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ジチオトレイトール

索引 ジチオトレイトール

チオトレイトール (dithiothreitol, DTT) またはジチオスレイトールは低分子酸化還元剤のひとつ。分子式は C4H10O2S2 であり、還元型では直鎖状、酸化型ではジスルフィド結合によって6員環となる。この名称は四炭糖のトレオースに由来している。ジチオエリトリトール (DTE) とはエピマー(異性体)の関係にある。クリーランド試薬 (Cleland's reagent)・クレラン試薬とも呼ぶ。SDSポリアクリルアミドの電気泳動で用いられる。.

19 関係: 尿素不活性気体二量体化学式ラウリル硫酸ナトリウムトレオースエピマークロマトグラフィーグルタチオングアニジンシステインジチオエリトリトールジスルフィド結合タンパク質異性体還元剤酸化剤酸化還元反応酸解離定数

尿素

尿素(にょうそ、urea)は、示性式 CO(NH2)2 と表される有機化合物。カルバミドともいう。無機化合物から初めて合成された有機化合物として、有機化学史上、重要な物質である。.

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不活性気体

不活性気体または不活性ガス(inert gas)は、化学合成や化学分析や反応性の高い物質の保存に利用される反応性の低い気体である。不活性気体の利用に際しては、製造コストや精製コストを考慮しつつ、問題となる化学反応や物質に対して不活性なものを選択する。窒素やアルゴンが最も一般的である。 希ガスとは異なり、不活性気体は単一種類の元素のみからなるとは限らず、化合物の気体の場合も多い。希ガスと同様、原子価あるいは最外殻電子が閉殻となっているため不活性となる。これはそういう傾向があるというだけで、厳密な規則ではない。実際、希ガスと同様に不活性気体であっても化学反応を起こして化合物を形成することがある。 船舶関連では、防爆のためにタンク内の空間やタンク周辺に充填する酸素含有率の低いガスを不活性ガスと呼ぶ。この場合の不活性ガスは窒素ベースのものと煙道ガス(排ガス)ベースのものがある。.

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二量体

二量体(にりょうたい)またはダイマー(dimer)は、2つの同種の分子やサブユニット(単量体)が物理的・化学的な力によってまとまった分子または超分子を言う。二量体を形成することを、おもに化学では二量化、生化学では二量体化という。 さらに、3つ・4つのサブユニットがまとまったものは三量体・四量体と言う。少数のものがまとまったものを総称してオリゴマー、多数の場合は高分子と呼ぶ。.

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化学式

化学式(かがくしき、chemical formula)とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式(ぶんししき、molecular formula)、イオン物質を表す化学式をイオン式(イオンしき、ionic formula)と呼ぶことがある。化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合は多い。 化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。.

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ラウリル硫酸ナトリウム

ラウリル硫酸ナトリウム(ラウリルりゅうさんナトリウム、sodium lauryl sulfate, SLS)は陰イオン性界面活性剤の1つ。ドデシル硫酸ナトリウム(ドデシルりゅうさんナトリウム、sodium dodecyl sulfate, SDS, NaDS)とも呼ばれる。硫酸のモノ長鎖アルキルエステルのナトリウム塩である。 乳化剤や発泡剤、洗浄剤として、日用品では歯磨き粉、シャンプー、髭剃りクリーム、泡風呂、リキッドファンデーションなど、医薬品では薬・サプリメントのカプセルなど、工業用としてはガレージのフロア用洗剤、エンジンの油落とし洗剤、洗車用洗剤などの多く用途に使用されている合成化学物質である。12個の炭素原子鎖が硫酸塩に結合した構造を持ち、洗剤に不可欠な両親媒性特性を有する。.

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トレオース

トレオース (threose) は、四炭糖およびアルドースに分類される糖の一種である。 不斉炭素原子を2個持ち、異性体のエリトロースとともに、不斉原子が2個ある化合物における命名の基準となっている。すなわち、フィッシャー投影図で同じリガンドが同じ側にくるものをエリトロ体 (erythro-) 、反対側に来るものをトレオ体 (threo-) という。 DNAやRNAのリボースの代わりにトレオースが結合したトレオヌクレオチド (TNA) は、ワトソン-クリック塩基対形成 によって、DANやRNAとも安定な2重らせんを形成する。 構造の似ている酒石酸の英語名 (threaric acid) から命名された。また、アミノ酸のトレオニンは、トレオースに構造が似ていることから命名された。 とれおす.

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エピマー

ピマー (epimer) とは立体化学を表す用語で、2ヶ所以上のキラル中心を持ちジアステレオマーの関係にある化合物のうち、特に1ヶ所のキラル中心上の立体配置だけが異なる化合物を指す。 例えば、α-グルコースとβ-グルコースはエピマーの関係にある。α-グルコースでは1位のヒドロキシ基 (-OH) がアキシャル方向に向いているが、β-グルコースではエカトリアル方向に向いている。これらは1位の炭素上の配置だけが異なるエピマーである。糖の場合、1位の立体が異なるエピマーを特に アノマー (anomer) とも呼ぶ。 β-D-グルコピラノースとβ-D-マンノピラノースは2位の炭素上の立体配置だけが異なるエピマーである。β-D-グルコピラノースの2位のヒドロキシ基はエカトリアル方向へ、β-D-マンノピラノースではアキシャル方向へ向いている。これらはアノマーとは呼ばれない。 化合物の名称において、ある化合物に対するエピマーに epi- という接頭辞をつけて呼ぶことがある。例えばキニーネに対して、ヒドロキシ基の立体が異なるエピマーをエピキニーネ (epi-quinine) と呼ぶ。.

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クロマトグラフィー

フィルはクロマトグラフィーによって成分ごとに分離することができる。 クロマトグラフィー は、ロシアの植物学者ミハイル・ツヴェットが発明した、物質を分離・精製する技法。物質の大きさ・吸着力・電荷・質量・疎水性などの違いを利用して、物質を成分ごとに分離する。 クロマトグラフィーは色(ギリシャ語で )を分けるといった意味合いを持つ。これは、ツヴェットがクロマトグラフィーで植物色素を分離した際に色素別に色が分かれて帯ができたことに由来する。.

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グルタチオン

ルタチオン(Glutathione, GSH, Glutathione-SH)は、3つのアミノ酸(グルタミン酸、システイン、グリシン)から成るトリペプチドである。通常はあまり見られないシステインのアミノ基とグルタミン酸の側鎖側のカルボキシ基との間にアミド結合を有する。抗酸化物質の1つであるグルタチオンは、フリーラジカルや過酸化物といった活性酸素種から細胞を保護する補助的役割を有する。また、グルタチオンは硫黄部位が求核性を有し、有毒な共役受容体にアタックする。 チオール基は、動物細胞では約5 mM以下の濃度において還元状態が維持されている。実際には、グルタチオンは電子供与体として作用することによって、細胞質性タンパク質中に形成されているあらゆるジスルフィド結合をシステインに還元する。このプロセスにおいて、グルタチオンは酸化型グルタチオン(GSSG, Glutathione-S-S-Glutathione)に変換される。グルタチオンは専ら還元型として存在することが知られているが、これは、酸化ストレスに曝されると、酸化型を還元型に変換する酵素(グルタチオンレダクターゼ)が構造的に活性化され、また誘導されるからである。事実上、細胞中の還元型グルタチオンと酸化型グルタチオンの比率は、しばしば細胞毒性の評価指標として科学的に用いられる。 また、グルタチオンは日本薬局方に収載された医薬品であり、また健康や美容の維持に有用であるとして、サプリメントとして販売されている。しかし、消費者として注意すべきことは、日本では医薬品扱いであるため、日本の事業者がサプリメントとして販売できないことと、その販売行為は薬機法(旧称、薬事法)違反になることである。 グルタチオンは、細胞内に 0.5〜10 mMという比較的高濃度で存在する。一方細胞外の濃度はその1/100から1/1000程度である。グルタチオンには還元型 (GSH) と酸化型 (glutathione disulfide, GSSG)(右図)があり、酸化型は、2分子の還元型グルタチオンがジスルフィド結合によってつながった分子である。細胞内のグルタチオンは、通常、ほとんど(98%以上)が還元型として存在する。本稿では、特に注記しない限り、「グルタチオン」は還元型(GSH)を指すこととする。.

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グアニジン

アニジン (guanidine) は示性式が の構造を持つ有機化合物。強い塩基性を持つ結晶性の固体で、グアニンの分解によって得られる。またタンパク質の代謝によって生成し、尿中にも検出される。.

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システイン

テイン (cysteine、2-アミノ-3-スルファニルプロピオン酸) はアミノ酸の1つ。チオセリンとも言う。天然にはL-システインとして、食品中タンパク質に含まれるが、ヒトでは必須アミノ酸ではなくメチオニンから生合成される。食品添加剤として利用され、また俗に肌のシミを改善するといったサプリメントが販売されている。日本国外で商品名Acetiumの除放剤は、胃の保護また、飲酒時などのアセトアルデヒドするために開発され販売されている。 側鎖にメルカプト基を持つ。酸性条件下では安定だが、中・アルカリ性条件では、微量の重金属イオンにより容易に空気酸化され、シスチンとなる。略号は C や Cys。酸化型のシスチンと対比し、還元型であることを明らかにするために CySH と記されることもある。.

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ジチオエリトリトール

チオエリトリトール (dithioerythritol, DTE) とは、四炭糖エリトロースの硫黄誘導体のひとつ。エリトリトールの両端のヒドロキシ基がチオール基に変わったもので、メソ体となっている。ジチオトレイトール (DTT) のエピマーにあたる。分子式は C4H10O2S2。 DTT と同様に、DTE は優れた還元剤である。DTE の標準還元電位は DTT ほど負側ではない、すなわち還元力は DTT に及ばない。これはおそらく酸化を受けて生じる環状のジスルフィドについて、ヒドロキシ基どうしに立体反発があるためと考えられている。 -->.

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ジスルフィド結合

ルフィド結合(disulfide bond)は、2組のチオールのカップリングで得られる共有結合である。SS結合(SS-bond)またはジスルフィド架橋(disulfide bridge)とも呼ばれる。全体的な構造はR-S-S-R'となる。この用語は生化学、生物有機化学の分野で広く使われている。厳密にはこの結合は同種の化合物であるペルオキシド(R-O-O-R')に倣いペルスルフィド(persulfide)と呼ぶべきである。しかし、この名称はR-S-S-HまたはH-S-S-Hの化合物を参照する場合を除きほとんど使われない。 3つの硫黄原子による共有結合構造はしばしばトリスルフィドと呼ばれ、2つのジスルフィド結合がある。ジスルフィド結合はふつうチオールの酸化によって作られる。.

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タンパク質

ミオグロビンの3D構造。αヘリックスをカラー化している。このタンパク質はX線回折によって初めてその構造が解明された。 タンパク質(タンパクしつ、蛋白質、 、 )とは、20種類存在するL-アミノ酸が鎖状に多数連結(重合)してできた高分子化合物であり、生物の重要な構成成分のひとつである生化学辞典第2版、p.810 【タンパク質】。 構成するアミノ酸の数や種類、また結合の順序によって種類が異なり、分子量約4000前後のものから、数千万から億単位になるウイルスタンパク質まで多種類が存在する。連結したアミノ酸の個数が少ない場合にはペプチドと言い、これが直線状に連なったものはポリペプチドと呼ばれる武村(2011)、p.24-33、第一章 たんぱく質の性質、第二節 肉を食べることの意味ことが多いが、名称の使い分けを決める明確なアミノ酸の個数が決まっているわけではないようである。 タンパク質は、炭水化物、脂質とともに三大栄養素と呼ばれ、英語の各々の頭文字を取って「PFC」とも呼ばれる。タンパク質は身体をつくる役割も果たしている『見てわかる!栄養の図解事典』。.

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異性体

性体(いせいたい、、発音:()とは同じ数、同じ種類の原子を持っているが、違う構造をしている物質のこと。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「ジエチルエーテルはブタノールの異性体である」というのが前者の使い方であり、「ブタノールの構造異性体は4種類ある」というのが後者の使い方である。分子式C4H10Oの化合物の構造異性体と言えば、ブタノールに加えてジエチルエーテルやメチルプロピルエーテルも含まれる。 大多数の有機化合物のように多数の原子の共有結合でできた分子化合物は異性体を持ちうる。ひとつの中心原子に複数種類の配位子が配位した錯体は異性体を持ちうる。 異性体を持つという性質、異性体を生じる性質を異性(isomerism、発音:または)という。イェンス・ベルセリウスが、「同じ部分が一緒になっている」ことを意味するギリシャ語ιςομερηςから1830年に命名した。.

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還元剤

還元剤(かんげんざい、reducing agent、reductant、reducer)とは、酸化還元反応において他の化学種を還元させる元素または分子のことである。この際、還元剤は酸化される。したがって、還元剤は電子供与体である。 例えば、以下の反応では還元剤はヘキサシアノ鉄(II)酸(ferrocyanide)であり、これが電子供与体となってヘキサシアノ鉄(III)酸(ferricyanide)に酸化され、塩素は塩化物イオンに還元している。 有機化学においても先述の定義が当てはまるが、特に分子への水素の付加を還元と呼んでいる。例えばベンゼンは白金触媒によってシクロヘキサンに還元される。 無機化学では、最も優れた還元剤は水素(H2)である。.

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酸化剤

酸化剤のハザードシンボル 酸化とは、ある物質が酸と化合する、水素を放出するなどの化学反応である。酸化剤(さんかざい、Oxidizing agent、oxidant、oxidizer、oxidiser)は、酸化過程における酸の供給源になる物質である。主な酸化剤は酸素であり、一般的な酸化剤は酸素を含む。 酸化反応に伴い熱やエネルギーが発生し、燃焼や爆発は、急激な酸化現象である。酸化剤は燃料や爆薬が燃焼する際に加えられて、酸素を供給する役割を果たす。一般に用いられる酸化剤としては空気,酸素,オゾン,硝酸,ハロゲン (塩素,臭素,ヨウ素) などがある。.

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酸化還元反応

酸化還元反応(さんかかんげんはんのう)とは化学反応のうち、反応物から生成物が生ずる過程において、原子やイオンあるいは化合物間で電子の授受がある反応のことである。英語表記の Reduction / Oxidation から、レドックス (Redox) というかばん語も一般的に使われている。 酸化還元反応ではある物質の酸化プロセスと別の物質の還元プロセスが必ず並行して進行する。言い換えれば、一組の酸化される物質と還元される物質があってはじめて酸化還元反応が完結する。したがって、反応を考えている人の目的や立場の違いによって単に「酸化反応」あるいは「還元反応」と呼称されている反応はいずれも酸化還元反応と呼ぶべきものである。酸化還元反応式は、そのとき酸化される物質が電子を放出する反応と、還元される物質が電子を受け取る反応に分けて記述する、すなわち電子を含む2つの反応式に分割して記述することができる。このように電子を含んで式化したものを半反応式、半電池反応式、あるいは半電池式と呼ぶ。.

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酸解離定数

酸解離定数(さんかいりていすう、acidity constant)は、酸の強さを定量的に表すための指標のひとつ。酸性度定数ともいう。酸から水素イオンが放出される解離反応を考え、その平衡定数 Ka またはその負の常用対数 によって表す。 が小さいほど強い酸であることを示す(Ka が大きいことになる)。 同様に、塩基に対しては塩基解離定数 pKb が使用される。共役酸・塩基の関係では、酸解離定数と塩基解離定数のどちらかが分かれば、溶媒の自己解離定数を用いることで、互いに数値を変換することができる。 酸解離定数は、通常は電離すると考えない有機化合物の水素に対しても使用することができる。アルドール反応など、水素の引き抜きを伴う有機化学反応を考える際に有効となる。.

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