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アミド

索引 アミド

ルボン酸アミドの一般式 酸アミド(さんアミド)は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.

53 関係: 塩化チオニル塩化ホスホリル尿素互変異性五酸化二リン付加脱離反応化合物ペプチドペプチド固相合成法ペプチド結合ナイロンポリアミドラクタムラセミ化トリフェニルホスフィントリホスゲンピリジンニトリルホルムアミドベンズアミドアミノ酸アミンアルコールアンモニアアジ化物アセトアミドアセトアニリドアゾジカルボン酸ジエチルイミドイミド酸イソシアニドウレタンエステルオキソ酸カルボン酸カルボン酸ハロゲン化物カルボン酸無水物ショッテン・バウマン反応スルホンアミドタンパク質光延反応縮合剤無水酢酸複素環式化合物触媒試薬酸無水物N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミドN,N-ジメチル-4-アミノピリジンN,N-ジメチルホルムアミド...水素化アルミニウムリチウム有機化合物1-ヒドロキシベンゾトリアゾール インデックスを展開 (3 もっと) »

塩化チオニル

塩化チオニル(えんかチオニル、thionyl chloride)とは、亜硫酸の酸塩化物に相当する無機化合物で、化学式SOCl2、分子量118.97、融点-104.5℃、沸点76℃、比重1.65g/cm3の液体であり、発煙性や刺激臭を有する。CAS登録番号は。塩化スルフィニル(sulfinyl chloride)とも呼ばれる。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。また化学兵器の禁止及び特定物質の規制等に関する法律(平成七年四月五日法律第六十五号)により第二種指定物質として指定されている。.

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塩化ホスホリル

塩化ホスホリル(えんかホスホリル、phosphoryl chloride)は三塩化リンに酸素原子を付加した化合物である。オキシ塩化リン (phosphorus oxychloride)、リン酸トリクロリド (phosphoric trichloride) とも呼ばれる。分子式は POCl3 である。湿気を含んだ空気で加水分解されてリン酸と塩化水素の煙を生じる。三塩化リンと酸素、あるいは五塩化リンから工業的に大規模に生産されており、リン酸トリクレジルのようなリン酸エステルを作るのに用いられる。毒物及び劇物取締法により毒物に指定されている.

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尿素

尿素(にょうそ、urea)は、示性式 CO(NH2)2 と表される有機化合物。カルバミドともいう。無機化合物から初めて合成された有機化合物として、有機化学史上、重要な物質である。.

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互変異性

互変異性(ごへんいせい、tautomerism)は互変異性体(ごへんいせいたい、tautomer)を生じる現象である。互変異性体とは、それらの異性体同士が互いに変換する異性化の速度が速く、どちらの異性体も共存する平衡状態に達しうるものを指す。異性化の速度や平衡比は温度やpH、液相か固相か、また溶液の場合には溶媒の種類によっても変化する。平衡に達するのが数時間から数日の場合でも互変異性と呼ぶことが多い。 互変異性と共鳴は表現は良く似ているもののまったく別の概念である。互変異性は化学反応であり、 の表現で、2つの異なる化学種AとBが存在して、相互に変換されるのを表しているのに対し、共鳴は量子力学的な電子の配置の重ね合わせを表しており、 の表現で、ある物質の真の構造がAとBの中間的な構造(共鳴混成体)であることを表している。 互変異性はその異性化反応の形式からプロトン互変異性、核内互変異性、原子価互変異性、環鎖互変異性といくつかに分類される。代表的なものにケト-エノール異性がある。これはプロトン互変異性の一種である。.

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五酸化二リン

五酸化二リン(ごさんかにリン)はリンの酸化物である。組成式 P2O5 に由来する慣用名で呼ばれるが、分子の構造は十酸化四リン (P4O10) である。五酸化リンとも呼ばれる。.

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付加脱離反応

付加脱離反応(ふかだつりはんのう、elimination-addition reaction)とは付加反応と脱離反応とが連続して進行する化学反応であり、縮合反応(しゅくごうはんのう、condensation reaction)とも呼ばれる。カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体からエステル、アミドなどが生成する反応が代表的な付加脱離反応である。 縮合反応の内、水分子が脱離する場合を、脱水縮合(だっすいしゅくごう)と呼ぶ。 付加脱離反応という場合脱離する原子団(脱離基と呼称される)は付加する原子団と異なる場合を指すので、付加とその逆反応である脱離との平衡反応は付加脱離反応には含めない。また反応の前後だけを見ると置換と付加脱離は同じ様に見えるが、両者の違いは反応機構の違いであり、反応中間体として付加体を経由するか否かで識別される。.

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化合物

化合物(かごうぶつ、chemical compound)とは、化学反応を経て2種類以上の元素の単体に生成することができる物質であり岩波理化学辞典(4版)、p.227、【化合物】、言い換えると2種類以上の元素が化学結合で結びついた純物質とも言える。例えば、水 (H2O) は水素原子 (H) 2個と酸素原子 (O) 1個からなる化合物である。水が水素や酸素とは全く異なる性質を持っているように、一般的に、化合物の性質は、含まれている元素の単体の性質とは全く別のものである。 同じ化合物であれば、成分元素の質量比はつねに一定であり、これを定比例の法則と言い株式会社 Z会 理科アドバンスト 考える理科 化学入門、混合物と区別される。ただし中には結晶の不完全性から生じる岩波理化学辞典(4版)、p.1109、【不定比化合物】不定比化合物のように各元素の比が自然数にならないが安定した物質もあり、これらも化合物のひとつに含める。 化合物は有機化合物か無機化合物のいずれかに分類されるが、その領域は不明瞭な部分がある。.

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ペプチド

ペプチド(Peptid、peptide:ペプタイド, ギリシャ語の πεπτος (消化できる)に由来する)は、決まった順番で様々なアミノ酸がつながってできた分子の系統群である。1つのアミノ酸残基と次のそれの間の繋がりはアミド結合またはペプチド結合と呼ばれる。アミド結合は典型的な炭素・窒素単結合よりもいくらか短い、そして部分的に二重結合の性質をもつ。なぜならその炭素原子は酸素原子と二重結合し、窒素は一つの非共有電子対を結合へ利用できるからである。 生体内で産生されるペプチドはリボソームペプチド、非リボソームペプチド、消化ペプチドの3つに大別される。.

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ペプチド固相合成法

図 メリーフィールド法固相合成 ペプチド固相合成法(ペプチドこそうごうせいほう、英:Solid-phase peptide synthesis、SPPS)は研究室でペプチド及びタンパク質を化学的に合成する際に、一般的に用いられる方法のひとつ。表面をアミノ基で修飾した直径0.1mm程度のポリスチレン高分子ゲルのビーズなどを固相として用い、ここから脱水反応によって1つずつアミノ酸鎖を伸長していく。目的とするペプチドの配列が出来上がったら固相表面から切り出し、目的の物質を得る。バクテリア中で合成させることの難しいリボソームペプチドの合成や、D体や重原子置換体などの非天然アミノ酸の導入、ペプチド及びタンパク質主鎖の修飾なども可能である。 ペプチド合成法は固相合成法に先立って、液相法においてその方法論が確立された。ペプチド固相合成法はロバート・メリフィールドが研究の先駆けとなっている。例えばアミノ酸N端をカーバメートで保護するのはアミノ酸のラセミ化を防止する為であり、液相法で確立された手法である。またカルボキシル基の活性化の試薬もその大元は液相法で開発された試薬である。 固相合成法では特に、各ステップで高収率で目的物を得る事が必須である。例えば各ステップで99%の収率だった場合、26個のアミノ酸が結合したペプチドの最終的な収率は77%である。一方各ステップで95%の収率だった場合、同じものを合成したときの最終的な収率は25%である。 特に各段階の作りそこないは次の段階でも反応するのでペプチド鎖が短い多様なペプチドから目的のペプチドを精製することはきわめて困難である。液相法においては各段階でペプチド鎖を精製することでこの問題を回避するが、最終段階で担体からペプチドを切り出す固相合成法では原理的に各段階で精製することができない。このため各段階でかなりの過剰量(2~10倍)のアミノ酸を用い、またカップリングに用いるアミノ酸自体も特徴的な修飾がされることにより非常に最適化されている。また、通常は未反応のN端の存在を指示薬や機器分析で検出して、未反応のN端がなくなるまで同じアミノ酸でペプチド化を行うことで各段の収率をほぼ100%まで進行させる。 液相法ではペプチド鎖が長くなると反応点である末端が減少すること、水素結合により折りたたまれたり重積したりすることで反応点が内部に引き込まれるなどの原因により十数~数十残基より長いペプチドは合成は困難であった。液相法に比べ固相法では次の要因により反応が有利に進行する。.

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ペプチド結合

2つのアミノ酸の脱水縮合によって形成するペプチド結合 ペプチド結合(ペプチドけつごう、)とは、アミド結合のうちアミノ酸同士が脱水縮合して形成される結合である。 このようにして生成する物質はペプチドであり、その縮合しているアミノ酸の数が2つ、3つ、4つ、5つ……となるごとにジペプチド、トリペプチド、テトラペプチド、ペンタペプチド……という。多数のアミノ酸が縮合した高分子物質はタンパク質であり、このため、タンパク質をポリペプチドとも呼ぶ。 アミド結合は強固な結合であり、加水分解は強酸性や強アルカリ性の条件でしか起こらない。しかし生体内にはペプチド結合のみを選択的に加水分解する酵素ペプチダーゼ、プロテアーゼが存在し、これらの中には中性に近い生物の体温程度の温度でかなり迅速にペプチド結合を加水分解することができるものもある。.

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ナイロン

ナイロン6とナイロン6,6の分子構造 ナイロン(nylon)は、ポリアミド合成樹脂の種類である。当初は主に繊維として使われた。世界初の合成繊維のナイロン6,6(6,6-ナイロンなどとも)が含まれる。 1935年、アメリカのデュポン社のウォーレス・カロザースが合成に成功した。ナイロンは本来、インビスタ社(旧デュポン・テキスタイル・アンド・インテリア社)の商品名だが、現在ではポリアミド系繊維(単量体がアミド結合(-CO-NH-)により次々に縮合した高分子)の総称として定着している。 ナイロン(nylon)の名称は、「伝線(run)しないパンティストッキング用の繊維」を意図した「norun」に由来する。 また、ナイロン登場前に絹の圧倒的シェアを誇っていた日本に対して「Now You Lousy Old Nipponese」(古い日本製品はもうダメだ)の頭文字をとったという説もある 種類としては、ナイロン6、ナイロン6,6、ナイロン4,6などがある。これらの数字は、合成原料の炭素原子の数に由来す 構造(右図)は、.

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ポリアミド

ポリアミド(polyamide)とは、アミド結合によって多数のモノマーが結合してできたポリマーである。一般に脂肪族骨格を含むポリアミドをナイロンと総称し、これは初めて合成されたポリアミドであるナイロン-66のデュポン社の商標に由来する。また、芳香族骨格のみで構成されるポリアミドはアラミドと総称される。.

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ラクタム

ラクタム(lactam)は、カルボキシル基とアミノ基が脱水縮合した形を持って環を成している化合物の総称で、環の一部に-CO-NR-(Rは水素でもよい)を含む。語源はラクトンとアミドの合成。アミノカルボン酸の分子内環状アミド、と言い換えることもできる。 ε-カプロラクタムやラウロラクタムなどは、ナイロンの原料として重要な化合物である。ラクタムからナイロンを作るにはラクタムを開環重合によってポリアミドの形を取らせればよい。 環を構成する炭素数によってα-ラクタム(三員環)、β-ラクタム(四員環)、γ-ラクタム(五員環)、δ-ラクタム(六員環)、…、と呼ぶ。β-ラクタムは、β-ラクタム系抗生物質の主要構造として知られる。.

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ラセミ化

ラセミ化 (ラセミか、racemization) とは有機化学や無機化学においてある物質がキラリティーを持っているとき、量が多い方のエナンチオマーがもう一方のエナンチオマーに変わることによって系の鏡像体過剰率 (ee) が減少、または消失するような化学反応。反応の要因は熱、あるいは酸や塩基などの反応剤である。原系が旋光性を持っていた場合はそれが弱まるか、消失する。 ほか、ee を持つ物質を基質とした不斉合成反応で、生成物の ee が基質の ee よりも低下している場合に「ラセミ化が起こった」と表現する。 不斉炭素を複数持つジアステレオマー異性を持つ化合物において、片方のジアステレオマーの不斉炭素の立体配置がひとつだけ反転してもう一方のジアステレオマーに変わる場合は厳密にはラセミ化にはあたらない。この場合、不斉炭素の立体配置が反転する現象は エピ化、エピメリ化 (epimerization) と呼ばれる。糖の変旋光はエピ化の一種である。.

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トリフェニルホスフィン

トリフェニルホスフィン (triphenylphosphine) は、分子式 Ph3P(Ph はフェニル基を示す)で表される一般的な有機リン化合物である。IUPACではトリフェニルホスファン (triphenylphosphane) という名称が推奨されている。TPPと省略されることもある。空気に対しても比較的安定で、室温では結晶性の固体であり、ベンゼンなどの非極性有機溶媒に可溶である。.

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トリホスゲン

トリホスゲン (Triphosgene) または炭酸ビス(トリクロロメチル) (Bis(trichloromethyl) carbonate) は、化学式が (Cl3CO)2C.

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ピリジン

ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体(ピリジンアルカロイド)が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物(第四類 引火性液体、第一石油類(水溶性液体)(指定数量:400L))に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.

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ニトリル

ニトリル (nitrile) は R−C≡N で表される構造を持つ有機化合物の総称である。カルボン酸やその誘導体と、炭素の酸化数において同等とされる。なお、手袋などの家庭用品によく使われるニトリルは、ニトリルゴム(ブタジエンアクリロニトリル共重合体)のことである。.

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ホルムアミド

ホルムアミド(Formamide)はギ酸から誘導されるアミドである。水と任意の割合で混ざり合う透明な液体で、アンモニア臭がする。サルファ薬の製造やビタミンの合成に使われ、紙や繊維の柔軟剤としても使われる。水に不溶の様々なイオン性化合物を溶かし、溶媒として用いられる。.

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ベンズアミド

ベンズアミド(benzamide)とは、白色固体の有機化合物で、安息香酸とアンモニアが脱水縮合したアミドにあたり、示性式C6H5CONH2と表される。水にやや溶け、塩基性の水には易溶。また、多くの極性の有機溶媒にも可溶である。.

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アミノ酸

リシンの構造式。最も構造が単純なアミノ酸 トリプトファンの構造式。最も構造が複雑なアミノ酸の1つ。 アミノ酸(アミノさん、amino acid)とは、広義には(特に化学の分野では)、アミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、狭義には(特に生化学の分野やその他より一般的な場合には)、生体のタンパク質の構成ユニットとなる「α-アミノ酸」を指す。分子生物学など、生体分子をあつかう生命科学分野においては、遺伝暗号表に含まれるプロリン(イミノ酸に分類される)を、便宜上アミノ酸に含めることが多い。 タンパク質を構成するアミノ酸のうち、動物が体内で合成できないアミノ酸を、その種にとっての必須アミノ酸と呼ぶ。必須アミノ酸は動物種によって異なる。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール(alcohol)とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール(酒精)である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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アンモニア

アンモニア (ammonia) は分子式が NH_3 で表される無機化合物。常温常圧では無色の気体で、特有の強い刺激臭を持つ。 水に良く溶けるため、水溶液(アンモニア水)として使用されることも多く、化学工業では基礎的な窒素源として重要である。また生体において有毒であるため、重要視される物質である。塩基の程度は水酸化ナトリウムより弱い。 窒素原子上の孤立電子対のはたらきにより、金属錯体の配位子となり、その場合はアンミンと呼ばれる。 名称の由来は、古代エジプトのアモン神殿の近くからアンモニウム塩が産出した事による。ラテン語の sol ammoniacum(アモンの塩)を語源とする。「アモンの塩」が意味する化合物は食塩と尿から合成されていた塩化アンモニウムである。アンモニアを初めて合成したのはジョゼフ・プリーストリー(1774年)である。 共役酸 (NH4+) はアンモニウムイオン、共役塩基 (NH2-) はアミドイオンである。.

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アジ化物

アジ化物(アジかぶつ、azide)とは −N3 原子団を持つ化合物の総称である。アジ化物イオン (N3&minus) の塩も、置換基であるアジ基 (−N3) が共有結合した化合物もアジド (azide) と呼ばれる。特にアシル基にアジ基が置換した化合物を酸アジドと呼ぶ。 アジ化物塩は爆発性を示すものが多く、重金属塩は爆発物の信管に利用される(記事 アジ化鉛に詳しい)。金属のアジ化物は消防法第2条第7項及び別表第一第5類10号、危険物の規制に関する政令第1条により危険物第5類に指定されている。アジ基を持つ有機化合物の大半は爆発性を示さないが、常圧蒸留等で過熱した際に爆発するものも一部存在する。 アジ化物イオンもアジ基も直線構造ではなく、僅かに曲がっている(約172度)。.

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アセトアミド

アセトアミド (acetamide) とは有機化合物の一種で、酢酸とアンモニアが脱水縮合した構造を持つアミドである。分子式は C2H5NO、示性式は CH3CONH2 である。.

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アセトアニリド

アセトアニリド (acetanilide) は、示性式 C6H5NHCOCH3、分子量 135.16 のアミドの一種で、フレーク状の外見を持つ無色の固体。N-フェニルアセトアミド、アセタニルなどとも呼ばれる。アンチヘブリンという名称でかつて解熱鎮痛剤として用いられていた有機化合物。.

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アゾジカルボン酸ジエチル

アゾジカルボン酸ジエチル(アゾジカルボンさんジエチル、diethyl azodicarboxylate)は示性式 N2(COOCH2CH3)2 で表される有機化合物である。しばしばDEADと略記される。アゾ基と2つのエステル基を持つ。赤橙色の液体であり、様々な場面で反応試薬として用いられるが、極めて有害である。.

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イミド

イミドの一般構造 イミド (imide) は、1級アミンまたはアンモニアにカルボニル基が2つ結合した構造である。イミドは一般にアンモニアまたは1級アミンと酸ハロゲン化物または酸無水物から作られる。.

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イミド酸

イミド酸の一般構造式 イミド酸(イミドさん、imidic acid)とは有機化合物群のひとつで、一般構造式が R-C(.

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イソシアニド

イソシアニド (isocyanide) は、有機化学において R-N≡C の構造を持つ化合物群を指す。無機化学では-N≡Cの部分が配位子として錯体を構成する。 有機化学ではイソニトリル (isonitrile) 、カルビルアミンとも呼ばれ、ニトリル (R-CN) と比べ、炭素と窒素の位置が逆転している。さまざまな有機窒素化合物への合成中間体としての反応性が知られ、分子量が小さいものに悪臭を持つものが多い。なお、IUPAC は「isonitrile」を廃止された呼称 (obsolete) としており、「isocyanide」を使うように推奨している。 接頭辞「イソシアノ–」または種類名「–イソシアニド」「イソシアン化–」を用いて命名される。.

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ウレタン

ウレタン結合の例 ジイソシアネートとジオールモノマーが反応しウレタン結合を有するポリウレタンになる。 ウレタン (urethane) とは、カルボニル基を介してアミノ基とアルコール基が反応し、アミンの窒素とカルボニル基の炭素の間で新たな共有結合が形成された化合物である。カルバミン酸のエステルに相当し、カルバメート もしくは カルバマート (carbamate) とも呼ばれる。2つの部分がウレタン構造を介して連結している場合、その部分をウレタン結合と呼ぶ。 動物用麻酔薬として用いられるカルバミン酸エチル (ethyl carbamate) やポリウレタン(ウレタン樹脂)も、慣用的にウレタンと呼ばれる。.

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エステル

ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.

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オキソ酸

最も簡単なオキソ酸の1つ。炭酸。 オキソ酸(オキソさん、Oxoacid)とは、ある原子にヒドロキシ基 (-OH) とオキソ基 (.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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カルボン酸ハロゲン化物

ルボン酸ハロゲン化物(カルボンさんハロゲンかぶつ、carboxylic halide)とは、有機化合物の分類の一つで、示性式がR−COX(X.

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カルボン酸無水物

ルボン酸無水物(カルボンさんむすいぶつ、carboxylic anhydride)とは、2分子のカルボン酸を脱水縮合させた化合物 (R-CO-O-CO-R') のことである。酸無水物(さんむすいぶつ;英 Acid anhydride)の一種。単に酸無水物といった場合にはこのカルボン酸無水物を指すことが多い。.

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ショッテン・バウマン反応

ョッテン・バウマン反応(-はんのう、Schotten-Baumann reaction)とは、カルボン酸塩化物とアルコールまたはアミンを水酸化ナトリウム水溶液の共存下で反応させて、エステルまたはアミドを得る方法である。 ショッテン・バウマン条件、ショッテン・バウマン法とも呼ばれる。 1884年にカール・ショッテン、1886年にオイゲン・バウマンが報告した。.

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スルホンアミド

ルホンアミド (sulfonamide) は有機化学において、R1−SO2−NR2R3 の構造を持つ化合物群のこと。スルホン酸のヒドロキシ基をアミンに置き換えたものに相当する。カルボン酸のアミドに比べ、酸や塩基による加水分解、ヒドリド還元などに対して一般に安定である。.

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タンパク質

ミオグロビンの3D構造。αヘリックスをカラー化している。このタンパク質はX線回折によって初めてその構造が解明された。 タンパク質(タンパクしつ、蛋白質、 、 )とは、20種類存在するL-アミノ酸が鎖状に多数連結(重合)してできた高分子化合物であり、生物の重要な構成成分のひとつである生化学辞典第2版、p.810 【タンパク質】。 構成するアミノ酸の数や種類、また結合の順序によって種類が異なり、分子量約4000前後のものから、数千万から億単位になるウイルスタンパク質まで多種類が存在する。連結したアミノ酸の個数が少ない場合にはペプチドと言い、これが直線状に連なったものはポリペプチドと呼ばれる武村(2011)、p.24-33、第一章 たんぱく質の性質、第二節 肉を食べることの意味ことが多いが、名称の使い分けを決める明確なアミノ酸の個数が決まっているわけではないようである。 タンパク質は、炭水化物、脂質とともに三大栄養素と呼ばれ、英語の各々の頭文字を取って「PFC」とも呼ばれる。タンパク質は身体をつくる役割も果たしている『見てわかる!栄養の図解事典』。.

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光延反応

光延反応(みつのぶはんのう、Mitsunobu reaction)は、有機合成で用いられる化学反応のひとつで、アルコールのヒドロキシル基をアゾカルボン酸エステルとトリフェニルホスフィンで活性化して行なうSN2反応のことである。1967年に光延旺洋らによって報告された。 アゾジカルボン酸ジエチル (DiEthyl AzoDicarboxylate, DEAD) とトリフェニルホスフィン、アルコールと求核剤(カルボン酸など)を混合するとアルコールのヒドロキシ基が求核剤によって置換された生成物が得られる。 ヒドロキシル基は脱離基としては劣っているため、そのままではSN2反応により置換することは難しい。 第1級アルコールでは脱離基として優れるスルホン酸エステルに誘導することでSN2反応が可能であるが、第2級アルコールではスルホン酸エステルに誘導してもSN1反応や脱離反応が併発しやすいために収率が低下することが多い。 しかし、この反応では選択的にSN2反応を起こさせることが可能である。 この反応の基質の第2級アルコールのヒドロキシル基が結合している炭素が不斉である場合、SN2反応のみが進行するから完全なワルデン反転が起こる。 特に求核剤としてカルボン酸を用いてこの反応を行い、続いて生成したエステルを加水分解すると、元の基質のヒドロキシル基が結合している炭素の立体配置が反転(エピ化)した立体異性体を得ることができる。そのため、このような反応を光延反転(みつのぶはんてん)と呼ぶこともある。 反応は以下のような機構で進行する。.

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縮合剤

縮合剤(しゅくごうざい、condensation agent)または 脱水縮合剤(だっすいしゅくごうざい、dehydration-condensation agent)とは付加脱離反応により、エステル・アミドなどのカルボン酸誘導体をワンポット合成するための反応試剤である。特にペプチド合成には温和な条件下で付加脱離反応を進行させる必要があり、その合成法開発の過程で多様な縮合剤が開発された。カップリング剤の範疇に含まれる。 縮合剤には、カルボン酸無水物、酸アジド、活性エステルなど反応系中で活性カルボン酸誘導体を生成するものがほとんどであるが、向山試薬のように酸化還元反応により形式的に水を除去するものも存在する。光延試薬などもこの一種である。.

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無水酢酸

無水酢酸(むすいさくさん、acetic anhydride)とは、カルボン酸無水物の一種で、酢酸2分子が脱水縮合したものに相当する。分子式は C4H6O3、示性式は (CH3CO)2O と表される。 無水酢酸は、稀に純酢酸(氷酢酸とも)と混同されることがあるが、純酢酸とは水をほとんど含まない、純度がほぼ 100% の酢酸のことで、異なる化合物である。.

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複素環式化合物

複素環式化合物(ふくそかんしきかごうぶつ)又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.

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触媒

触媒(しょくばい)とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。「触媒」という用語は明治の化学者が英語の catalyser、ドイツ語の Katalysator を翻訳したものである。今日では、触媒は英語では catalyst、触媒の作用を catalysis という。 今日では反応の種類に応じて多くの種類の触媒が開発されている。特に化学工業や有機化学では欠くことができない。また、生物にとっては酵素が重要な触媒としてはたらいている。.

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試薬

試薬(しやく、Reagent)もしくは試剤(しざい)とは、化学実験で反応させる目的で製造した薬品をさす呼称であり、メーカーが販売しているものを指すことが多い。同一の化合物であっても、生体や組織に作用させる薬品は試薬と呼ばれることは少なく、生化学あるいは生理学実験では薬剤と呼ばれる。そしてヒトや動物の疾患の治療に用いられる場合は医薬品(動物薬)である。一方、人工的な条件下で行う生物学実験などにおいては、酵素や受容体そのものを生体より取り出して作用させる場合にこれらを試薬と呼ぶこともある。 通常、薬剤や医薬品の場合は不純物が含まれていると副作用が発生し目的にそぐわないことが懸念される為、より高純度の製品であったり、場合によっては副作用を示さない保証の為に種々の確認試験が製品に施される。 化学用途の試薬の中でも汎用されるものには日本工業規格(JIS)に試薬特級、試薬一級という規格が設けられており、これを満たしているものだけがその規格名を冠して呼称される。それ以外の試薬では各メーカー毎に純度規格があり、規格の違いにより工業用試薬、一級試薬、特級試薬など呼ばれるが、これらはメーカーが独自に選定した呼称である。概ね工業用試薬は純度95%以下、一級相当試薬は95%前後、特級相当試薬は95%以上であることが多い。 また、特定の反応を起こす、あるいは分析に使われるものについては、純物質であるか混合物であるかを問わず、固有名として「○○試薬」と呼ばれることがある(求電子試薬、グリニャール試薬、ネスラー試薬など)。この中には、トレンス試薬のように、不安定なために市販品がなく、使用の直前に調製する必要があるものも存在する。.

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酸無水物

酸無水物(さんむすいぶつ)とは、オキソ酸2分子が脱水縮合した化合物の総称。単に酸無水物といった場合にはカルボン酸無水物を指すことが多い。カルボン酸のような有機酸だけでなく、硫酸、硝酸、リン酸といった無機酸も酸無水物を形成する。.

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N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド

N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド (N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide, DCC) は分子式C13H22N2で表される有機化合物であり、主にペプチド合成におけるアミノ酸カップリングや、脱水縮合剤に用いられる。標準状態においては、刺激臭のする白色結晶として存在している。融点が低いので取り扱いを容易にするためにしばしば溶融させて利用される。ジクロロメタンやテトラヒドロフラン、アセトニトリルおよびジメチルホルムアミドなどの有機溶媒に対しては高い溶解度を示すが、水に対しては不溶である。ジシクロヘキシルカルボジイミドはしばしばDCCと略して呼ばれる。.

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N,N-ジメチル-4-アミノピリジン

N,N-ジメチル-4-アミノピリジン (N,N-dimethyl-4-aminopyridine) は様々な有機合成反応で触媒として用いられる求核剤、強塩基である。4-(ジメチルアミノ)ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンとも呼ばれ、DMAP(ディーマップ)と略称される。利用例として酸無水物のエステル化、ベイリス・ヒルマン反応、シリル化、トリチル化、スタグリッヒ転位、シュタウディンガー反応などが挙げられる。.

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N,N-ジメチルホルムアミド

N,N-ジメチルホルムアミド (N,N-dimethylformamide, 略称DMF)は、示性式 (CH3)2NCHOであらわされる有機化合物。常温では無色で微かにアミン臭(純粋な場合は無臭)の液体。水やほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合する。 引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類(第2石油類)に指定されている。作業環境の管理濃度は、10ppmである。.

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水素化アルミニウムリチウム

水素化アルミニウムリチウム(すいそかアルミニウムリチウム、lithium aluminium hydride)は、組成式 LiAlH4で表されるアルミニウムのヒドリド錯体で無機化合物の一種であり、ケトン、アルデヒド、アミド、エステルなどの還元に用いられる。粉末状の強い還元剤であり、水と激しく反応し水素を発生するため、使用する際はジエチルエーテルなどの脱水溶媒を用いる必要がある。LAH(ラー)という略称がよく用いられる。.

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有機化合物

有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compound)は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質(ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社)あるいは有機物(ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社)とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.

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1-ヒドロキシベンゾトリアゾール

1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(1-hydroxybenzotriazole)は、有機合成においてアミド結合生成反応に常用される試薬の一つ。通常HOBtまたはHOBTと略される。融点158度の白色結晶で、分子量は135.13、CAS登録番号は(一水和物は)。 HOBtの構造.

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