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チオフェノール

索引 チオフェノール

チオフェノールは示性式 C6H5SH で表される芳香族化合物で、ベンゼン環上の1つの水素をメルカプト基で置換した構造を持つ。他のチオール類と同じく独特の臭気を持つ。フェノールの酸素原子が硫黄原子に置換した構造である。チオという接頭辞は酸素原子が硫黄原子に置換した構造をもつ化合物群に対して用いられる。 誘導体として、メルチオラートなどが挙げられる。.

31 関係: 塩化銅(I)塩素亜鉛ナトリウムチメロサールチオールヨードメタンプロトン化フェノールフェニルリチウムベンゼンアルキル化アルコールグリニャール試薬ジスルフィドスルフィド硫化水素硫黄硫黄酸化物芳香族化合物高分子還元酸と塩基酸素毒物及び劇物取締法水素水素化ホウ素ナトリウム水酸化ナトリウム求核剤

塩化銅(I)

塩化銅(I)(えんかどう(I)、Copper(I) chloride)は、1価の銅と塩素とで構成され、組成式CuClで表される無機化合物である。白色固体でほとんど水に溶けないが、空気酸化により緑色固体の塩化銅(II)が生成する。ルイス酸の一種であり、アンモニアや塩化物イオンなどとは水溶性の錯体を形成する。日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。 水溶液中では不安定であり、不均化により銅と塩化銅(II)が生成する。しかしながらほとんど水に溶けないため、見かけ上は安定であるように見える。N.

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塩素

Chlore lewis 塩素(えんそ、chlorine)は原子番号17の元素。元素記号は Cl。原子量は 35.45。ハロゲン元素の一つ。 一般に「塩素」という場合は、塩素の単体である塩素分子(Cl2、二塩素、塩素ガス)を示すことが多い。ここでも合わせて述べる。塩素分子は常温常圧では特有の臭いを持つ黄緑色の気体で、腐食性と強い毒を持つ。.

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亜鉛

亜鉛(あえん、zinc、zincum)は原子番号30の金属元素。元素記号は Zn。亜鉛族元素の一つ。安定な結晶構造は、六方最密充填構造 (HCP) の金属。必須ミネラル(無機質)16種の一つ。.

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ナトリウム

ナトリウム(Natrium 、Natrium)は原子番号 11、原子量 22.99 の元素、またその単体金属である。元素記号は Na。アルカリ金属元素の一つで、典型元素である。医薬学や栄養学などの分野ではソジウム(ソディウム、sodium )とも言い、日本の工業分野では(特に化合物中において)曹達(ソーダ)と呼ばれる炭酸水素ナトリウムを重炭酸ソーダ(重曹)と呼んだり、水酸化ナトリウムを苛性ソーダと呼ぶ。また、ナトリウム化合物を作ることから日本曹達や東洋曹達(現東ソー)などの名前の由来となっている。。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。.

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チメロサール

チメロサール は、有機水銀化合物の1つである。化合物名はエチル水銀チオサリチル酸ナトリウム(エチルすいぎんチオサリチルさんナトリウム、Ethylmercurithiosalicylate sodium salt)である。商品名チメロサール(Thimerosal)。.

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チオール

チオール (thiol) は水素化された硫黄を末端に持つ有機化合物で、メルカプタン類 (mercaptans) とも呼ばれる。チオールは R−SH(R は有機基)であらわされる構造を持ち、アルコールの酸素が硫黄で置換されたものと等しいことから、チオアルコールとも呼ばれる。また置換基として呼称される場合は、そのままチオール基と呼ばれたり、水硫基、チオール基、スルフヒドリル基と呼称されることもある。また、昔ながらのメルカプト基と呼ばれることもある。.

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ヨードメタン

ヨードメタン(iodomethane)は、分子式 で表される有機化合物である。メタンの一ヨウ化物であり、別名はヨウ化メチル(Methyl Iodide)である。常温で無色透明の液体で、エタノール、ジエチルエーテルに任意の割合で溶ける。空気中で一部が光により分解し薄い紫色を帯びることがあるため、褐色ビンを用いて暗所保存する。その際には銅を安定化剤として用いる場合がある。有機合成化学においてはメチル化剤として良く用いられ、2反応によりメチル基を付加することが多い。毒性が高い。.

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プロトン化

プロトン化 (protonation) とは、原子、分子、イオンにプロトン (H+) を付加することである。プロトン化は、脱プロトン化の逆反応である。 プロトン化は最も基礎的な化学反応の1つで、多くの化学量論過程や触媒過程の1段階となっている。イオンや分子の中には、複数のプロトン化が起こって多価塩基になるものもある。これは、多くの生体高分子についても当てはまる。 基質にプロトン化が起こると、質量や電荷はそれぞれ1単位増加する。分子やイオンのプロトン化や脱プロトン化は、電荷や質量の他にも、疎水性、還元電位、光学活性等、様々な化学的性質を変化させる。またプロトン化はエレクトロスプレーイオン化 (ESI) 質量分析等の化学分析を行う際にも必須である。 ほとんどの酸塩基反応では、プロトン化や脱プロトン化が起こる。ブレンステッド-ローリーの酸塩基理論では、他の物質をプロトン化する物質を酸、他の物質からプロトン化される物質を塩基と定義している。.

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フェノール

フェノール (phenol、benzenol) は、水彩絵具のような特有の薬品臭を持つ有機化合物である。芳香族化合物のひとつで、常温では白色の結晶。示性式は C6H5OHで、ベンゼンの水素原子の一つがヒドロキシル基に置換した構造を持つ。和名は石炭酸(せきたんさん)。 広義には、芳香環の水素原子をヒドロキシ基で置換した化合物全般を指す。これらについてはフェノール類を参照のこと。.

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フェニルリチウム

フェニルリチウム(phenyllithium)は、経験式C6H5Liの有機金属試薬である。有機合成においてメタル化試薬ならびにフェニル基導入のためのグリニャール試薬の代替物として最も一般的に使用されている。結晶フェニルリチウムは無色である。しかしながら、フェニルリチウムの溶液は使用する溶媒および溶質中に存在する不純物に依存して茶色や赤色など様々な色調を示す。.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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アルキル化

アルキル化(アルキルか、alkylation)とは、一般には置換反応または付加反応により化合物にアルキル基を導入する化学反応の総称である。広義には反応形式としてアルキル基が置換される反応も含める。 さまざまな化学反応がアルキル化に利用されるが、それぞれに特徴や制限が異なりすべての場面に使用しうるアルキル化反応は存在しない。以下に代表的なアルキル化反応について説明する。.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール(alcohol)とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール(酒精)である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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グリニャール試薬

リニャール試薬(グリニャールしやく、Grignard reagent)はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である(R は有機基、X はハロゲンを示す)。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−)としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.

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ジスルフィド

有機ジスルフィドの一般式 ジスルフィド (disulfide, disulphide) とは、2個の硫黄原子が繋がったジスルフィド基 (-S-S-) を官能基として有する有機硫黄化合物の総称。一般式は R-S-S-R' と表される。 ジスルフィドの英語表記は disulfide で、この用語は二硫化物イオン (S22&minus) を構造に含む塩や錯体の総称でもある。日本語ではその総称をもっぱら 二硫化物 と呼ぶ。ジスルフィドイオンは二硫化物イオンの別称。錯体の命名法では二硫化物イオンの配位子名は「ジスルフィド」(disulfido) である。二硫化物塩や錯体の詳細は記事: 二硫化物 を参照。 22−を含むものと、硫黄原子間に直接結合をもたない化合物が含まれる。 -->.

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スルフィド

ルフィド (sulfide, sulphide) は二価の硫黄が2個の有機基で置換された有機化合物である。その構造は R−S−R' で表され、エーテルの酸素を硫黄で置換した構造であることから、チオエーテル (thioether) とも呼ばれる。 一方、硫黄原子はカートネーション性を示す元素であることから、R−SS−R' や R−SSS−R' など硫黄原子が線形に連結した化合物も存在し、それらは ジスルフィド (disulfide)、トリスルフィド (trisulfide) と硫黄原子の連結数に応じて呼ばれる。 化合物の二つの部分構造がジスルフィドで連結されている場合、当該部分は ジスルフィド結合 と呼称される。.

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硫化水素

硫化水素や二酸化硫黄を主成分とする火山性ガスを噴出する噴気孔(黒部立山・地獄谷) 硫化水素(りゅうかすいそ、hydrogen sulfide)は化学式 H2S をもつ硫黄と水素の無機化合物。無色の気体で、腐卵臭を持つ。空気に対する比重は1.1905である。.

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硫黄

硫黄(いおう、sulfur, sulphur)は原子番号 16、原子量 32.1 の元素である。元素記号は S。酸素族元素の一つ。多くの同素体や結晶多形が存在し、融点、密度はそれぞれ異なる。沸点 444.674 ℃。大昔から自然界において存在が知られており、発見者は不明になっている。硫黄の英名 sulfur は、ラテン語で「燃える石」を意味する言葉に語源を持っている。.

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硫黄酸化物

硫黄酸化物(いおうさんかぶつ、)は、硫黄の酸化物の総称。一酸化硫黄 (SO)、二酸化硫黄(亜硫酸ガス)(SO2)、三酸化硫黄 (SO3) などが含まれる。化学式から SOx (ソックス)と略称される。.

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芳香族化合物

芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。.

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高分子

分子(こうぶんし)または高分子化合物(こうぶんしかごうぶつ)(macromolecule、giant molecule)とは、分子量が大きい分子である。国際純正・応用化学連合(IUPAC)の高分子命名法委員会では高分子macromoleculeを「分子量が大きい分子で、分子量が小さい分子から実質的または概念的に得られる単位の多数回の繰り返しで構成した構造」と定義し、ポリマー分子(polymer molecule)と同義であるとしている。また、「高分子から成る物質」としてポリマー(重合体、多量体、polymer)を定義している。すなわち、高分子は分子であり、ポリマーとは高分子の集合体としての物質を指す。日本の高分子学会もこの定義に従う。.

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還元

還元(かんげん、英:reduction)とは、対象とする物質が電子を受け取る化学反応のこと。または、原子の形式酸化数が小さくなる化学反応のこと。具体的には、物質から酸素が奪われる反応、あるいは、物質が水素と化合する反応等が相当する。 目的化学物質を還元する為に使用する試薬、原料を還元剤と呼ぶ。一般的に還元剤と呼ばれる物質はあるが、反応における還元と酸化との役割は物質間で相対的である為、実際に還元剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。 還元反応が工業的に用いられる例としては、製鉄(原料の酸化鉄を還元して鉄にする)などを始めとする金属の製錬が挙げられる。また、有機合成においても、多くの種類の還元反応が工業規模で実施されている。.

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酸と塩基

酸と塩基(さんとえんき)は化学反応における性質である。化学の初期には水溶液における化学反応を水素イオンと水酸化物イオンから説明するものとして酸と塩基を定義付けていたが(アレニウスの定義)、化学の発展とともにその定義は拡張され、今日では水溶液に限定しない一般の化学反応における電子対の授受により酸と塩基は定義付けられている(ルイスの定義)。.

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酸素

酸素(さんそ、oxygen)は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素(カルコゲン)および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物(特に酸化物)を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).

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GHSの高い急性毒性を示す標章 EUでの一般的な毒のシンボル(2015年までの使用)。 毒(どく)、毒物(どくぶつ)は、生物の生命活動にとって不都合を起こす物質の総称である。 毒物及び劇物指定令で定められる「毒物」については毒物及び劇物取締法#分類の項を参照のこと。.

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毒物及び劇物取締法

毒物及び劇物取締法(どくぶつおよびげきぶつとりしまりほう、昭和25年12月28日法律第303号)は、毒物及び劇物について、保健衛生上の見地から必要な取締を行うことを目的とする法律である。急性毒性などに着目して、毒物や劇物を指定し、製造、輸入、販売、取扱いなどの規制を行うことを定めている。毒劇法と略称される。最終改正は平成23年12月14日。.

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水面から跳ね返っていく水滴 海水 水(みず)とは、化学式 HO で表される、水素と酸素の化合物である広辞苑 第五版 p. 2551 【水】。特に湯と対比して用いられ、温度が低く、かつ凝固して氷にはなっていないものをいう。また、液状のもの全般を指すエンジンの「冷却水」など水以外の物質が多く含まれているものも水と呼ばれる場合がある。日本語以外でも、しばしば液体全般を指している。例えば、フランス語ではeau de vie(オー・ドゥ・ヴィ=命の水)がブランデー類を指すなど、eau(水)はしばしば液体全般を指している。そうした用法は、様々な言語でかなり一般的である。。 この項目では、HO の意味での水を中心としながら、幅広い意味の水について解説する。.

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水素

水素(すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen)は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子(水素ガス) H を指していることが多い。 質量数が2(原子核が陽子1つと中性子1つ)の重水素(H)、質量数が3(原子核が陽子1つと中性子2つ)の三重水素(H)と区別して、質量数が1(原子核が陽子1つのみ)の普通の水素(H)を軽水素とも呼ぶ。.

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水素化ホウ素ナトリウム

水素化ホウ素ナトリウム(すいそかホウそナトリウム、sodium borohydrideもしくはsodium tetrahydroborate)は 化学式を NaBH4 で表される無機化合物で、ケトンやアルデヒドなどを始めとするさまざまな有機化合物の還元反応に用いられる代表的な還元剤のひとつである。ハーバート・ブラウンによって初めて合成され、偶然にその還元力が見出された。.

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水酸化ナトリウム

水酸化ナトリウム(すいさんかナトリウム、sodium hydroxide)は化学式 NaOH で表される無機化合物で、ナトリウムの水酸化物であり、常温常圧ではナトリウムイオンと水酸化物イオンからなるイオン結晶である。苛性ソーダ(かせいソーダ、caustic soda)と呼ばれることも多い。 強塩基(アルカリ)として広汎かつ大規模に用いられ、工業的に非常に重要な基礎化学品の1つである。毒物及び劇物取締法により原体および5 %を超える製剤が劇物に指定されている。.

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求核剤

求核剤(きゅうかくざい、nucleophile)とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子(反応中心炭素)の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.

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