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ヌクレオシド

索引 ヌクレオシド

ヌクレオシド (nucleoside) は塩基と糖が結合した化合物の一種。塩基としては、アデニン、グアニンなどのプリン塩基、チミン、シトシン、ウラシルなどのピリミジン塩基、ニコチンアミド、ジメチルイソアロキサジンなどを含む。 アデノシン、チミジン、グアノシン、シチジン、ウリジンなどが代表的なヌクレオシドである。このほか、ジメチルイソアロキサジンとリボースからなるヌクレオシドはビタミンB2として有名である。.

30 関係: チミンチミジンリン酸リボースリボフラビンリボ核酸ヌクレオチドトリフルリジンプリン (化学)ピリミジンデオキシリボースデオキシリボ核酸デオキシアデノシンデオキシウリジンデオキシグアノシンデオキシシチジンニコチンアミドニコチンアミドアデニンジヌクレオチドアデノシンアデニンウラシルウリジングアノシングアニンシチジンシトシン補酵素核酸5-メチルウリジン

チミン

チミン (thymine) はデオキシリボ核酸 (DNA) を構成する塩基の1つで、ピリミジンの誘導体。5-メチルウラシルとも呼ばれるように、ウラシルの5位の炭素をメチル化した構造を持つ。英発音に従ってサイミンともいう。DNA中にのみ見られ、リボ核酸 (RNA) ではほとんどの場合ウラシルに置き換わっている。2本の水素結合を介してアデニンと結合する。 DNA はアデニン (A)、グアニン (G)、シトシン (C)、チミン (T) の4種で構成されている。アデニン、グアニン、シトシンは RNAの核酸塩基にも同じ構造が見られるが、RNAではチミン (T) がウラシルに置き換わっている。チミンとウラシルは共にピリミジン環を持つ非常に似た塩基である。 シトシンが化学分解されるとウラシルが生成してしまうため、DNAではウラシルの代わりにチミンが用いられるようになった。これによりシトシンの分解により誤って生成してしまったウラシルを検出し、修復することが可能になるなどの利点が生じた。DNAは配列を保存することが何より重要であるため、DNAにチミンが用いられることは理に適っていると言える。一方、RNAにおいては配列の正確性がそれほど重要ではないため、ウラシルが用いられていると考えられる。 チミンの生合成については、デオキシウリジン一リン酸と5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、チミジル酸シンターゼ (FAD)によりメチル化されたチミジル酸(dTMP)とテトラヒドロ葉酸を生成する。 (反応式) 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸(dUMP) + FADH2 \rightleftharpoons チミジル酸(dTMP) + テトラヒドロ葉酸 + FAD なお、DNAの合成は、dUMP(デオキシウリジン一リン酸)-dTMP(チミジル酸)-dTDP(チミジン二リン酸)-dTTP(チミジン三リン酸)と進み、リン酸2分子分のピロリン酸が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖のデオキシリボースの3'位に結合することで、アデニン、グアニン、シトシン、チミンと4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。 DNAの変異として一般的なものに、隣接した2個のチミンあるいはシトシンが紫外線によって二量体となり、機能障害を引き起こす「キンク」と呼ばれる部分を形成する現象がある。.

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チミジン

チミジン (Thymidine)は化学物質の一つで、正確にはピリミジンデオキシヌクレオシドに属する。チミジンはDNAヌクレオシド(記号 dT), でありDNAの二重鎖ではデオキシアデノシン(dA)と対を形成する。細胞生物学的には細胞周期G1期/S期初期に同期するために使用される。.

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リン酸

リン酸(リンさん、燐酸、phosphoric acid)は、リンのオキソ酸の一種で、化学式 H3PO4 の無機酸である。オルトリン酸(おるとりんさん、orthophosphoric acid)とも呼ばれる。リン酸骨格をもつ他の類似化合物群(ピロリン酸など)はリン酸類(リンさんるい、phosphoric acids)と呼ばれている。リン酸類に属する化合物を「リン酸」と略することがある。リン酸化物に水を反応させることで生成する。生化学の領域では、リン酸イオン溶液は無機リン酸 (Pi) と呼ばれ、ATP や DNA あるいは RNA の官能基として結合しているものを指す。.

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リボース

リボース(Ribose)は糖の一種で、五炭糖、単糖に分類される。核酸塩基と結合してヌクレオシドを形作っており、リボ核酸の構成糖として知られている。この糖は生体内ではペントースリン酸経路あるいはカルビン-ベンソン回路で作られる。.

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リボフラビン

リボフラビン (Riboflavin) は、ビタミンB2 (Vitamin B2) 、ラクトフラビン(Lactoflavine)とも呼ばれ、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質で、ヘテロ環状イソアロキサジン環に糖アルコールのリビトールが結合したものである。かつては成長因子 (growth factor) として知られていたことからビタミンGと呼ばれたこともある。.

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リボ核酸

リボ核酸(リボかくさん、ribonucleic acid, RNA)は、リボヌクレオチドがホスホジエステル結合でつながった核酸である。RNAと略されることが多い。RNAのヌクレオチドはリボース、リン酸、塩基から構成される。基本的に核酸塩基としてアデニン (A)、グアニン (G)、シトシン (C)、ウラシル (U) を有する。RNAポリメラーゼによりDNAを鋳型にして転写(合成)される。各塩基はDNAのそれと対応しているが、ウラシルはチミンに対応する。RNAは生体内でタンパク質合成を行う際に必要なリボソームの活性中心部位を構成している。 生体内での挙動や構造により、伝令RNA(メッセンジャーRNA、mRNA)、運搬RNA(トランスファーRNA、tRNA)、リボソームRNA (rRNA)、ノンコーディングRNA (ncRNA)、リボザイム、二重鎖RNA (dsRNA) などさまざまな分類がなされる。.

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ヌクレオチド

ヌクレオチド (nucleotide) とは、ヌクレオシドにリン酸基が結合した物質である。語源は“nucleo(核の)tide(結ばれた)”と言う意味である。英語では「ニュークリオタイド」と発音する。ヌクレオシドは五単糖の1位にプリン塩基またはピリミジン塩基がグリコシド結合したもの。DNAやRNAを構成する単位でもある。 ヌクレオチドが鎖のように連なりポリヌクレオチドになる。またアデノシン三リン酸はリン酸供与体としても機能し、加えてセカンドメッセンジャーの機能を持つcAMPなども知られる。遺伝暗号のコドンでは、ヌクレオチド3個でアミノ酸一つをコードしている。.

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トリフルリジン

トリフルリジン(Trifluridine、TFT)は、抗悪性腫瘍剤ならびに抗(ヘルペス)ウイルス剤として利用されているデオキシウリジンの誘導体である。抗悪性腫瘍製剤としては、5-FU系薬剤に抵抗性となった治癒切除不能な進行・再発の結腸・直腸癌に対する治療薬として、チピラシル塩酸塩を配合した(配合モル比 トリフルリジン:チピラシル=2:1)錠剤が商品名ロンサーフ配合錠(開発コードTAS-102)として大鵬薬品工業より販売されている。チピラシルはトリフルリジンの分解酵素であるチミジンホスホリラーゼを阻害する事で、トリフルリジンのバイオアベイラビリティを高める役割を持つ。.

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プリン (化学)

プリン (purine) は、分子式 C5H4N4、分子量 120.1 の複素環式芳香族化合物の一種である。中性の水には溶けにくく、酸性あるいはアルカリ性にすると良くとける。アルコール等の極性溶媒によく溶けるが無極性溶媒には溶けにくい。4つのアミノ酸と二酸化炭素によって生合成されるが、工業的に生産することもできる。.

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ピリミジン

ピリミジン (pyrimidine) は、有機化合物の一種で、ベンゼンの1,3位の炭素が窒素で置換されたものである。分子式 C4H4N2、分子量 80.09 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、特有の刺激臭を持つ。窒素原子の位置が異なる構造異性体にピラジンとピリダジンがある。 核酸やヌクレオチドを構成する核酸塩基として知られるチミン、シトシン、ウラシルは、ピリミジンの誘導体であり、それらの母骨格として重要である。.

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デオキシリボース

デオキシリボース (deoxyribose) またはD-デオキシリボース、2-デオキシリボースは、アルドース、ペントース及びデオキシ糖の一つでアルデヒド基を含む単糖である。リボースの2位のヒドロキシル基が水素に置換され、元より酸素原子が1つ減少した構造をしている。デオキシリボ核酸(DNA)の構成成分。 1929年にフィーバス・レヴィーンによって発見された。 五員環構造は特にデオキシリボフラノース(Deoxyribofuranose)と呼ばれる。 飲料などには、主にモンスターエナジー等に含まれる。.

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デオキシリボ核酸

DNAの立体構造 デオキシリボ核酸(デオキシリボかくさん、deoxyribonucleic acid、DNA)は、核酸の一種。地球上の多くの生物において遺伝情報の継承と発現を担う高分子生体物質である。.

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デオキシアデノシン

デオキシアデノシン(英:Deoxyadenosine)は、デオキシリボヌクレオシドである。デオキシアデノシンは、アデノシンヌクレオシドの誘導体であり、リボース糖の片側の2'位のヒドロキシ基が水素基に置換されているものがヌクレオチシドとの相違である。.

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デオキシウリジン

デオキシウリジン (英:Deoxyuridine)は、化合物であり、ヌクレオシドである。デオキシウリジンは、化学構造がウリジンに似ているが2’-ヒドロキシ基はない。 イドクスウリジンやトリフルリジンは、抗ウイルス剤として利用されているデオキシウリジンの誘導体である。これらは、DNA複製の一環として組み込まれるほど類似しているが、ウラシル部分に(それぞれヨウ素基とCF3基の)置換基を有して、塩基対の形成を妨げている。 Category:ヌクレオシド.

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デオキシグアノシン

デオキシグアノシン(Deoxyguanosine、dG)は、ヌクレオシドの一つ。グアノシンに構造が似ているが、リボースの2'位の酸素原子が除去されてデオキシリボースになっている。5'位にリン酸が結合した場合、デオキシグアノシン一リン酸(Deoxyguanosine monophosphate)となる。.

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デオキシシチジン

デオキシシチジン(Deoxycytidine)は、デオキシリボ核酸を構成するデオキシリボヌクレオシドである。リボヌクレオシドのシチジンと似ているが、2'位の水酸基が欠けている。 デオキシシチジンは、デオキシシチジンキナーゼによってリン酸化することができる。 Category:ヌクレオシド.

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ニコチンアミド

ニコチンアミド(nicotinamide、Nam)は、ニコチン酸(ビタミンB3/ナイアシン)のアミドである。ニコチンアミドは水溶性ビタミンで、ビタミンB群の一つである。この他、ナイアシンアミド(niacinamide)、もしくはニコチン酸アミド(nicotinic acid amide)とも呼ばれている。.

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ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド

ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド (nicotinamide adenine dinucleotide) とは、全ての真核生物と多くの古細菌、真正細菌で用いられる電子伝達体である。さまざまな脱水素酵素の補酵素として機能し、酸化型 (NAD) および還元型 (NADH) の2つの状態を取り得る。二電子還元を受けるが、中間型は生じない。略号であるNAD(あるいはNADでも同じ)のほうが論文や口頭でも良く使用されている。またNADH2とする人もいるが間違いではない。 かつては、ジホスホピリジンヌクレオチド (DPN)、補酵素I、コエンザイムI、コデヒドロゲナーゼIなどと呼ばれていたが、NADに統一されている。別名、ニコチン酸アミドアデニンジヌクレオチドなど。.

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アデノシン

アデノシン (Adenosine) はアデニンとリボースからなるヌクレオシドの一つ。アデニンとリボースは β-N9-グリコシド結合している。 分子量(C10H13N5O4)で267。 アデノシンは生体内で重要な役割を担っている。DNA や RNA の塩基として遺伝情報のコードに用いられている他、生化学過程でもATPやADPの一部としてエネルギー輸送に関わったり、環状AMPとしてシグナル伝達に関わったりする。 カフェインによりその作用が抑制される。 Category:生体物質 Category:プリン Category:ヌクレオシド.

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アデニン

アデニン (adenine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、生体内に広く分布する有機化合物である。 プリン骨格は糖ともアミノ酸とも異なる独特の形状をしているにもかかわらず、アデニン、グアニンの他、コーヒーや茶に含まれるカフェイン、ココアに含まれるテオブロミン、緑茶に含まれるテオフィリンなどを構成し、また最近ではプリン体をカットしたビールなども販売されるほどありふれた有機物である。アデニンはシアン化水素とアンモニアを混合して加熱するだけで合成されるため、原始の地球でもありふれた有機物であったと考えられる。.

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ウラシル

ウラシル (uracil) はリボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は 。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。 ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。 核酸を構成する 5種類の主な塩基(ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン)のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。 ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。.

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ウリジン

ウリジン (Uridine) は、ピリミジンヌクレオシドの1つでウラシルがリボース環にβ-N1-グリコシド結合で接続した構造をもつ物質(詳細はヌクレオチドを参照)である。 RNAの構成成分の1つである。一方、ウラシルがデオキシリボース環に接合しているものは、デオキシウリジンである。 吸収極大波長はpH2で262nmであり、希酸で加水分解されにくい性質を持ち、濃酸で加水分解するとウラシルとフルフラールになる。.

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グアノシン

アノシン〈Guanosine〉はグアニンにリボース環がβ-N9-グリコシド結合で構成されたヌクレオシドである。 グアノシンはリン酸化されてGMP〈グアニル酸〉、cGMP〈環状グアノシン一リン酸〉、GDP〈グアノシン二リン酸〉そしてGTP〈グアノシン三リン酸〉 グアニンがデオキシリボース環に結合したものが、デオキシグアノシンと呼ばれる。.

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グアニン

アニン (guanine) は分子式が C5H5N5O の、核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつ。プリン塩基である。分子量は 151.13。グアニンから誘導されるヌクレオシドはグアノシン。 右図の構造に対応するIUPAC名は 2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン (2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) であるが、ほかに互変異性として、1,7-、3,7-、3,9-ジヒドロ体をとることができる。 DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではシトシンと3本の水素結合を介して塩基対を作っている。 サケ科やタチウオ、サンマ等の魚類の銀白色部位を構成する主要成分でもある。名称の由来は、海鳥の糞の堆積物(グアノ)中から発見されたことによる。.

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シチジン

チジン(Cytidine)は、ピリミジンヌクレオシドの1つでシトシンがリボース環にβ-N1-グリコシド結合で接続した構造をもつ物質〈ヌクレオチド参照〉である。 シトシンがデオキシリボース環に接合しているものは、デオキシシチジンである。 亜硝酸を作用させると、ウリジンになる。吸収極大波長はpHで変化し、pH2で280nm、pH12で271nmである。.

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シトシン

トシン (cytosine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、ピリミジン塩基である。分子量は 111.10。右図の構造に対応するIUPAC名は 4-アミノピリミジン-2(1H)-オン (4-aminopyrimidin-2(1H)-one) であるが、ほかに互変異性として、3H体と、4-アミノピリミジン-2-オールをとることができる。 シトシンから誘導されるヌクレオシドはシチジンである。DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではグアニンと3本の水素結合を介して塩基対を作る。.

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糖(とう)とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.

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補酵素

補酵素(ほこうそ、coenzyme)は、酵素反応の化学基の授受に機能する低分子量の有機化合物である。コエンザイム、コエンチーム、助酵素などとも呼ばれる。 一般に補酵素は酵素のタンパク質部分と強い結合を行わず可逆的に解離して遊離型になる(反対に不可逆的な解離を行うものは補欠分子族と呼ばれる)。補酵素の多くはビタミンとして良く知られており、生物の生育に関する必須成分(栄養素)として良く知られている。.

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核酸

RNAとDNA、それぞれの核酸塩基 核酸(かくさん)は、リボ核酸 (RNA)とデオキシリボ核酸 (DNA)の総称で、塩基と糖、リン酸からなるヌクレオチドがホスホジエステル結合で連なった生体高分子である。糖の部分がリボースであるものがRNA、リボースの2'位の水酸基が水素基に置換された2-デオキシリボースであるものがDNAである。RNAは2'位が水酸基であるため、加水分解を受けることにより、DNAよりも反応性が高く、熱力学的に不安定である。糖の 1'位には塩基(核酸塩基)が結合している。さらに糖の 3'位と隣の糖の 5'位はリン酸エステル構造で結合しており、その結合が繰り返されて長い鎖状になる。転写や翻訳は 5'位から 3'位への方向へ進む。 なお、糖鎖の両端のうち、5'にリン酸が結合して切れている側のほうを 5'末端、反対側を 3'末端と呼んで区別する。また、隣り合う核酸上の領域の、5'側を上流、3'側を下流という。.

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5-メチルウリジン

5‐メチルウリジン〈5-methyluridine〉リボシルチミン (ribosylthymine) ないしはリボチミジン(ribothymidine)はメチル化ヌクレオシドの一種である。5‐メチルウリジンのデオキシリボース体がチミジンである。生体では核酸の微量成分で、tRNAに存在する。 核酸命名法の略号"T"はリボシルチミンを意味し、チミジン(dT)を意味しない。.

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