されている。.

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エリトロース

エリトロース (erythrose) は、四炭糖およびアルドースに分類される糖の一種である。 不斉炭素原子を2個持ち、異性体のトレオースとともに、不斉原子が2個ある化合物における命名の基準となっている。すなわち、フィッシャー投影図で同じリガンドが反対側にくるものをトレオ体、同じ側に来るものをエリトロ体という。 4位にリン酸基の結合したエリトロース4-リン酸は、ペントースリン酸経路の中間産物であり、シキミ酸経路などに供給される。 6位にリン酸基の結合したエリトロース6-リン酸は、カルビン・ベンソン回路の中間産物である。 還元されて生じる糖アルコールであるエリトリトールは、メロン、ブドウ、ナシなどの果実に含まれる他、醤油、味噌、清酒などの発酵食品に含まれている。また清涼飲料水の甘味料にも用いられている。 Category:アルドース.

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キラリティー

ラリティー (chirality) は、3次元の図形や物体や現象が、その鏡像と重ね合わすことができない性質。掌性。 キラリティがあることをキラル (chiral) という。英語風の発音でカイラリティ、カイラルともいう。これらの語はギリシャ語で「手」を意味するχειρ (cheir) が語源である。手はキラルなものの一例で、右手とその鏡像である左手は互いに重ね合わせられない(右手の掌と左手の甲を向かい合わせたときに重なり合わないということである)。一方でキラリティがない、つまり鏡像と重ね合わせられることをアキラル (achiral) という。キラルな図形とその鏡像を互いに(たとえば右手に対する左手を)enantiomorphsと言い、ギリシャ語で「反対」を意味するεναντιος (enantios) が語源である。 対掌性(たいしょうせい)ともいう。対掌とは右と左の手のひらの対を意味している。対称性と紛らわしいが、キラリティとは鏡像対称性の欠如であり、むしろ逆の意味になる。 幾何学的な図形のほか、分子、結晶、スピン構造などについて使われる。以下では分子のキラリティを中心に述べる。.

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キシロース

ース(xylose,木糖,Xyl)は、C5H10O5、分子量150.13の糖で、単糖、五炭糖及びアルドースに分類される。 天然にはD体のみが存在し、L体、DL体は有機化学合成によって作られる。CAS登録番号は、D体が、L体が、DL体が。 D-キシロースは、小腸で吸収されにくく、α-グルコシダーゼの活性を抑えるためグルコースの吸収を抑える作用があり、血糖値を抑制する作用がある。L-アラビノースにも同様の活性が認められ、D-キシロースよりも活性が強い、檜作進、Journal of Applied Glycoscience, Vol.46 (1999) No.2。.

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糖(とう)とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.

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炭素

炭素(たんそ、、carbon)は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素(炭素族元素)および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である​​。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.

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酸素

酸素(さんそ、oxygen)は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素(カルコゲン)および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物(特に酸化物)を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).

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水溶液

水溶液(すいようえき、aqueous solution)とは、物質が水(H2O)に溶解した液体のこと。つまり、溶媒が水である溶液。水分子は極性分子なので、水溶液の溶質となる物質はイオン結晶もしくは極性分子性物質となる。.

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