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43 関係: 加水分解、二硫化炭素、化学物質、マルコフニコフ則、ラジカル (化学)、ラジカル開始剤、ヘキサン、ブタノール、テトラヒドロフラン、フェノール、ホフマン転位、アルケン、アルコール、アンチ、アニリン、アセトン、アセトニトリル、アゾビスイソブチロニトリル、イライアス・コーリー、ウレタン、ウォール・チーグラー反応、エノラート、エノールエーテル、ジメチルスルホキシド、ジアザビシクロウンデセン、ジエチルエーテル、スクシンイミド、再結晶、四塩化炭素、立体選択性、炭酸バリウム、芳香族化合物、過酸化ベンゾイル、複素環式化合物、臭素、酢酸、Journal of Organic Chemistry、Liebigs Annalen、N,N-ジメチルホルムアミド、水、水酸化ナトリウム、求電子付加反応、有機化学。
加水分解
加水分解（かすいぶんかい、hydrolysis）とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H（プロトン成分）と OH（水酸化物成分）とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.
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二硫化炭素
二硫化炭素（にりゅうかたんそ、carbon disulfide）は代表的な炭素の硫化物で、化学式は CS2。無色で揮発性の液体であり、主にセロハンやレーヨンの製造過程で溶剤として利用されているほか、ゴムの加硫促進剤、有機化学原料や浮遊選鉱剤などに用いられている。二硫炭、硫化炭素、硫炭などと略される。劇物。.
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化学物質
化学物質（かがくぶっしつ、chemical substance）とは、分野や文脈に応じて以下のような様々な意味で用いられている言葉である。.
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マルコフニコフ則
マルコフニコフ則（マルコフニコフそく）はロシアのウラジミール・マルコフニコフ（Vladimir Vasilevich Markovnikov (Markownikoff)）が1869年に発表した二重結合を持つ炭化水素の付加反応に関する経験則。.
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ラジカル (化学)
ラジカル (radical) は、不対電子をもつ原子や分子、あるいはイオンのことを指す。フリーラジカルまたは遊離基（ゆうりき）とも呼ばれる。 また最近の傾向としては、C2, C3, CH2 など、不対電子を持たないがいわゆるオクテット則を満たさず、活性で短寿命の中間化学種一般の総称として「ラジカル（フリーラジカル）」と使う場合もある。 通常、原子や分子の軌道電子は2つずつ対になって存在し、安定な物質やイオンを形成する。ここに熱や光などの形でエネルギーが加えられると、電子が励起されて移動したり、あるいは化学結合が二者に均一に解裂（ホモリティック解裂）することによって不対電子ができ、ラジカルが発生する。 ラジカルは通常、反応性が高いために、生成するとすぐに他の原子や分子との間で酸化還元反応を起こし安定な分子やイオンとなる。ただし、1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル (DPPH) など、特殊な構造を持つ分子は安定なラジカルを形成することが知られている。 多くのラジカルは電子対を作らない電子を持つため、磁性など電子スピンに由来する特有の性質を示す。このため、ラジカルは電子スピン共鳴による分析が可能である。さらに、結晶制御により分子間でスピンをうまく整列させ、極低温であるが強磁性が報告されたラジカルも存在する。1991年、木下らにより報告されたp-Nitrophenyl nitronylnitroxide (NPNN)が、最初の有機強磁性体の例である (Tc.
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ラジカル開始剤
ラジカル開始剤（ラジカルかいしざい、radical initiator）とは、ラジカル反応を進めるために穏和な反応条件でラジカルを発生させる化合物。ラジカル開始剤は一般に結合エネルギーの小さな弱い結合を持つ。工業的には、高分子合成の一手法であるラジカル重合反応において重合開始剤として用いられる。下記のようにいくつかのタイプへ分類できる。.
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ヘキサン
ヘキサン (hexane) は有機溶媒の一種で、分子式 C6H14、示性式 CH3(CH2)4CH3 で表される直鎖状アルカンである。常温では無色透明で、灯油の様な臭いがする液体。水溶性は非常に低い（20℃で13 mg/L）。ガソリンに多く含まれ、ベンジンの主成分である。 構造異性体の枝分かれアルカンとして、2-メチルペンタン、3-メチルペンタン、2,2-ジメチルブタン、および 2,3-ジメチルブタンの4つが知られ、イソヘキサンと総称される。それらの異性体と区別するため、ヘキサンは特にノルマルヘキサン (n-hexane) と呼ばれることもある。また、これらの異性体を含めた炭素6個のアルカン群の呼称として、ヘキサン (hexanes：複数形) という言葉を使うこともある。 600〜700℃で熱分解を起こし、水素、メタン、エチレンなどを生ずる。.
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ブタノール
ブタノール（butanol）は化学式 C4H10Oで表される炭素数4の一価アルコールの総称である。ブチルアルコール(butyl alcohol)ともいう。.
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テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン（、THF）は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.
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フェノール
フェノール (phenol、benzenol) は、水彩絵具のような特有の薬品臭を持つ有機化合物である。芳香族化合物のひとつで、常温では白色の結晶。示性式は C6H5OHで、ベンゼンの水素原子の一つがヒドロキシル基に置換した構造を持つ。和名は石炭酸（せきたんさん）。 広義には、芳香環の水素原子をヒドロキシ基で置換した化合物全般を指す。これらについてはフェノール類を参照のこと。.
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ホフマン転位
ホフマン転位（ホフマンてんい、Hofmann rearrangement）はカルボン酸アミドを臭素のアルカリ水溶液で処理すると、炭素数が1個減少したアミンが得られる転位反応のことである。1871年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって報告された。 反応は以下のような機構によって進行する。.
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アルケン
アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.
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アルコール
アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.
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アンチ
アンチ 、アンタイ(anti-).
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アニリン
アニリン (aniline) はベンゼンの水素原子の一つをアミノ基で置換した構造を持つ、芳香族化合物のひとつ。示性式 C6H5NH2 で表される。分子量は 93.13、融点は −6 ℃、沸点は 184 ℃。アニリンはIUPAC命名法の許容慣用名であるが、系統名ではフェニルアミン (phenylamine) またはベンゼンアミン (benzenamine) となる。ほかに慣用名としてアミノベンゼン (aminobenzene) がある。.
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アセトン
142px アセトン (acetone) は有機溶媒として広く用いられる有機化合物で、もっとも単純な構造のケトンである。分子式 C3H6O、示性式 CH3COCH3、または、(CH3)2CO、IUPAC命名法では プロパン-2-オン (propan-2-one) と表される。両親媒性の無色の液体で、水、アルコール類、クロロホルム、エーテル類、ほとんどの油脂をよく溶かす。蒸気圧が20 ℃において24.7 kPaと高いことから、常温で高い揮発性を有し、強い引火性がある。ジメチルケトンとも表記される。.
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アセトニトリル
アセトニトリル (acetonitrile) は有機溶媒の一種で、分子式 C2H3N、示性式 CH3CN と表される最も単純なニトリルである。IUPAC系統名としてエタンニトリル (ethanenitrile)、シアン化メチル (methyl cyanide) シアノメタン (cyanomethane) と表記できる。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.
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アゾビスイソブチロニトリル
アゾビスイソブチロニトリル (azobisisobutyronitrile) は、有機反応試剤の一種で、プラスチックやゴムの発泡剤や、ラジカル反応の開始剤として用いられる。略称として AIBN と呼ばれる。また別名として α,α'‐アゾビスイソブチロニトリルと呼ばれる場合もある。 AIBN はアセトン、硫酸ヒドラジン、シアン化水素を原料に合成され、ラジカル開始剤に利用される。また、樹脂の発泡剤として利用されることもある。.
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イライアス・コーリー
イライアス・ジェイムズ “E.J.” コーリー（Elias James “E.J.” Corey、1928年7月12日 - ）は、アメリカ合衆国の有機化学者である。1990年の「有機合成理論および方法論の開発」、特に逆合成解析における功績で、ノーベル化学賞を受賞した。2011年現在存命の最も偉大な化学者の1人であり、多くの人々の尊敬を集めている。コーリーは数々の合成試薬や方法論を開発し、有機合成の分野の発展に大きく寄与した。.
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ウレタン
ウレタン結合の例 ジイソシアネートとジオールモノマーが反応しウレタン結合を有するポリウレタンになる。 ウレタン (urethane) とは、カルボニル基を介してアミノ基とアルコール基が反応し、アミンの窒素とカルボニル基の炭素の間で新たな共有結合が形成された化合物である。カルバミン酸のエステルに相当し、カルバメート もしくは カルバマート (carbamate) とも呼ばれる。2つの部分がウレタン構造を介して連結している場合、その部分をウレタン結合と呼ぶ。 動物用麻酔薬として用いられるカルバミン酸エチル (ethyl carbamate) やポリウレタン（ウレタン樹脂）も、慣用的にウレタンと呼ばれる。.
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ウォール・チーグラー反応
ウォール・チーグラー反応（ウォール・チーグラーはんのう、Wohl-Ziegler reaction）とは、''N''-ブロモスクシンイミド (NBS) と加熱、あるいはラジカル開始剤を用いてアルケンのアリル位や芳香族化合物のベンジル位を臭素化する合成反応のこと。1919年、A.
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エノラート
ノラート (enolate) は、炭素-炭素二重結合上の炭素に直接ヒドロキシ基が結合した化合物であるエノールのヒドロキシ基の水素原子がプロトンとして解離することによって生成する陰イオンのことである。.
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エノールエーテル
ノールエーテル基の構造 エノールエーテル(Enol ether)は、アルコキシ基が付加したアルケンである。一般式は、R_1R_2C.
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ジメチルスルホキシド
メチルスルホキシド (Dimethyl sulfoxide、略称 DMSO) は、分子式 C2H6SO、示性式 CH3SOCH3、または、(CH3)2SO で表される有機化合物である。純度の高いものは無色無臭だが、長く貯蔵したものは分解物である硫黄化合物の臭気（磯の香りに似ている）を持つ。非常に吸湿性が高い。 皮膚への浸透性が非常に高いことでも知られている。ジメチルスルホキシド自体は毒性は低いが、他の物質が混入している場合、他物質の皮膚への浸透が促進されるので取り扱いには注意を要する。 化学構造の観点からは、ジメチルスルホキシドは理想的なCs対称性を持つ。その他の3配位S(IV) 化合物と同じく三角錐形分子構造を有し、四面体形硫黄原子上に非結合性電子対がある。スルホキシドの硫黄-酸素結合は一般にS.
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ジアザビシクロウンデセン
アザビシクロウンデセン (1,8-diazabicycloundec-7-ene) とは、有機合成化学で用いられる反応試剤のひとつ。もっぱら DBU の略称で呼ばれるが、DBUはサンアプロ（三洋化成との合弁会社）の登録商標である。アミン臭を示す無色の液体。 DBU はアミジン部位に由来する強塩基性を持ち、さらに求核性が比較的弱いことから、脱ハロゲン化水素を行う場合の塩基として用いられる。特に、通常のアミンを使えば副反応として求核置換反応が起こる可能性のある系において DBU が利用される。 ハロゲン化アルキルからアルケンを、ジハロゲン化アルキルからアルキンを与える反応が代表的であるが、基質はハロアルカンに限らない。ハロゲン化アルケニルをアルキンに、1,1-ジハロゲン化アルケニルをハロゲン化アルキニルに変えることもできる。 DBU と同様の反応性が利用される試剤に、ジアザビシクロノネン (DBN) がある。.
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ジエチルエーテル
チルエーテル（diethyl ether）とは、エチル基とエチル基がエーテル結合した分子構造をしている有機化合物である。したがって、分子式は で、示性式は 、又は、で表される。分子量 74.12 。密度は0.708 g/cm。特徴的な甘い臭気を持つ、無色透明の液体である。エチルエーテル、硫酸エーテルとも呼び、また単にエーテルというときはこのジエチルエーテルのことを指す場合が多い。IUPAC名ではエトキシエタンとも呼ばれる。.
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スクシンイミド
ンイミド(Succinimide)は、分子式C4H5NO2の環状のイミドで、ラクタムの1つである。白または無色の固体結晶。様々な有機合成、工業的には銀メッキの製造に使われる。 強塩基性条件下で臭素と混合すると、臭素化剤として多用されるN-ブロモスクシンイミドが生成する。.
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再結晶
再結晶（さいけっしょう、recrystallization）とは、合成または抽出などによって得られた粗結晶（純度の低い結晶）をより良質で不純物の少ない結晶へと成長させるための操作である。この語は、化学・物理学（金属工学・材料工学）のほか、地質学でも用いられる。温度を緩やかに下げることによってより大きなかたちのよい結晶ができ、 収集率も向上する。.
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四塩化炭素
四塩化炭素（しえんかたんそ、carbon tetrachloride）あるいはテトラクロロメタン（tetrachloromethane）は、化学式 CCl4 で表される化学物質。.
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立体選択性
立体選択性(りったいせんたくせい)とは、ある化学反応の生成物として複数の立体異性体が考えられる場合に、ある特定の立体異性体が優先的に得られる反応の性質についていう。 考えられる生成物の立体異性体がジアステレオマーの関係にある場合にはジアステレオ選択性、エナンチオマーの関係にある場合にはエナンチオ選択性という。 立体選択性を定量的に表すためには、生成物の異性体比やジアステレオマー過剰率、鏡像体過剰率が使用される。 また、その反応の機構上ある特定の立体異性体のみしか得られないような反応の性質を立体特異性という。 例えばSN2反応は脱離基の背面側から求核剤が反応するというその機構上必ずワルデン反転を伴う。 そのため立体特異性のある反応である。 しかしある反応である特定の立体異性体のみしか得られなかったからといってその反応が立体特異性を持つとは限らない。.
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炭酸バリウム
炭酸バリウム（たんさんバリウム、barium carbonate）は、バリウムの炭酸塩で、化学式 BaCO3 で表される無機化合物である。天然には石灰岩質の堆積層の中に形成された熱水鉱床の中に産出することがあり、鉱物名は毒重石（witherite）と呼ばれる。.
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芳香族化合物
芳香族化合物（ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds）は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い（芳香）は芳香族の特性ではない。.
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過酸化ベンゾイル
過酸化ベンゾイル（かさんかベンゾイル、Benzoyl peroxide, 略語: BPO）は、消防法による危険物（第5類 自己反応性物質、第1種自己反応性物質）に指定されている有機過酸化物。 示性式が (C6H5CO)2O2。.
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複素環式化合物
複素環式化合物（ふくそかんしきかごうぶつ）又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.
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臭素
臭素（しゅうそ、bromine）は、原子番号 35、原子量 79.9 の元素である。元素記号は Br。ハロゲン元素の一つ。 単体（Br2、二臭素）は常温、常圧で液体（赤褐色）である。分子量は 159.8。融点 -7.3 ℃、沸点 58.8 ℃。反応性は塩素より弱い。刺激臭を持ち、猛毒である。海水中にも微量存在する。.
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酢酸
酢酸（さくさん、醋酸、acetic acid）は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸（ひょうさくさん）と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢（ヴィネガー）に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.
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Journal of Organic Chemistry
Journal of Organic Chemistry（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、 略称 J. Org.
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Liebigs Annalen
Liebigs Annalenは、1832年にドイツで創刊された、化学を中心に扱う学術雑誌。Liebigs Ann. または Ann. と略記される。数度の改題・統合を経て、1998年に European Journal of Organic Chemistry に統合され廃刊。.
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N,N-ジメチルホルムアミド
N,N-ジメチルホルムアミド （N,N-dimethylformamide, 略称DMF）は、示性式 (CH3)2NCHOであらわされる有機化合物。常温では無色で微かにアミン臭（純粋な場合は無臭）の液体。水やほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合する。 引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類（第2石油類）に指定されている。作業環境の管理濃度は、10ppmである。.
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水
水面から跳ね返っていく水滴 海水 水（みず）とは、化学式 HO で表される、水素と酸素の化合物である広辞苑 第五版 p. 2551 【水】。特に湯と対比して用いられ、温度が低く、かつ凝固して氷にはなっていないものをいう。また、液状のもの全般を指すエンジンの「冷却水」など水以外の物質が多く含まれているものも水と呼ばれる場合がある。日本語以外でも、しばしば液体全般を指している。例えば、フランス語ではeau de vie（オー・ドゥ・ヴィ＝命の水）がブランデー類を指すなど、eau（水）はしばしば液体全般を指している。そうした用法は、様々な言語でかなり一般的である。。 この項目では、HO の意味での水を中心としながら、幅広い意味の水について解説する。.
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水酸化ナトリウム
水酸化ナトリウム（すいさんかナトリウム、sodium hydroxide）は化学式 NaOH で表される無機化合物で、ナトリウムの水酸化物であり、常温常圧ではナトリウムイオンと水酸化物イオンからなるイオン結晶である。苛性ソーダ（かせいソーダ、caustic soda）と呼ばれることも多い。 強塩基（アルカリ）として広汎かつ大規模に用いられ、工業的に非常に重要な基礎化学品の1つである。毒物及び劇物取締法により原体および5 %を超える製剤が劇物に指定されている。.
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求電子付加反応
有機化学において 求電子付加反応（きゅうでんしふかはんのう、electrophilic addition）とは、付加反応の一つで、求電子剤の作用により化合物のπ結合が解裂し新たに2つの共有結合が生成する反応である。求電子付加反応の基質は二重結合か三重結合を持つ必要がある。 この反応の駆動力となるのは、不飽和C.
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有機化学
有機化学（ゆうきかがく、英語：organic chemistry）は、有機化合物の製法、構造、用途、性質についての研究をする化学の部門である。 構造有機化学、反応有機化学（有機反応論）、合成有機化学、生物有機化学などの分野がある。 炭素化合物の多くは有機化合物である。また、生体を構成するタンパク質や核酸、糖、脂質といった化合物はすべて炭素化合物である。ケイ素はいくぶん似た性質を持つが、炭素に比べると Si−Si 結合やSi.
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