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フェネチルアミン

索引 フェネチルアミン

フェネチルアミン (phenethylamine) は、示性式 C6H5(CH2)2NH2 で表されるアルカロイドに属すモノアミンである。フェニルエチルアミン (phenylethylamine) とも呼ばれる。 ヒトの脳において神経修飾物質や神経伝達物質(微量アミン)として機能するとされている。無色の液体で、空気にさらすと二酸化炭素 (CO2) と反応して炭酸塩を形成する。天然ではアミノ酸であるフェニルアラニンの酵素的脱炭酸によって合成される。食物の中にも存在し、特にチョコレートなど微生物発酵したものに多く見られる。そのような食物を多量に摂取すると、含まれるフェネチルアミンによって向精神薬のような効果が得られるとする者もいるが、モノアミン酸化酵素 (MAO-B) によって速やかに代謝されるため脳に高濃度のフェネチルアミンが集積することはない。 フェネチルアミン誘導体には広範・多様な化合物が含まれ、神経伝達物質、ホルモン、覚醒剤、幻覚剤、エンタクトゲン (entactogens、「内面的なつながりをもたらすもの」の意味。共感性を起こす)、食欲低下薬、気管支拡張薬、抗うつ薬などに用いられる。 フェネチルアミン骨格はより複雑な化合物の部分構造としても現れ、LSD のエルゴリン環やモルヒネのモルフィナン環などがその例である。.

49 関係: 向精神薬幻覚剤二酸化炭素ノルアドレナリンチョコレートチラミンチロシンメチル基メチルフェニデートメチレンジオキシメタンフェタミンメトカチノンメスカリンメタンフェタミンモノアミン神経伝達物質モノアミン酸化酵素モノアミン酸化酵素阻害薬モルヒネレボドパブプロピオンプソイドエフェドリンヒドロキシ基フェニルアラニンドーパミンホルモンアミノ酸アルデヒドデヒドロゲナーゼアルカロイドアレクサンダー・シュルギンアンフェタミンアドレナリンイソプロテレノールエルゴリンエフェドリンカチノンカチンカルボン酸カテコールアミンサルブタモール神経伝達物質立体異性体炭酸塩覚醒剤脱炭酸酵素LSD (薬物)PiHKAL抗うつ薬気管支拡張薬2C-I

向精神薬

向精神薬(こうせいしんやく、Psychoactive drug, Psychotropic)とは、中枢神経系に作用し、生物の精神活動に何らかの影響を与える薬物の総称である。主として精神医学や精神薬理学の分野で、脳に対する作用の研究が行われている薬物であり、また精神科で用いられる精神科の薬、また薬物乱用と使用による害に懸念のあるタバコやアルコール、また法律上の定義である麻薬のようなが含まれる。.

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幻覚剤

幻覚剤(げんかくざい)とは、脳神経系に作用して幻覚をもたらす向精神薬のことである。呼称には幻覚剤の原語である中立的なハルシノジェン(Hallucinogen、英語圏で一般的な呼称で日本語圏ではそうでない)や、より肯定的に表現したサイケデリックス/サイケデリクス(Psychedelics)、神聖さを込めたエンセオジェン(Entheogen)がある。その体験はしばしばサイケデリック体験と呼ばれる。神秘的な、あるいは深遠な体験が多く、神聖さ、肯定的な気分、時空の超越、語りえない(表現不可能)といった特徴を持つことが多い。宗教的な儀式や踊り、シャーマンや心理療法に用いられる。宗教、文学作品や音楽、アートといった文化そのものに影響を与えてきた。 典型的な幻覚剤は、LSDや、シロシビンを含むマジックマッシュルーム、メスカリンを含むペヨーテなどのサボテン、DMTとハルミンの組み合わせであるアヤワスカである。MDMAはこれらとは異なる共感能力や親密感の向上作用を持つ。これらは主にセロトニン作動性である。DSM-5では、ケタミンは解離作用が強いため幻覚剤の下位の別の分類に分けられ、大麻は幻覚剤に含めない。ケタミンなどの解離性麻酔薬はグルタミン酸を阻害する(NMDA)。 21世紀に入り臨床試験が再び進行しており、サイケデリック・ルネッサンスと呼ばれる。特にうつ病、不安障害、薬物依存症の治療に使える可能性を示している。継続投与を行わずとも持続的な治療効果を生じている。幻覚剤の使用は、精神的な問題の発生率の低下、自殺思考や自殺企図の低下と関連している。幻覚剤が依存や嗜癖を引き起こすという証拠は非常に限られたものである。 幻覚剤は古来から用いられてきた。20世紀に入ってから幻覚剤の化学合成やそれに伴う研究が展開され、特にLSDが合成された後の1940年代から1960年代に大きく展開した。1960年以降、幻覚剤の乱用が問題視され、所持や使用が法律で禁止されているものも多い。国際的に向精神薬に関する条約で規制されるが、同条約第32条4項によって植物が自生する国における、少数の集団に伝統的に魔術または宗教的な儀式として用いられている場合には、条約の影響は留保される。日本では一部の既存の違法薬物と類似の構造をもつデザイナードラッグが1990年代後半に脱法ドラッグとして流通するようになり、その後取締りが強化され法律や条例による規制が行われるものの、規制と新種の登場のいたちごっこを繰り返してきた。.

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二酸化炭素

二酸化炭素(にさんかたんそ、carbon dioxide)は、化学式が CO2 と表される無機化合物である。化学式から「シーオーツー」と呼ばれる事もある。 地球上で最も代表的な炭素の酸化物であり、炭素単体や有機化合物の燃焼によって容易に生じる。気体は炭酸ガス、固体はドライアイス、液体は液体二酸化炭素、水溶液は炭酸・炭酸水と呼ばれる。 多方面の産業で幅広く使われる(後述)。日本では高圧ガス保安法容器保安規則第十条により、二酸化炭素(液化炭酸ガス)の容器(ボンベ)の色は緑色と定められている。 温室効果ガスの排出量を示すための換算指標でもあり、メタンや亜酸化窒素、フロンガスなどが変換される。日本では2014年度で13.6億トンが総排出量として算出された。.

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ノルアドレナリン

ノルアドレナリン(Noradrenalin、noradrenaline)は、化学式C8H11NO3のカテコールアミンにしてフェネチルアミンである。米国ではノルエピネフリン(norepinephrine)として知られる。.

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チョコレート

チョコレート チョコレート(chocolate )は、カカオの種子を発酵・焙煎したカカオマスを主原料とし、これに砂糖、ココアバター、粉乳などを混ぜて練り固めた食品である。略してチョコともいう。ショコラ(chocolat)と呼ばれることもある。 近年の工業生産チョコレートでは、カカオマス、砂糖、ココアバター、粉乳といった主要材料以外に、原料コスト削減や加工性 を上げる目的で植物性の油脂などを加えたり、加工コスト削減の目的で乳化剤などを加えたり、風味の向上の目的で香料や甘味料などを加えるなど、様々な添加物が配合されることも多い。.

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チラミン

モノアミン神経伝達物質であるドーパミンの構造 チラミン(Tyramine;4-hydroxy phenylethylamine,C8H11NO)は生体内で、芳香族L-アミノ酸デカルボキシラーゼの作用によりチロシン(Tyr)から産生されるアミンで、フェネチルアミン誘導体の一つ。チラミンは、モノアミン神経伝達物質(セロトニン、ノルアドレナリン、アドレナリン、ヒスタミン、ドーパミン、アセチルコリンなど)と構造が良く似ている。さまざまな食品に含有されており、高血圧発作の誘因となる化合物である。.

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チロシン

チロシン(tyrosine)または、4-ヒドロキシフェニルアラニン (4-hydroxyphenylalanine) は、細胞でのタンパク質生合成に使われる22のアミノ酸のうちの一つ。略号は Tyr または Y。コドンはUACとUAU。極性基を有するが必須アミノ酸ではない。tyrosineはギリシア語でチーズを意味するtyriに由来し、1846年にドイツ人化学者のユストゥス・フォン・リービッヒがチーズのカゼインから発見した。官能基または側鎖のときはチロシル基と呼ばれる。.

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メチル基

メチル基の構造式 メチル基(メチルき、methyl group)とは、有機化学において、-CH3 と表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。特にヒドロキシ基やメルカプト基(チオール基)に対する保護基にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールによりメタン (methane) の呼称から誘導されたものである。そして構造式で表記する場合はMeと略される。 メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。(記事 有機電子論に詳しい).

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メチルフェニデート

メチルフェニデート(Methylphenidate)は、精神刺激薬である。日本ではリタリン()と、徐放製剤のコンサータ()が認可されている。同効薬として、精神刺激薬のアンフェタミン、ペモリン、モダフィニルなどがある。リタリンの運動亢進作用は強度と持続性において、アンフェタミンとカフェインのほぼ中間である。通常、成人は1日20〜60 mgを1〜2回に分割し経口摂取する。構造的にドーパミンやアンフェタミン、ペモリンなどに類似したピペリジン誘導体である。 日本でのリタリンの適応症はナルコレプシー、コンサータの適応症は注意欠陥・多動性障害(AD/HD)である。コンサータの適応は18歳未満であったが、2013年に18歳以上にも拡大された。 メチルフェニデートは、アンフェタミン等と比較し依存形成しにくいものの、精神的依存の報告がある。一般的な副作用は、眠気、不眠、頭痛・頭重、注意集中困難、神経過敏、性欲減退、発汗、抗コリン作用(口渇、排尿障害、便秘、食欲不振、胃部不快感、心悸亢進、不整脈、筋緊張など)などである。 第一種向精神薬(麻薬及び向精神薬取締法)と処方箋医薬品・劇薬(医薬品医療機器等法)に指定されている。.

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メチレンジオキシメタンフェタミン

3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン (3,4-methylenedioxymethamphetamine)、あるいはMDMAは、アンフェタミンと類似した化学構造を持つ化合物である。愛の薬などと呼ばれ共感作用がある。幻覚剤に分類される。心的外傷後ストレス障害(PTSD)に対し、MDMAを併用した心理療法の臨床試験がアメリカ合衆国で進行している。2017年にはアメリカで画期的治療法に指定され、FDAは審査を早く行うことになる。 俗にエクスタシーあるいはモリーと呼ばれている。エクスタシーなどとして街角で売られる薬物は、様々な純度であり、時にはMDMAは全く含まれない。何がどれ位含まれているか不明であり、過剰摂取の危険性が高い。一部では休みなく踊ることが原因で高熱や脱水から死亡し、逆に、それに対処しようと水を摂り過ぎて低ナトリウム血症で死亡している。 心理学者のラルフ・メツナーが、MDMAに対して(共感をもたらす)という言葉を作った。同種の作用のある薬物として、MDA(3,4-メチレンジオキシアンフェタミン)、MDEA(3,4-メチレンジオキシ-N-エチルアンフェタミン)なども知られ、(内面に触れる)と呼ばれる。.

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メトカチノン

メトカチノン(methcathinone)は習慣性薬物で、エフェドリンから合成される精神刺激薬である。日本の麻薬及び向精神薬取締法における麻薬として規制されている。化学名は2-(メチルアミノ)-1-フェニルプロパン-1-オンにあたる。 Methylenedioxy-Methcathinone(bk-MDMA)となると、その通称である。こちらは、メタンフェタミンのβ-ケトン体であり、先述の麻薬及び向精神薬取締法をすり抜けることができたデザイナーズ・ドラッグであったが、2007年2月に麻薬指定を受け規制されることになった。 Category:精神刺激薬 Category:カチノン Category:芳香族ケトン Category:ノルアドレナリン・ドーパミン放出薬 Category:置換アンフェタミン.

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メスカリン

ボテンから抽出された天然のメスカリン。 メスカリン (3,4,5-トリメトキシフェネチラミン、3,4,5-trimethoxyphenethylamine) はフェネチルアミン系の幻覚剤である。ペヨーテ等の一部のサボテンに含まれる成分であり、硫酸メスカリンとして化学的に合成することもできる。名称はメスカレロ・アパッチが儀式の際に使用したことに由来する。1971年の向精神薬に関する条約によって国際的に規制され、日本では法律上の麻薬に指定されている。日本では含有する植物の規制はない。 サボテンの形で、ウイチョル族などアメリカ大陸の先住民が古くから用いてきており、アメリカ合衆国でもネイティブ・アメリカン・チャーチが信仰の上で使用することが認められている。.

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メタンフェタミン

メタンフェタミン メタンフェタミン(methamphetamine, methylamphetamine)は、アンフェタミンの窒素原子上にメチル基が置換した構造の有機化合物である。間接型アドレナリン受容体刺激薬としてアンフェタミンより強い中枢神経興奮作用をもち、依存性薬物である。日本では商品名ヒロポンとして販売されているが、「限定的な医療・研究用途での使用」に厳しく制限されている。 また、強い中枢興奮作用および精神依存、薬剤耐性により、反社会的行動や犯罪につながりやすいとされるため、日本では覚せい剤取締法を制定し、覚せい剤の取扱いを行う場合の手続きを規定するとともに、それ以外の流通や使用に対しての罰則を定めている。.

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モノアミン神経伝達物質

モノアミン神経伝達物質(モノアミンしんけいでんたつぶっしつ、monoamine neurotransmitter)はアミノ基を一個だけ含む神経伝達物質または神経修飾物質の総称である。セロトニン、ノルアドレナリン、アドレナリン、ヒスタミン、ドーパミンなどが含まれる。このうちノルアドレナリン、アドレナリン、ドーパミンはカテコール基をもつためカテコールアミンと呼ばれる。.

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モノアミン酸化酵素

モノアミン酸化酵素(monoamine oxidases, MAO, EC番号 1.4.3.4)はモノアミン神経伝達物質の酸化を促進させる酵素群の総称である。モノアミン酸化酵素は、生体のほとんどの細胞においてミトコンドリア外膜に閉じ込められた状態で存在する。 人間においては、MAO-AとMAO-Bの2種類のモノアミン酸化酵素が存在する。双方とも神経系やアストログリア(星状膠細胞)において存在し、MAO-Aは肝臓や胃腸、胎盤にも存在する。中枢神経系の他では、MAO-Bは主に血液血小板に存在する。 また、MAO-Aは主にノルアドレナリンとセロトニンのバランスを調整し、MAO-Bはドーパミンの調整をつかさどる。.

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モノアミン酸化酵素阻害薬

モノアミン酸化酵素阻害薬(-さんかこうそそがいやく、英:Monoamine oxidase inhibitor:MAOI)は、モノアミン酸化酵素の働きを阻害することによって、脳内の主なモノアミン神経伝達物質であるドーパミンやセロトニン、アドレナリンのような物質を分解されないようにする薬剤の総称である。MAO阻害薬とも呼ばれる。抗うつ薬や抗パーキンソン病薬として用いられる。日本では、過去に抗うつ薬にも使われたが、現在では抗パーキンソン病薬として使われる。 モノアミン酸化酵素には、AとBがあり、一番最初のイプロニアジドはその両方に作用し、肝炎などの副作用によって市場から撤退した。古典的な抗うつ薬としてのはBを阻害するMAO-B阻害剤である。食品中のチラミンによって血圧が高まるといった副作用があり、重症のうつ病以外には用いられなくなった。この副作用を改良した可逆性モノアミン酸化酵素A阻害薬(RIMA)という、可逆性MAO-A阻害剤が開発され、(オーロリクス)が海外で使われている。RIMAは社交不安障害の治療選択肢でもある。天然に由来するRIMAであるハルミンは、アヤワスカという幻覚剤の形で南米の原住民に伝統的に用いられてきた。 副作用として、最終的に体内でドーパミンとなる食品中のチラミンとの相互作用によって、発作的な高血圧が生じることがある。薬物間の相互作用も同様であり、セロトニンの再取り込みを阻害する多くの抗うつ薬では、セロトニン症候群を起こしうるため併用禁忌である。ドーパミンの放出を促進する薬物と併用も注意を要する。.

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モルヒネ

モルヒネ(morfine、morphine、)は、ベンジルイソキノリン型アルカロイドの一種で、チロシンから生合成されるオピオイド系の化合物である。ケシを原料とする、アヘンから抽出される。日本では処方箋医薬品(薬機法)・毒薬(薬機法)・麻薬(麻向法)として規制されている。 強力な鎮痛・鎮静作用があり、重要な医薬品である一方で強い依存性を持ち、麻薬に関する単一条約の管理下にある。世界各国で麻薬取り締まり法規の対象薬物とされ、扱いが厳しく管理されている。モルヒネからは、さらに依存性が強く、代表的な麻薬であるヘロイン(ジアセチルモルヒネ)がつくられる。.

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レボドパ

レボドパまたはL-ドパ(正式名称:L-3,4-ジヒドロキシフェニルアラニン、)は、動物、植物の体内で生成される化学物質である。.

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ブプロピオン

ブプロピオン (bupropion) は、(NDRI) として作用する抗うつ薬の一種で、ニコチン拮抗薬である。ブプロピオンは化学的にはアミノケトン類に属し、その構造は食欲減退薬のジエチルプロピオンに類似している。アメリカでは抗うつ薬ウェルブトリン(Wellbutrin)の商品名で知られ、後発医薬品も多く出ている。後にブプロピオンには禁煙補助剤としての効果があることが判明し、商品名ザイバン(Zyban)で市場に出された。日本では販売されていない。 2007年には、アメリカの2018万4000の小売店において4番目に多く処方された抗うつ剤である。.

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プソイドエフェドリン

プソイドエフェドリン (pseudoephedrine, PSE) は、内服用の鼻づまり薬として広く用いられてきた医薬品である。塩酸塩または硫酸塩の形で用いられる。アメリカでは塩酸塩は、Sudafedの商品名で、一般用医薬品として薬局にて入手可能である。 プソイドエフェドリンはエフェドリン (立体配置:1R, 2S) の (1S, 2S)-ジアステレオマーの国際一般名であり、(+)-プソイドエフェドリン、D-プソイドエフェンドリンとも呼ばれる。 日本でも、乱用の恐れのある医薬品の成分として、含有される一般医薬品の販売が原則で1人1箱に制限されている。.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。.

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フェニルアラニン

フェニルアラニン (phenylalanine) はアミノ酸の一種で、側鎖にベンジル基を持つ。略号は Phe または F。アラニンの側鎖の水素原子が1つフェニル基で置き換えられた構造を持つことが名称の由来である。室温では白色の粉末性固体である。.

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ドーパミン

ドーパミン(dopamine)は、中枢神経系に存在する神経伝達物質で、アドレナリン、ノルアドレナリンの前駆体でもある。運動調節、ホルモン調節、快の感情、意欲、学習などに関わる。セロトニン、ノルアドレナリン、アドレナリン、ヒスタミン、ドーパミンを総称してモノアミン神経伝達物質と呼ぶ。またドーパミンは、ノルアドレナリン、アドレナリンと共にカテコール基をもつためカテコールアミンとも総称される。医学・医療分野では日本語表記をドパミンとしている。 統合失調症の陽性症状(幻覚・妄想など)は基底核や中脳辺縁系ニューロンのドーパミン過剰によって生じるという仮説がある。この仮説に基づき薬物療法で一定の成果を収めてきているが、一方で陰性症状には効果が無く、根本的病因としては仮説の域を出ていない。覚醒剤はドーパミン作動性に作用するため、中毒症状は統合失調症に類似する。強迫性障害、トゥレット障害、注意欠陥多動性障害 (ADHD) においてもドーパミン機能の異常が示唆されている。 一方、パーキンソン病では黒質線条体のドーパミン神経が減少し筋固縮、振戦、無動などの運動症状が起こる。また抗精神病薬などドーパミン遮断薬の副作用としてパーキンソン症候群が起こることがある。 中脳皮質系ドーパミン神経は、とくに前頭葉に分布するものが報酬系などに関与し、意欲、動機、学習などに重要な役割を担っていると言われている。新しい知識が長期記憶として貯蔵される際、ドーパミンなどの脳内化学物質が必要になる。陰性症状の強い統合失調症患者や、一部のうつ病では前頭葉を中心としてドーパミンD1の機能が低下しているという仮説がある。 下垂体漏斗系においてドーパミンはプロラクチンなどの分泌抑制因子として働く。そのためドーパミン作動薬は高プロラクチン血症の治療薬として使用され、逆にドーパミン遮断薬(抗精神病薬など)は副作用として高プロラクチン血症を誘発する。 ドーパミン部分作動薬のアリピプラゾール(エビリファイ)は低プロラクチン血症を誘発することが分かっており、高プロラクチン血症の治療効果もある。その副作用として異常性欲や性的倒錯があり、アメリカ食品医薬品局(FDA)は添付文書で黒枠の警告をしている (05-03-2016 FDA)。.

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ホルモン

ホルモン(Hormon、hormone)は、狭義には生体の外部や内部に起こった情報に対応し、体内において特定の器官で合成・分泌され、血液など体液を通して体内を循環し、別の決まった細胞でその効果を発揮する生理活性物質を指す生化学辞典第2版、p.1285 【ホルモン】。ホルモンが伝える情報は生体中の機能を発現させ、恒常性を維持するなど、生物の正常な状態を支え、都合よい状態にする生化学辞典第2版、p.1285 【ホルモン作用】重要な役割を果たす。ただし、ホルモンの作用については未だわかっていない事が多い。.

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アミノ酸

リシンの構造式。最も構造が単純なアミノ酸 トリプトファンの構造式。最も構造が複雑なアミノ酸の1つ。 アミノ酸(アミノさん、amino acid)とは、広義には(特に化学の分野では)、アミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、狭義には(特に生化学の分野やその他より一般的な場合には)、生体のタンパク質の構成ユニットとなる「α-アミノ酸」を指す。分子生物学など、生体分子をあつかう生命科学分野においては、遺伝暗号表に含まれるプロリン(イミノ酸に分類される)を、便宜上アミノ酸に含めることが多い。 タンパク質を構成するアミノ酸のうち、動物が体内で合成できないアミノ酸を、その種にとっての必須アミノ酸と呼ぶ。必須アミノ酸は動物種によって異なる。.

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アルデヒドデヒドロゲナーゼ

アルデヒドデヒドロゲナーゼ (aldehyde dehydrogenase、ALDH) はアルデヒドを酸化してカルボン酸にする反応を触媒する酵素である。 生物に普遍的に存在し、ヒトには17種類のALDHファミリータンパク質が存在する。.

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アルカロイド

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アレクサンダー・シュルギン

アレクサンダー・シュルギン アレクサンダー・"サーシャ"・シュルギン(Alexander T "Sasha" Shulgin、1925年6月17日 - 2014年6月2日)は、アメリカの薬理学者/化学者で、数百種類のデザイナードラッグと称される向精神薬を合成し、それらの効能を自分でテストした幻覚剤の研究者である。 特に、ドイツの製薬会社メルク社が1920年代にはじめて合成したが広く製品化されることのなかったMDMAに注目し、60年代に再合成したことで有名である。その他には、長時間作用するDOM(俗称STP)や、聴覚のみに変化をもたらすDIPT、もともとは精神療法に利用されていた2C-Bなどがある。 2014年6月2日にカリフォルニア州ラファイエットで肝癌のため死去。88歳没。.

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アンフェタミン

左の白色粉末がアンフェタミン。右二つの容器に入っているのは1-フェニル-2-ニトロ-1-プロペン。 アンフェタミン(amphetamine, alpha-methylphenethylamine)とは、間接型アドレナリン受容体刺激薬としてメタンフェタミンと同様の中枢興奮作用を持つ。アメリカでは商品名Adderallで販売され、適応は注意欠陥・多動性障害のみである。強い中枢興奮作用および精神依存、薬剤耐性により、犯罪や反社会的行動につながりやすいため、日本では法律上の覚醒剤に指定されている。 密造と乱用がヨーロッパ諸国で横行し、主にフェニルプロパノールアミンから合成した硫酸アンフェタミンの形で出回っている。さらに、アメリカ合衆国、イギリス、オーストラリア、カナダなどの国々ではナルコレプシーやADHDの治療に用いられるため、処方されたアンフェタミンが横流しされ、高校や大学で最も頻繁に乱用される薬剤の一つとなっている。.

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アドレナリン

アドレナリン(adrenaline、英名:アドレナリン、米名:エピネフリン、IUPAC組織名:4-ベンゼン-1,2-ジオール)は、副腎髄質より分泌されるホルモンであり、また、神経節や脳神経系における神経伝達物質でもある。分子式はC9H13NO3である。 ストレス反応の中心的役割を果たし、血中に放出されると心拍数や血圧を上げ、瞳孔を開きブドウ糖の血中濃度(血糖値)を上げる作用などがある。.

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イソプロテレノール

イソプロテレノール(Isoproterenol)またはイソプレナリン(Isoprenaline)は、徐脈、房室ブロック、気管支喘息の治療に用いられる医薬品の一つである。非選択的β作動薬であると同時に(TAAR1)作動薬である""。.

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エルゴリン

ルゴリン(Ergoline)は、様々なアルカロイドの構造骨格となる化合物である。血管収縮の目的や、偏頭痛(カフェインとともに用いる。)、パーキンソン病の治療、軽減のためにも用いられる。麦角菌(Ergot)で見られるいくつかのエルゴリンアルカロイドは、麦角中毒の発生に関わっており、痙攣や壊疽を引き起こす。LSD、リゼルグ酸やソライロアサガオに含まれるもの等、幻覚剤の効果を示すものもある。.

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エフェドリン

フェドリン(ephedrine)は、充血除去薬(特に気管支拡張剤)、または局部麻酔時の低血圧に対処するために使われる交感神経興奮剤で、漢方医学で生薬として用いられる裸子植物のマオウ(麻黄)Ephedra sinica Stapf に由来するアルカロイドである。 1885年(明治18年)、長井長義がマオウから単離抽出した。マオウは、主要な有効成分としてエフェドリンを含んでいる。マオウ類の他種においても同様にこの成分を含む。 塩酸エフェドリンは、交感神経興奮効果を利用した様々な用途に使われている。現在では、主に感冒薬(風邪薬)、鎮咳薬を中心として、薬効をよりマイルドとした誘導体である dl-塩酸メチルエフェドリンが、気管支拡張剤として使用されている。日本国内においては医薬品としてヱフェドリン「ナガヰ」錠 25 mg、アストフィリン配合錠などが販売されている(注射剤のみが処方箋医薬品である)。乱用の危険性があり、含有する一般医薬品は1箱に制限されている。 ソーマと呼ばれるヴェーダやゾロアスター教の祭祀用飲料は、古代において原型となったものはマオウ由来ではないかと考証されており、主要成分としてエフェドリンを含んでいた可能性が高い。.

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カチノン

チノン(Cathinone)とは、カートに含まれるモノアミンアルカロイドである。イスラエルではhagigat (ヘブライ語:חגיגת)とも呼ばれる。化学構造的には、エフェドリンやカチン、その他のアンフェタミンに類似している。カチノンは、線条体からのドーパミンの放出を誘導する。この物質は、カートの覚醒作用の主な原因になっていると考えられている。カチノンは、ケトン基を持つ点で他の多くのアンフェタミンと異なる。骨格を共有する他のアンフェタミンには、抗うつ薬のブプロピオンや、精神刺激薬のメトカチノン等がある。 国際的に、カチノンは向精神薬に関する条約の付表Iに指定されている。また1993年頃、麻薬取締局は規制物質法の付表Iにカチノンを加えた。一部の法域ではカートの販売が合法だが、違法なところもある。合成カチノンは、アメリカにおいて「バスソルト」として知られる合法ドラッグの主要成分としても使われる。.

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カチン

チン(Cathine)またはd-ノルプソイドエフェドリン(d-norpseudoephedrine)は、フェネチルアミンおよびアンフェタミンに化学分類される向精神薬である。精神刺激薬として作用する。天然にはカチノンとともに、Catha edulis(カート)に含まれその全体的な作用に寄与する。アンフェタミンの力価の10-14%である。.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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カテコールアミン

テコールアミン (Catecholamine) とは、一般にチロシンから誘導された、カテコールとアミンを有する化学種である。レボドパや多くの神経伝達物質等(ドーパミン、ノルアドレナリン、アドレナリン)及び関連薬物の基本骨格になっている。カテコラミンとも呼ばれる。.

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サルブタモール

ルブタモール(Salbutamol)は短時間作用性β2アドレナリン受容体刺激剤であり、喘息や慢性閉塞性肺疾患における気管支痙攣のリリーフに使われる。米国ではアルブテロール(米国一般名Albuterol)と呼ばれる。 サルブタモールは世界中でもっともよく処方されている気管支拡張剤であり、吸入(定量噴霧式吸入器、ネブライザー)、経口(錠剤、シロップ)の形で投薬される。吸入によって投与された場合、気管支平滑筋に直接効果をもたらし、速やかに気管支平滑筋を弛緩させる。吸入開始後ある程度のリリーフはすぐに見られるとはいえ、サルブタモールの最大効果は5~20分のあいだに起こる。 サルブタモールは気管支平滑筋のほかに、子宮平滑筋も弛緩させるため、早産防止のために静脈注射で投与されることもある(日本では用法外)。また、β刺激剤の副作用として脂肪燃焼、骨格筋増強の効果があり、海外ではダイエットやボディビルディングの目的でサルブタモールの錠剤が使用されることもある。 1960年代に英国ウェアのグラクソ社アレン・アンド・ハンベリーズ部門によって開発(コードAH3365)、研究された。1968年にはネイチャー誌に、当時喘息治療に用いられていたイソプレナリンと違って、心拍数や血圧への作用を持たない気管支拡張剤として発表された。サルブタモールは1969年に英国でベントリン(Ventolin)の名前で販売され、1980年には米国でベントリンが承認された。日本では1973年にベネトリンの名前で販売された。.

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神経伝達物質

経伝達物質(しんけいでんたつぶっしつ、Neurotransmitter)とは、シナプスで情報伝達を介在する物質である。シナプス前細胞に神経伝達物質の合成系があり、シナプス後細胞に神経伝達物質の受容体がある。神経伝達物質は放出後に不活性化する。シナプス後細胞に影響する亜鉛イオンや一酸化窒素は広義の神経伝達物質である。ホルモンも細胞間伝達物質で開口放出し受容体に結合する。神経伝達物質は局所的に作用し、ホルモンは循環器系等を通じ大局的に作用する。アゴニストとアンタゴニストも同様の作用をする。.

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立体異性体

立体異性体(りったいいせいたい、stereoisomer)は異性体の一種であり、同じ構造異性体同士で、3次元空間内ではどう移動しても重ね合わせることができない分子をいう。立体異性が生じる原因には立体配置の違いと立体配座の違いがある。 構造異性体同士の化学的性質が大きく異なることは珍しくないが、立体異性体同士の化学的性質はよく似ていながらもわずかに異なるので、立体異性体の性質を研究する立体化学は化学において重要である。 異性体特に立体異性体が重要になる化合物は、多数の原子の共有結合でできた分子からなる化合物(ほとんどの有機化合物がそうである)および複数種類の配位子を持つ錯体である。.

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炭酸塩

炭酸イオンの球棒モデル 炭酸塩(たんさんえん、)は、炭酸イオン(、CO32−)を含む化合物の総称である。英語の carbonate は炭酸塩と炭酸イオンの他、炭酸エステル、炭酸塩化、炭化、飲料などに炭酸を加える操作のことも指す。無機炭素化合物の一種で、炭酸塩の中には、生物にとって重要な物質である炭酸カルシウムや、産業にとって重要な炭酸ナトリウムなどがある。炭酸塩はアルカリ金属以外は水に溶けないものが多い。一般に加熱により二酸化炭素を発生して金属酸化物を生じる。 \rm CaCO_3 \quad \overset \quad CaO + CO_2.

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覚醒剤

メタンフェタミン 覚醒剤(かくせいざい、Awakening Drug、覚醒アミンとも)とは、アンフェタミン類の精神刺激薬である。脳神経系に作用して心身の働きを一時的に活性化させる(ドーパミン作動性に作用する)。覚醒剤精神病と呼ばれる中毒症状を起こすことがある。乱用・依存を誘発することがある。本項では主に、日本の覚せい剤取締法の定義にて説明する。ほかの定義として、広義には精神刺激薬(Stimulant)を指したり、狭義には覚せい剤取締法で規制されているうちメタンフェタミンだけを指すこともある。俗にシャブなどと呼ばれる。 狭義の意味の、日本の覚せい剤取締法で管理される薬物には、フェニルアミノプロパンすなわちアンフェタミン、フェニルメチルアミノプロパンすなわちメタンフェタミン、およびその塩類やそれらを含有するものがある。反復的な使用によって薬物依存症となることがある。法律上、他の麻薬と別であり、所持、製造、摂取が厳しく規制されている。フェニル酢酸から合成する手法が一般的であるが、アミノ酸のフェニルアラニンを出発物質として合成することもできる。 覚醒剤という名称は、元々は「除倦覚醒剤」などの名称で販売されていたものが略されたものである。この除倦覚醒剤という言葉は戦前戦中のヒロポンなどの雑誌広告などに見受けられる。健康面への問題が認識され社会問題化し法規制が敷かれる以前は、現在の覚せい剤として指定されている成分を含んだ薬品は、疲労倦怠の状態から回復させ眠気を覚ますための薬品として販売されていた。.

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脱炭酸

脱炭酸(だつたんさん、Decarboxylation)は有機反応の形式のひとつで、カルボキシル基 (−COOH) を持つ化合物から二酸化炭素 (CO2) が抜け落ちる反応を指す。.

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酵素

核酸塩基代謝に関与するプリンヌクレオシドフォスフォリラーゼの構造(リボン図)研究者は基質特異性を考察するときに酵素構造を抽象化したリボン図を利用する。 酵素(こうそ、enzyme)とは、生体で起こる化学反応に対して触媒として機能する分子である。酵素によって触媒される反応を“酵素的”反応という。このことについて酵素の構造や反応機構を研究する古典的な学問領域が、酵素学 (こうそがく、enzymology)である。.

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LSD (薬物)

リゼルグ酸ジエチルアミド(リゼルグ酸ジエチルアミド、リゼルギン酸ジエチルアミド、lysergic acid diethylamide)は、非常に強烈な作用を有する半合成の幻覚剤である。ドイツ語「Lysergsäurediethylamid」の略称であるLSD(エルエスディー)として広く知られている。 開発時のリゼルグ酸誘導体の系列における25番目の物質であったことからLSD-25とも略される。また、アシッド、エル、ドッツ、パープルヘイズ、ブルーヘブンなど様々な俗称がある。 LSDは化学合成されて作られるが、麦角菌やソライロアサガオ、ハワイアン・ベービー・ウッドローズ等に含まれる麦角アルカロイドからも誘導される。 純粋な形態では透明な結晶このまま市場に出回ることはない であるが、液体の形で製造することも可能であり、これを様々なものに垂らして使うことができるため、形状は水溶液を染みこませた紙片、錠剤、カプセル、ゼラチン等様々である。日本では吸い取り紙のような紙にLSDをスポットしたペーパー・アシッドが有名である。 LSDは無臭(人間の場合)、無色、無味で極めて微量で効果を持ち、その効用は摂取量だけでなく、摂取経験や、精神状態、周囲の環境により大きく変化する(セッティングと呼ばれる)。一般にLSDは感覚や感情、記憶、時間が拡張、変化する体験を引き起こし、効能は摂取量や耐性によって、6時間から14時間ほど続く。 日本では1970年に麻薬に指定された。.

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PiHKAL

PiHKAL: A Chemical Love Story(『ピーカル―ケミカル・ラブストーリー』、日本語未訳)は、アレクサンダー・シュルギンとアン・シュルギンによる1991年の著作である。著作のテーマは、特に幻覚剤やとして作用する、向精神性のフェネチルアミンの誘導体である。書名は Phenethylamines I Have Known And Loved (わたしが知って愛してきたフェネチルアミン)の頭文字。 本書は2つの部分で構成され、前半は架空の2人の恋物語の自伝であり、後半部分は(多くはシュルギンが発見した)179の幻覚性化合物についての詳しい合成法、生物試験、服用量、解説が含まれる。後半部分はシュルギンによってエロウィドにおいて自由に利用できるようにされているが、前半部分は印刷物としてしか入手できない。.

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抗うつ薬

抗うつ薬(こううつやく、Antidepressant)とは、典型的には、抑うつ気分の持続や希死念慮を特徴とするうつ病のような気分障害(MD)に用いられる精神科の薬である。不安障害のうち全般性不安障害やパニック障害、社交不安障害(SAD)、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害(PTSD)にも処方される。慢性疼痛、月経困難症などへの適応外使用が行われる場合がある。適用外の処方には議論があり、アメリカでは司法省による制裁が行われている例もある。 抗うつ薬の種類としては、1950年代にモノアミン酸化酵素阻害薬と三環系抗うつ薬の抗うつ作用が偶然に発見されて以降、セロトニンとノルアドレナリンの挙動に着目した。一方1970年代には、化学的にはセロトニンは関係がないという結論に達している(化学的不均衡も参照)。四環系抗うつ薬、選択的セロトニン再取り込み阻害薬(SSRI)、セロトニン・ノルアドレナリン再取り込み阻害薬(SNRI)、ノルアドレナリン作動性・特異的セロトニン作動性抗うつ薬(NaSSA)等が開発されてきた。多くの抗うつ薬は効果の発現が服薬開始から2-6週間遅れるが、しばしば1週間後までに効果が見られることもある。抗うつ薬の有効性が議論されており、現在では軽症のうつ病に対しては、必ずしも薬剤の投与は一次選択にはなっていない。統計的には偽薬との差があるが効果は小さく、臨床的に意味がない差だとされる。1990年代後半からの約30年間の抗うつ薬の大幅な増加は、測定可能な公衆の利益を生み出していない。使用にあたっても1種類の抗うつ薬のみを使用することが原則とされる。もし抗うつ薬に対して反応がない場合でも複数の抗うつ薬の併用はせず、有害作用が臨床上問題にならない範囲で十分量まで増量を行い、十分量まで増量しても反応が見られない場合は薬剤の変更を、一部の抑うつ症状に改善がみられるがそれ以上の改善がない場合は抗うつ効果増強療法を行う。ケタミンは、治療抵抗性うつ病に対しても時間単位で効果が現れるという即効性から諸外国では用いられるケースがある。ただケタミンは解離性麻酔薬であり乱用されうる薬剤でもあることから製薬会社はケタミンの薬理学的作用に注目したケタミン様薬物の研究を進めている。 抗うつ薬の使用は、口渇といった軽いものから、肥満や性機能障害など様々な#副作用が併存する可能性がある。また2型糖尿病の危険性を増加させる。さらに他者に暴力を加える危険性は抗うつ薬全体で8.4倍に増加させるが、薬剤により2.8倍から10.9倍までのばらつきがある。投与直後から、自殺の傾向を高める賦活症候群の危険性がある。治験における健康な被験者でも自殺念慮や暴力の危険性が2倍であった。日本でも添付文書にて、24歳以下で自殺念慮や自殺企図の危険性を増加させることを注意喚起している。WHOガイドラインでは12歳未満の子供については禁忌である。急に服薬を中止した場合、ベンゾジアゼピン離脱症状に酷似した離脱症状(抗うつ薬中断症候群)を生じさせる可能性がある。離脱症状は、少なくとも2〜3週間後の再発とは異なり、数時間程度で発生し、多くは軽度で1-2週間でおさまる。離脱症状の高い出現率を持つ薬剤、パロキセチン(パキシル)で66%やセルトラリン(ゾロフト)で60%がある。副作用に関するデータは過小評価されており、利益よりも害のほうが大きい可能性がある。 製薬会社は、特許対策のために分子構造を修正し似たような医薬品設計を行っていたが、2009年にはグラクソスミスクラインが神経科学分野での採算の悪さを理由に研究を閉鎖した。その後、大手製薬会社の似たような傾向が続いた。.

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気管支拡張薬

気管支拡張薬(きかんしかくちょうやく)とは、気管支を拡張することによって呼吸困難を改善する薬剤のこと。気管支喘息や慢性閉塞性肺疾患(COPD)、急性気管支炎などに用いられる。主に呼吸器科で処方される。.

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2C-I

2C-I(にしーあい)は幻覚剤の一種で、服用により幻覚作用を表す合成化合物。フェネチルアミン系の薬物であるため、2C-BやMDMAのデザイナードラッグと評されることも多々ある。白~淡褐色の結晶状の粉、柔軟性があるフワフワした感じの粉などが日本において流通している物の外観。味は苦い。.

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