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ウンベリフェロン

索引 ウンベリフェロン

ウンベリフェロン (umbelliferone) または7-ヒドロキシクマリン (7-hydroxycoumarin) は、広く天然に存在するクマリン誘導体である。ココナッツ、コリアンダーおよびセイヨウトウキなどのセリ科(保留名Umbelliferae)植物などで生成する。黄色を帯びた白色の結晶で、熱水には僅かしか溶けないがエタノールには溶ける。紫外光を強く吸収する。.

28 関係: 可視光線吸収係数保留名ペヒマン縮合リンゴ酸レゾルシノールパラジウムヒドロキシ基フェノールフェニルプロパノイドエタノールカドミウムクマリンクマル酸コリアンダーココナッツセリ科セイヨウトウキサンスクリーン剤紫外線織物触媒誘導体脱プロトン化酸塩基指示薬酸解離定数蛍光染料

可視光線

可視光線(かしこうせん 英:Visible light)とは、電磁波のうち、ヒトの目で見える波長のもの。いわゆる光のこと。JIS Z8120の定義によれば、可視光線に相当する電磁波の波長は下界はおおよそ360-400 nm、上界はおおよそ760-830 nmである。可視光線より波長が短くなっても長くなっても、ヒトの目には見ることができなくなる。可視光線より波長の短いものを紫外線、長いものを赤外線と呼ぶ。可視光線に対し、赤外線と紫外線を指して、不可視光線(ふかしこうせん)と呼ぶ場合もある。 可視光線は、太陽やそのほか様々な照明から発せられる。通常は、様々な波長の可視光線が混ざった状態であり、この場合、光は白に近い色に見える。プリズムなどを用いて、可視光線をその波長によって分離してみると、それぞれの波長の可視光線が、ヒトの目には異なった色を持った光として認識されることがわかる。各波長の可視光線の色は、日本語では波長の短い側から順に、紫、青紫、青、青緑、緑、黄緑、黄、黄赤(橙)、赤で、俗に七色といわれるが、これは連続的な移り変わりであり、文化によって分類の仕方は異なる(虹の色数を参照のこと)。波長ごとに色が順に移り変わること、あるいはその色の並ぶ様を、スペクトルと呼ぶ。 もちろん、可視光線という区分は、あくまでヒトの視覚を主体とした分類である。紫外線領域の視覚を持つ動物は多数ある(一部の昆虫類や鳥類など)。太陽光をスペクトル分解するとその多くは可視光線であるが、これは偶然ではない。太陽光の多くを占める波長域がこの領域だったからこそ、人間の目がこの領域の光を捉えるように進化したと解釈できる。 可視光線は、通常はヒトの体に害はないが、例えば核爆発などの強い可視光線が目に入ると網膜の火傷の危険性がある。.

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吸収係数

吸収係数(きゅうしゅうけいすう、absorption coefficient)または吸光係数(きゅうこうけいすう)とは光がある媒質に入射したとき、その媒質がどれくらいの光を吸収するのかを示す定数。長さの逆数の次元を持つ。ランベルト・ベールの法則に従えば、媒質をある距離通過した光の強度と入射した光の強度の比の対数(吸光度)は、通過距離と比例関係にあり、その比例係数を吸収係数と呼ぶ。 記号としては自然対数の形式ではα、常用対数の形式ではβを用いる場合が多い。また、溶液などの吸収を観測する場合、αまたはβを溶液の単位モル濃度で規格化したモル吸光係数εが用いられる。 音波についても同様に、音波吸収係数などの概念が用いられる。.

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保留名

保留名(ほりゅうめい、conserved name)とは、生物分類学で、新しい研究の成果や命名権に関連する古い文献の発見などによって、ラテン語の分類名(学名)が改訂された後も、旧名を従来通り使用を認める(保留する)ものをいう。nom.

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ペヒマン縮合

ペヒマン縮合(ペヒマンしゅくごう、Pechmann condensation)は有機化学における化学反応の一種であり、フェノール類とβ-カルボニル基を持つカルボン酸やエステルとを縮合させ、クマリン骨格を得るという反応である。 酸触媒により縮合が進行する。まずエステル化もしくはトランスエステル化が起こり、フェノールの水酸基とカルボン酸の間にエステル結合が生成する。続いてカルボニル基の酸素原子が活性化されることで、カルボニル炭素とフェノールの2位炭素との間に結合が生成し六員環が新たに形成される。最後にアルドール縮合に見られるような脱水素が起こり、反応が完結する。ドイツの化学者ハンス・フォン・ペヒマン(en) により発見された反応である。 フェノールを用いた場合、反応条件はかなり厳しいものであるにもかかわらず収率は良い。 レゾルシノールなどの活性化されたフェノール環を用いると、反応はより穏やかな条件で進行する。この場合ウンベリフェロン(7-ヒドロキシクマリン)誘導体が合成される。 4位が無置換のクマリンを合成するためには、ホルミル酢酸やそのエステルを用いる必要がある。しかしホルミル酢酸は不安定であり市販もされていないため、硫酸存在下でリンゴ酸を 100 ℃ 以上に熱し、in situで生成させる必要がある。ホルミル酢酸が生成するとすぐに、ペヒマン縮合は進行する。下の例では、ウンベリフェロンが低収率ながら生成する。.

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リンゴ酸

リンゴ酸(林檎酸、リンゴさん、malic acid)とはヒドロキシ酸に分類される有機化合物の一種。オキシコハク酸ともいう。 リンゴ酸の和名はリンゴから見つかったことに由来する。示性式は HOOC-CH(OH)-CH2-COOH、分子量は 134.09。IUPAC置換命名法では 2-ヒドロキシブタン二酸 (2-hydroxybutanedioic acid) と表される。 2位に光学中心を持ち、リンゴに多く含まれる異性体は (S)-(−)-L体 である。0.1 % 水溶液の pH は 2.82。.

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レゾルシノール

レゾルシノール (resorcinol) は有機化合物の一種。示性式 C6H4(OH)2、分子量 110.1 で、ベンゼン環のメタ位に 2個のヒドロキシ基を有する構造を持つベンゼンジオールの一種で、カテコール、ヒドロキノンの位置異性体にあたる。水によく溶ける。.

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パラジウム

パラジウム(palladium)は原子番号46の元素。元素記号は Pd。白金族元素の1つ。貴金属にも分類される。 常温、常圧で安定な結晶構造は、面心立方構造 (FCC)。銀白色の金属(遷移金属)で、比重は12.0、融点は1555 (実験条件等により若干値が異なることあり)。酸化力のある酸(硝酸など)には溶ける。希少金属の1つ。.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。.

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フェノール

フェノール (phenol、benzenol) は、水彩絵具のような特有の薬品臭を持つ有機化合物である。芳香族化合物のひとつで、常温では白色の結晶。示性式は C6H5OHで、ベンゼンの水素原子の一つがヒドロキシル基に置換した構造を持つ。和名は石炭酸(せきたんさん)。 広義には、芳香環の水素原子をヒドロキシ基で置換した化合物全般を指す。これらについてはフェノール類を参照のこと。.

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フェニルプロパノイド

フェニルプロパノイド (phenylpropanoid)、別名リグノイド (lignoid) はフェニルアラニンを起源とする、1-フェニルプロパン (C6C3) が複数縮合した形の化合物およびその化合物の誘導体の総称である。維管束植物で見られ、ポリフェノールと呼ばれる化合物の一部はこれに含まれる。主たる物質の例としてリグニン、リグナンやタンニン、スベリン等がある。 フェニルプロパノイドの生合成はフェニルアラニンの脱アミノ化によってケイヒ酸ができるところから始まる。ケイヒ酸はパラ位に水酸化を受け 4-クマル酸となる。ここから様々な生合成過程を経るが、詳細な反応については各項に譲る。 多くの場合ベンゼン環がヒドロキシ基で修飾されており、還元剤として働く性質がみられる。また、殺菌作用のあるものも多い。ウルシの樹液や松脂等に大量に存在する。.

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エタノール

タノール(ethanol)は、示性式 CHOH、又は、CHCHOH で表される、第一級アルコールに分類されるアルコール類の1種である。別名としてエチルアルコール(ethyl alcohol)やエチルハイドレート、また酒類の主成分であるため「酒精」とも呼ばれる。アルコール類の中で、最も身近に使われる物質の1つである。殺菌・消毒のほか、食品添加物、また揮発性が強く燃料としても用いられる。.

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カドミウム

ドミウム(cadmium)は原子番号48の金属元素である。元素記号は Cd で、いわゆる亜鉛族元素の一つ。安定な六方最密充填構造 (HCP) をとる。融点は320.9 。化学的挙動は亜鉛と非常に良く似ており、常に亜鉛鉱と一緒に産出する(亜鉛鉱に含まれている)ため亜鉛精錬の際回収されている。軟金属である。 カドミウムは人体にとって有害(腎臓機能に障害が生じ、それにより骨が侵される)で、日本ではカドミウムによる環境汚染で発生したイタイイタイ病が問題となった。またカドミウムとその化合物はWHOの下部機関IARCよりヒトに対して発癌性があると (Group1) 勧告されている。 ホタテガイの中腸腺(ウロ)にはカドミウムが蓄積することが知られている。.

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クマリン

マリン (coumarin) は桜の葉に代表される植物の芳香成分の一種。ラクトンの一種で、芳香族化合物である。バニラに似た芳香があり、苦く、芳香性の刺激的な味がする。桜湯や天然のオオシマザクラの塩蔵葉を用いた桜餅の香りはこれらに含まれるクマリンなどによるものである。 クマリンは、シナモンの香り成分のシンナムアルデヒドやコーヒーの香り成分であるコーヒー酸とともに天然の香り成分として知られている。.

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クマル酸

マル酸(クマルさん、Coumaric acid)は、ケイ皮酸に水酸基がついた構造を持つ有機化合物である。フェニル基の水酸基の位置によって、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3種類の異性体がある。この中で、p-クマル酸が天然に最も多く存在する。o-クマル酸は別名:クマリン酸(Coumaric acid)と呼ばれることもあるが、英語名 Coumalic acid のクマリン酸とは異なる。.

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コリアンダー

リアンダーの地上部 コリアンダーの花 コリアンダー(coriander、学名:Coriandrum sativum L.)はセリ科の一年草である。.

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ココナッツ

熟果の断面。白い部分が固形胚乳。 ココナッツ()はヤシ科の単子葉植物、ココヤシの果実である。ココナツあるいは、単に椰子の実ともいう。.

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セリ科

リ科 (Apiaceae) は、ニンジンやパセリを含む被子植物の科の一つ。芳香を持ち、ハーブや野菜、香辛料として使われる種を多く含む。 セリ科の植物には抗変異原性があるものが多い。セリ科の植物は、デザイナーフーズ計画でがん予防に効果のある食物として上位の重要度に位置付けられている。 特徴的な散形(傘形)花序をつけるので、古くは散形科または傘形科(さんけいか)と呼ばれた。ラテン名の代替名であるUmbelliferaeも同じ意味である。子房下位で果実は分果(2個に割れる)。.

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セイヨウトウキ

イヨウトウキ(西洋当帰 Angelica archangelica)はセリ科の二年草。別名、ガーデンアンゼリカ。.

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サンスクリーン剤

ンスクリーン剤()は、皮膚に当たる紫外線をブロックすることによって、日焼けや皮膚の老化を予防するための製品であり、日やけ止め、また日焼け止めとも呼ばれる。剤形としてはクリーム状、乳液状、ジェル状などが存在し、日本国内法においては日焼け止め化粧品に該当する。.

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紫外線

紫外線(しがいせん、ultraviolet)とは、波長が10 - 400 nm、即ち可視光線より短く軟X線より長い不可視光線の電磁波である。.

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織物

手織機で織る女性(インド) 織物(おりもの)とは、糸を縦横に組み合わせて作った布地である。織物を作ること、あるいはその織り方や風合いを織り(おり)といい、完成した製品(織物)も技法や産地を冠して「〜織」(おり)というものが多い。漢字では伝統的に植物繊維による織物を「布」、絹織物を「帛」といい、両者をあわせた布帛(ふはく)も織物を指すことばである。また、織物は英語風にテキスタイルまたはテクスタイル(英語:textile)とも呼ばれる。 織物は一般的には織機で製作される。織機は「はた(機)」とも呼び、織機を使って織ることを機織り(はたおり)とも言う。織機の基本的な原理は、経糸(たていと)を張りその間に緯糸(よこいと)を通すもので、この通し方(織り方)と糸の素材や太さ等によって、布地の基本的な性格が決まる。代表的な織り方には平織・綾織(斜文織)・繻子織の3種があり、これを「三原組織(さんげんそしき)」と呼び、更に絡み織(綟り織、もじりおり)を加えて四原組織とする場合もある。これらの組織を複雑にしたり、使用する糸の色や太さ等を変えたり、あるいは多様な染色を施すことによって、複雑な染織品が生産される。 機織りは先史時代から行なわれ、織物は衣服や寝具、敷物、家具、さまざまな道具、日用品等に幅広く使われるほか、タペストリー等の芸術品としても製作されてきた。織物業の専門化や機織り技術の程度は文明や地域、時代によってかなり幅があるが、総論すれば、産業革命以前には、自家用の布は各家庭で織られる場合が多く、専門職人による高品質な織物は富裕層のほぼ独占するところであった。18世紀以降、イギリス・フランスを中心に織物産業の機械化が始まり、これが産業革命の一原動力となった。紡績技術の進歩や、牧羊・綿花栽培の集約化、そして19世紀に入って力織機が開発され、安定した品質の織物が大量生産されるようになった。近年では商業的な織物生産は、コンピュータ制御のジャカード織機を使ったものがほとんどとなっている。一方、人力で織機を動かす伝統的な織物生産も行なわれており、高い付加価値を持つ製品として流通したり、手芸の一つとして行なわれることもある。日本語において、手織り(ており)とはもともと工房ではなく自宅で織物を生産すること、またその製品を指していたが、明治時代に日本に力織機が導入されて以後は、このような人力で動かす織機(手織機)を用いて織ること、またその完成品も手織りと呼ばれるようになった。 なお、織りはござや筵等を作る時にも用いられる技法であり、また日本語の「織り」にほぼ相当する英語の weave には籠などを編むことも含まれる。.

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銅(どう)は原子番号29の元素。元素記号は Cu。 周期表では金、銀と同じく11族に属する遷移金属である。英語でcopper、ラテン語でcuprumと言う。.

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触媒

触媒(しょくばい)とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。「触媒」という用語は明治の化学者が英語の catalyser、ドイツ語の Katalysator を翻訳したものである。今日では、触媒は英語では catalyst、触媒の作用を catalysis という。 今日では反応の種類に応じて多くの種類の触媒が開発されている。特に化学工業や有機化学では欠くことができない。また、生物にとっては酵素が重要な触媒としてはたらいている。.

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誘導体

誘導体(ゆうどうたい、derivative)は、有機化学の用語のひとつで、ある有機化合物を母体として考えたとき、官能基の導入、酸化、還元、原子の置き換えなど、母体の構造や性質を大幅に変えない程度の改変がなされた化合物のこと。その改変は実際の化学反応として行えることもあるが、机上のものでも構わない。 例えば、クロロベンゼンはベンゼンのクロロ誘導体、チオフェノールはフェノールのチオ誘導体と表現される。.

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脱プロトン化

脱プロトン化 (deprotonation) は、分子からプロトン (H+) を除去して共役塩基を作る反応である。 分子がプロトンを離す相対能力は、pKa に依る。低い pKa 値は、物質が酸性でプロトンを容易に塩基に渡すことを意味する。化合物の pKa 値は様々な要素に依存するが、最も大きいのは負の電荷を持った共役塩基の安定性である。負の電荷は、広い表面や長い鎖に広がると安定化する。鎖や環に負の電荷を分散させる機構の1つが共鳴である。溶媒も共役塩基の負電荷の安定性に寄与する。 脱プロトン化に用いる塩基は、対象の pKa に依る。プロトンが酸性ではなく、離れにくい場合は、水酸化物よりも強い塩基が必要である。水素化物はそのような強い塩基の1つであり、水素化ナトリウムや水素化カリウムが良く用いられる。水素化物は他の分子からプロトンを奪って、水素ガスを発生する。水素は大気中では酸素と反応して発火して危険なため、窒素ガスのような不活性雰囲気中で行わなければならない。.

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酸塩基指示薬

万能pH試験紙。複数の指示薬を組み合わせてあり、大まかなpHがわかる 酸塩基指示薬(さんえんきしじやく)は水素イオン濃度 (pH) により変色する色素で、pH の測定や中和滴定の終点を決めるのに用いられる。pH指示薬ともいう。同じ目的で使われる電子機器はpHメーターである。 代表的なものはブロモチモールブルー、ブロムクレゾールパープル、フェノールフタレイン、メチルオレンジ、メチルレッド、チモールブルー である。複数の指示薬を混合した万能指示薬というものもあり、大まかなpHを知るためには有用である。.

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酸解離定数

酸解離定数(さんかいりていすう、acidity constant)は、酸の強さを定量的に表すための指標のひとつ。酸性度定数ともいう。酸から水素イオンが放出される解離反応を考え、その平衡定数 Ka またはその負の常用対数 によって表す。 が小さいほど強い酸であることを示す(Ka が大きいことになる)。 同様に、塩基に対しては塩基解離定数 pKb が使用される。共役酸・塩基の関係では、酸解離定数と塩基解離定数のどちらかが分かれば、溶媒の自己解離定数を用いることで、互いに数値を変換することができる。 酸解離定数は、通常は電離すると考えない有機化合物の水素に対しても使用することができる。アルドール反応など、水素の引き抜きを伴う有機化学反応を考える際に有効となる。.

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蛍光染料

蛍光染料(けいこうせんりょう)とは蛍光性能(フォトルミネセンス)を持つ染料である。蛍光増白剤(けいこうぞうはくざい)もこの一種であり、白地のものをより白く見せるために洗剤に添加されたり、製紙工程で使用される。染着されることにより、蛍光増白能を有する染料を指す。.

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7-ヒドロキシクマリン

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