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アニン (guanine) は分子式が C5H5N5O の、核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつ。プリン塩基である。分子量は 151.13。グアニンから誘導されるヌクレオシドはグアノシン。 右図の構造に対応するIUPAC名は 2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン (2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) であるが、ほかに互変異性として、1,7-、3,7-、3,9-ジヒドロ体をとることができる。 DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではシトシンと3本の水素結合を介して塩基対を作っている。 サケ科やタチウオ、サンマ等の魚類の銀白色部位を構成する主要成分でもある。名称の由来は、海鳥の糞の堆積物(グアノ)中から発見されたことによる。.

21 関係: 塩基互変異性化学式リボ核酸ヌクレオシドプリン塩基デオキシリボ核酸分子量グアノグアノシングアノシン三リン酸グアノシン二リン酸グアニル酸シトシンタチウオサンマサケ類G-quadruplexIUPAC命名法核酸水素結合

塩基

塩基(えんき、base)は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性(えんきせい)、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基(強アルカリ)、弱い塩基を弱塩基(弱アルカリ)と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.

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互変異性

互変異性(ごへんいせい、tautomerism)は互変異性体(ごへんいせいたい、tautomer)を生じる現象である。互変異性体とは、それらの異性体同士が互いに変換する異性化の速度が速く、どちらの異性体も共存する平衡状態に達しうるものを指す。異性化の速度や平衡比は温度やpH、液相か固相か、また溶液の場合には溶媒の種類によっても変化する。平衡に達するのが数時間から数日の場合でも互変異性と呼ぶことが多い。 互変異性と共鳴は表現は良く似ているもののまったく別の概念である。互変異性は化学反応であり、 の表現で、2つの異なる化学種AとBが存在して、相互に変換されるのを表しているのに対し、共鳴は量子力学的な電子の配置の重ね合わせを表しており、 の表現で、ある物質の真の構造がAとBの中間的な構造(共鳴混成体)であることを表している。 互変異性はその異性化反応の形式からプロトン互変異性、核内互変異性、原子価互変異性、環鎖互変異性といくつかに分類される。代表的なものにケト-エノール異性がある。これはプロトン互変異性の一種である。.

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化学式

化学式(かがくしき、chemical formula)とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式(ぶんししき、molecular formula)、イオン物質を表す化学式をイオン式(イオンしき、ionic formula)と呼ぶことがある。化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合は多い。 化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。.

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リボ核酸

リボ核酸(リボかくさん、ribonucleic acid, RNA)は、リボヌクレオチドがホスホジエステル結合でつながった核酸である。RNAと略されることが多い。RNAのヌクレオチドはリボース、リン酸、塩基から構成される。基本的に核酸塩基としてアデニン (A)、グアニン (G)、シトシン (C)、ウラシル (U) を有する。RNAポリメラーゼによりDNAを鋳型にして転写(合成)される。各塩基はDNAのそれと対応しているが、ウラシルはチミンに対応する。RNAは生体内でタンパク質合成を行う際に必要なリボソームの活性中心部位を構成している。 生体内での挙動や構造により、伝令RNA(メッセンジャーRNA、mRNA)、運搬RNA(トランスファーRNA、tRNA)、リボソームRNA (rRNA)、ノンコーディングRNA (ncRNA)、リボザイム、二重鎖RNA (dsRNA) などさまざまな分類がなされる。.

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ヌクレオシド

ヌクレオシド (nucleoside) は塩基と糖が結合した化合物の一種。塩基としては、アデニン、グアニンなどのプリン塩基、チミン、シトシン、ウラシルなどのピリミジン塩基、ニコチンアミド、ジメチルイソアロキサジンなどを含む。 アデノシン、チミジン、グアノシン、シチジン、ウリジンなどが代表的なヌクレオシドである。このほか、ジメチルイソアロキサジンとリボースからなるヌクレオシドはビタミンB2として有名である。.

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プリン塩基

プリン塩基(プリンえんき、)は、プリン骨格を持った塩基である。つまり、プリン環を基本骨格とする生体物質で核酸あるいはアルカロイドの塩基性物質である。プリン体(プリンたい)とも総称される。 核酸塩基であるアデニン(図1.2)、グアニン(図1.3)などヌクレオシド/ヌクレオチド以外にもNADやFADの成分として、あるいはプリンアルカロイドのカフェイン(図1.7)、テオブロミン(図1.6)などが知られている。.

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デオキシリボ核酸

DNAの立体構造 デオキシリボ核酸(デオキシリボかくさん、deoxyribonucleic acid、DNA)は、核酸の一種。地球上の多くの生物において遺伝情報の継承と発現を担う高分子生体物質である。.

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分子量

分子量(ぶんしりょう、)または相対分子質量(そうたいぶんししつりょう、)とは、物質1分子の質量の統一原子質量単位(静止して基底状態にある自由な炭素12 (12C) 原子の質量の1/12)に対する比であり、分子中に含まれる原子量の総和に等しい。 本来、核種組成の値によって変化する無名数である。しかし、特に断らない限り、天然の核種組成を持つと了解され、その場合には、構成元素の天然の核種組成に基づいた相対原子質量(原子量)を用いて算出される。.

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グアノ

アノ (guano) とは、島の珊瑚礁に、海鳥の死骸・糞・エサの魚・卵の殻などが長期間(数千年から数万年)堆積して化石化したものであり、肥料の資源として利用される。主要な産地は南米(チリ、ペルー、エクアドル)やオセアニア諸国(ナウル等)である。グアノの語源はケチュア語の「糞」でスペイン語経由で英語に入った。.

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グアノシン

アノシン〈Guanosine〉はグアニンにリボース環がβ-N9-グリコシド結合で構成されたヌクレオシドである。 グアノシンはリン酸化されてGMP〈グアニル酸〉、cGMP〈環状グアノシン一リン酸〉、GDP〈グアノシン二リン酸〉そしてGTP〈グアノシン三リン酸〉 グアニンがデオキシリボース環に結合したものが、デオキシグアノシンと呼ばれる。.

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グアノシン三リン酸

アノシン三リン酸(グアノシンさんリンさん、guanosine triphosphate)は生物体内に存在するヌクレオチドである。正式名はグアノシン-5'-三リン酸、普通は略称 GTP で呼ばれる。分子量 523.18。 グアノシン二リン酸 (GDP) からアデノシン三リン酸 (ATP) のリン酸を受容して生合成される。類似した構造を持つ ATP が生物体内で高エネルギーリン酸結合のエネルギーを利用して、様々な生合成や輸送、運動などの反応に用いられるのに対し、GTP は主として細胞内シグナル伝達やタンパク質の機能の調節に用いられる。.

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グアノシン二リン酸

アノシン二リン酸(グアノシンにリンさん、Guanosine diphosphate)、はヌクレオチドの一種であり、略号はGDPである。それはグアノシンヌクレオシドのピロリン酸エステルである。すなわち、GDPはピロリン酸基、五炭糖のリボースそして核酸塩基のグアニンから構成される。 GDPはGTPアーゼのGTPを用いた二リン酸化、例えばシグナル伝達の際にGタンパク質、により生成する。 生化学的にはGDPはピルビン酸キナーゼやホスホエノールピルビン酸の助けによりGTPに変換される。.

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グアニル酸

アニル酸(グアニルさん、guanylic acid)は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。グアノシン一リン酸 (Guanosine monophosphate) とも呼ばれ、GMPと略される。GMPは核酸塩基のグアニン、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とグアノシン(ヌクレオシド)の間でリン酸エステルを形成している。リン酸エステルの位置により、2'-体、3'-体、5'-体が知られる。5'-体はRNA中の部分構造として現れ、呈味性ヌクレオチドとしても用いられる。.

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シトシン

トシン (cytosine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、ピリミジン塩基である。分子量は 111.10。右図の構造に対応するIUPAC名は 4-アミノピリミジン-2(1H)-オン (4-aminopyrimidin-2(1H)-one) であるが、ほかに互変異性として、3H体と、4-アミノピリミジン-2-オールをとることができる。 シトシンから誘導されるヌクレオシドはシチジンである。DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではグアニンと3本の水素結合を介して塩基対を作る。.

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タチウオ

タチウオ(太刀魚、立魚、学名:、英名:Largehead hairtail)は、スズキ目サバ亜目タチウオ科に属する魚類。回遊魚。.

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サンマ

ンマ(秋刀魚、学名:Cololabis saira) は、ダツ目-ダツ上科-サンマ科-サンマ属に分類される、海棲硬骨魚の1種。北太平洋に広く生息する。 食材としても重宝されて、特に日本では秋の味覚を代表する大衆魚である。.

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サケ類

産卵期に他のオスとの争いや河川への遡上で傷だらけになり、皮が白く変色し、背と腹の肉の一部がむき出しになったサケ(シロザケ)のオス(上) サケ類は、単にサケまたはシャケともいい、サケ目の唯一の科であるサケ科に属するものあるいはそのうちサケ属に属する魚類の総称。狭義にはサケ(鮭)は、サケ属のサケ(シロザケ、学名:Oncorhynchus keta)を指すが、広義にはシロザケ以外にも、タイセイヨウサケ(アトランティックサーモン)、ベニザケ、ギンザケ、キングサーモン などの仲間を総称する。.

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G-quadruplex

(左)G-カルテット、(右)G-quadruplexG-quadruplexは内部に一価の金属イオンを取り込むことで安定化する。 G-quadruplex とは、DNA の高次構造の一種。グアニン四重鎖(グアニンしじゅうさ)、G-quadruplexを略してG4、口語的にGカルテットとも呼ばれる。.

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IUPAC命名法

IUPAC命名法(アイユーパックめいめいほう)は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学(ホワイト・ブック;IUBMBとの共同編集)、分析化学(オレンジ・ブック)、高分子化学(パープル・ブック)、臨床化学(シルバー・ブック)があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.

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核酸

RNAとDNA、それぞれの核酸塩基 核酸(かくさん)は、リボ核酸 (RNA)とデオキシリボ核酸 (DNA)の総称で、塩基と糖、リン酸からなるヌクレオチドがホスホジエステル結合で連なった生体高分子である。糖の部分がリボースであるものがRNA、リボースの2'位の水酸基が水素基に置換された2-デオキシリボースであるものがDNAである。RNAは2'位が水酸基であるため、加水分解を受けることにより、DNAよりも反応性が高く、熱力学的に不安定である。糖の 1'位には塩基(核酸塩基)が結合している。さらに糖の 3'位と隣の糖の 5'位はリン酸エステル構造で結合しており、その結合が繰り返されて長い鎖状になる。転写や翻訳は 5'位から 3'位への方向へ進む。 なお、糖鎖の両端のうち、5'にリン酸が結合して切れている側のほうを 5'末端、反対側を 3'末端と呼んで区別する。また、隣り合う核酸上の領域の、5'側を上流、3'側を下流という。.

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水素結合

doi.

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2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン2-アミノヒポキサンチン

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