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シチジン二リン酸

索引 シチジン二リン酸

チジン二リン酸(シチジンにリンさん、Cytidine diphosphate, CDP)は、シチジンヌクレオシドのピロリン酸エステルである。すなわち、CDPはピロリン酸基、五炭糖のリボースそして核酸塩基のシトシンから構成される。.

13 関係: 二リン酸ペントースリボースリボ核酸ヌクレオシドデオキシリボ核酸エステルオリゴヌクレオチドシチジル酸シチジンシトシン核酸

化学において、基(き、group、radical)は、その指し示すものは原子の集合体であるが、具体的には複数の異なる概念に対応付けられているため、どの概念を指すものかは文脈に依存して判断される。 分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を定義することができる。これは、基(または原子団)と呼ばれ、個々の原子団は「~基」(「メチル基」など)と命名される。 「基」という語は、上に述べた原子団を指す場合と、遊離基(またはラジカル)を意味する場合がある。後者の用語法は、日本語でかつて遊離基の個別名称を原子団同様に「~基」(「メチル基」など)としていたことに由来するが、現在ではほとんどの場合「ラジカル」、「遊離基」と呼ぶ。原語における経緯についてはラジカルの項に詳しい。以上、語義の変遷は、おおかた右図のようにまとめられる。 以下この記事では、原子団たる基(group)について述べる。.

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二リン酸

二リン酸(にリンさん、diphosphoric acid)は、化学式 H4P2O7 で表される無機化合物である。ピロリン酸(ピロリンさん、pyrophosphoric acid)とも呼ばれる。 リン酸を高温で脱水縮合することで生成する(接頭辞の pyro- は「熱・炎・高温」を意味する)。また、日本語において名称の類似するピロリンはアミンおよびイミンの一種であり、直接の関係はない。.

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ペントース

ペントース(Pentose)または五炭糖(ごたんとう)は、5個の炭素原子を含む単糖である。1位にアルデヒド基を持つアルドペントースと、2位にケトン基を持つケトペントースが存在する。.

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リボース

リボース(Ribose)は糖の一種で、五炭糖、単糖に分類される。核酸塩基と結合してヌクレオシドを形作っており、リボ核酸の構成糖として知られている。この糖は生体内ではペントースリン酸経路あるいはカルビン-ベンソン回路で作られる。.

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リボ核酸

リボ核酸(リボかくさん、ribonucleic acid, RNA)は、リボヌクレオチドがホスホジエステル結合でつながった核酸である。RNAと略されることが多い。RNAのヌクレオチドはリボース、リン酸、塩基から構成される。基本的に核酸塩基としてアデニン (A)、グアニン (G)、シトシン (C)、ウラシル (U) を有する。RNAポリメラーゼによりDNAを鋳型にして転写(合成)される。各塩基はDNAのそれと対応しているが、ウラシルはチミンに対応する。RNAは生体内でタンパク質合成を行う際に必要なリボソームの活性中心部位を構成している。 生体内での挙動や構造により、伝令RNA(メッセンジャーRNA、mRNA)、運搬RNA(トランスファーRNA、tRNA)、リボソームRNA (rRNA)、ノンコーディングRNA (ncRNA)、リボザイム、二重鎖RNA (dsRNA) などさまざまな分類がなされる。.

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ヌクレオシド

ヌクレオシド (nucleoside) は塩基と糖が結合した化合物の一種。塩基としては、アデニン、グアニンなどのプリン塩基、チミン、シトシン、ウラシルなどのピリミジン塩基、ニコチンアミド、ジメチルイソアロキサジンなどを含む。 アデノシン、チミジン、グアノシン、シチジン、ウリジンなどが代表的なヌクレオシドである。このほか、ジメチルイソアロキサジンとリボースからなるヌクレオシドはビタミンB2として有名である。.

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デオキシリボ核酸

DNAの立体構造 デオキシリボ核酸(デオキシリボかくさん、deoxyribonucleic acid、DNA)は、核酸の一種。地球上の多くの生物において遺伝情報の継承と発現を担う高分子生体物質である。.

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エステル

ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.

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オリゴヌクレオチド

リゴヌクレオチド(Oligonucleotide)は、おおよそ20塩基対かそれ以下の長さの短いヌクレオチド(DNAまたはRNA)の配列である。自動合成装置によって、160から200塩基対程度のオリゴヌクレオチドは自動的に合成できる。ヌクレオチドは相補的なヌクレオチドと結合する性質があるので、オリゴヌクレオチドは相補的DNAまたはRNAを検出するプローブとして使われる。そのほかのオリゴヌクレオチドを用いる実験手法としては、DNAマイクロアレイ、サザンブロッティング、FISH法、人工遺伝子の作成などが挙げられる。 また、DNAと相補的なオリゴヌクレオチドはポリメラーゼ連鎖反応のプライマーとして盛んに使われる。.

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シチジル酸

チジル酸(シチジルさん、cytidylic acid)は、リン酸とリボースとシトシンが結合した有機化合物。シチジン一リン酸(cytidine monophosphate、CMP)ともいう。リボース部位上のどのヒドロキシ基にリン酸が結合しているかによって、2'-シチジル酸、3'-シチジル酸、5'-シチジル酸 (2'-CMP、3'-CMP、5'-CMP) の3種類の構造異性体がある。通常5'-体はナンバリングを省略して記載されるので、CMPと表記される。CMP はリボ核酸 (RNA) を構成するヌクレオチドである。.

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シチジン

チジン(Cytidine)は、ピリミジンヌクレオシドの1つでシトシンがリボース環にβ-N1-グリコシド結合で接続した構造をもつ物質〈ヌクレオチド参照〉である。 シトシンがデオキシリボース環に接合しているものは、デオキシシチジンである。 亜硝酸を作用させると、ウリジンになる。吸収極大波長はpHで変化し、pH2で280nm、pH12で271nmである。.

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シトシン

トシン (cytosine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、ピリミジン塩基である。分子量は 111.10。右図の構造に対応するIUPAC名は 4-アミノピリミジン-2(1H)-オン (4-aminopyrimidin-2(1H)-one) であるが、ほかに互変異性として、3H体と、4-アミノピリミジン-2-オールをとることができる。 シトシンから誘導されるヌクレオシドはシチジンである。DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではグアニンと3本の水素結合を介して塩基対を作る。.

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核酸

RNAとDNA、それぞれの核酸塩基 核酸(かくさん)は、リボ核酸 (RNA)とデオキシリボ核酸 (DNA)の総称で、塩基と糖、リン酸からなるヌクレオチドがホスホジエステル結合で連なった生体高分子である。糖の部分がリボースであるものがRNA、リボースの2'位の水酸基が水素基に置換された2-デオキシリボースであるものがDNAである。RNAは2'位が水酸基であるため、加水分解を受けることにより、DNAよりも反応性が高く、熱力学的に不安定である。糖の 1'位には塩基(核酸塩基)が結合している。さらに糖の 3'位と隣の糖の 5'位はリン酸エステル構造で結合しており、その結合が繰り返されて長い鎖状になる。転写や翻訳は 5'位から 3'位への方向へ進む。 なお、糖鎖の両端のうち、5'にリン酸が結合して切れている側のほうを 5'末端、反対側を 3'末端と呼んで区別する。また、隣り合う核酸上の領域の、5'側を上流、3'側を下流という。.

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